Роберт Музиль в Швейцарии продолжает работу над романом «Человек без свойств». Выходит первая после переселения в США книга У. X. Одена «Как-нибудь в другой раз» («Another Time»), включающая в себя стихи, которым предстоит стать классическими, в том числе «1 сентября 1939». Выходят романы Эрнеста Хемингуэя «По ком звонит колокол» и Уильяма Фолкнера «Деревушка». Нобелевская премия по литературе в 1940 году впервые с ее основания не присуждается из-за войны в Европе. В американском джазе расцвет эры свинга – стиля, для которого характерно сочетание сложной аранжировки с виртуозными импровизациями.
1941, август — отец уходит в армию. Иосиф с матерью переселились на ул. Рылеева, д. 2, кв. 10 (дом на Обводном был разбомблен в том же 1941-м).
22 июня гитлеровские войска вторгаются в СССР. В сентябре начинается блокада Ленинграда. 29 сентября немцы расстреливают в киевском Бабьем Яру тридцать тысяч евреев. 7 декабря 1941 года японская авиация бомбит Перл-Харбор, США вступают во Вторую мировую войну.
Объявлены первые лауреаты новой Сталинской премии по литературе: А. Н. Толстой, М. А. Шолохов, Н. Н. Асеев, Н. С. Тихонов, К. М. Симонов и др. 23 августа арестован Д. И. Хармс. 31 августа в Елабуге повесилась М. И. Цветаева. 20 декабря расстрелян (по другим сведениям, умер в заключении от дизентерии) А. И. Введенский. Б. Л. Пастернак заканчивает перевод «Ромео и Джульетты», участвует в противовоздушной обороне Москвы. Уходят в армию со студенческой скамьи Б. А. Слуцкий и А. И. Солженицын.
1942, 21 апреля — после блокадной зимы Мария Моисеевна с сыном уехала в эвакуацию в Череповец. По рассказам Натальи Грудининой (в передаче Виктора Кривулина) Мария Моисеевна доверительно сказала ей, что женщина, которая присматривала за маленьким Иосифом в Череповце, крестила его.
В оккупированной Франции Альбер Камю публикует роман «Чужой» и философское эссе «Миф о Сизифе» – один из фундаментальных текстов французского экзистенциализма. Т. С. Элиот заканчивает «Четыре квартета». Роберт Музиль умирает в Швейцарии, не закончив работу над «Человеком без свойств».
1943– в феврале завершен разгром немецких войск под Сталинградом; в одной из решающих битв Второй мировой войны погибло более миллиона человек с обеих сторон. Выходит первая с 1934 года книга стихов Б. Л. Пастернака «На ранних поездах». Выходит трактат Жана Поля Сартра «Бытие и ничто».
1944— возвращение семьи в Ленинград. Иосиф выучил наизусть первое стихотворение Пушкина.
31 июля во время разведывательного полета над Средиземным морем погибает Антуан де Сент-Экзюпери. Выходит сборник стихов Уистана Одена «На время» («For the Time Being»).