В июле русское войско под начальством князя Петра Ивановича Шуйского обложило Дерпт, где затворился епископ Герман Вейланд с гражданами и двумя тысячами наемных заморских немцев; большая часть дворян, узнав о приближении неприятеля, ночью покинула город. Осажденные сначала защищались мужественно, отстреливались, делали частые вылазки, как следует рыцарским мужам, по выражению Курбского, но осаждающие придвигались все ближе и ближе, от стрельбы их рушились стены, гибло много людей, остальные были измучены трудами при защите города; послали к магистру с просьбою о помощи; посланный возвратился с ответом, что магистр порицает поступок дворянства, хвалит мужество епископа и граждан, желает, чтоб они защитили город, но сам не в состоянии противиться такому сильному неприятелю и употребляет все старания, чтоб увеличить свое войско; а московский воевода объявил милость царскую, если осажденные сдадутся; в противном случае грозил, что не оставит в живых и малого ребенка.
Осажденные выпросили два дня сроку для размышления, потом выпросили еще один день, на четвертый объявили, что сдадутся на следующих условиях: 1) епископ получает для жительства своего монастырь Фалькенау в двух милях от Дерпта со всеми принадлежащими ему землями, людьми и пошлинами; под его ведомством остаются латинское духовенство и церкви с их имуществом. 2) Дворяне, желающие остаться под властию государя, удерживают свои земли и людей, находятся под ведомством епископа и не могут быть выведены в Россию. 3) Граждане дерптские остаются при своей религии аугсбургского исповедания безо всяких перемен и не будут принуждаемы отступить от нее; церкви их со всеми принадлежностями остаются как были, равно как и школы их. 4) Городовое управление остается по старине. 5) Браки с заморскими немцами дозволяются. 6) Все горожане и обитатели Дерпта при его сдаче могут выехать в течение 8 дней из города со всем своим имением, и чего не смогут взять с собою, то могут оставить у своих приятелей или в своих домах и взять после при удобном случае. 7) Если потом они сами или дети их захотят опять переселиться в Дерпт и жить под властию государя, то могут это сделать. 8) Ратные люди могут выйти из города с имением и оружием. 9) Иностранные купцы, немецкие и русские, не могут торговать в Дерпте непосредственно друг с другом, а только с дерптскими горожанами. 10) Русские ратные люди не будут становиться в домах обывательских. 11) Государь не будет выводить горожан или обывателей из Дерпта в Россию или другие места. 12) Все преступления, даже против государя, судятся городовым судом. 13) Право гражданства дается по старине городовым управлением; новый гражданин должен присягать государю и городовому управлению. 14) Городовое управление желает, чтоб на его судные приговоры могла быть апелляция к рижскому городовому управлению. 18 июля уполномоченные от епископа, дворянства, капитула, от городового совета и общины отправились с этими условиями к князю Петру Ивановичу Шуйскому, который должен был скрепить их. Шуйский скрепил их в надежде, что они будут утверждены и государем. Уполномоченные просили воеводу, чтоб русское войско не вторгалось в домы граждан, не пугало их жен и детей. Это было обещано, и обещание строго исполнено.
Епископ, ратные люди и те горожане, которые хотели выехать с семействами из города, выехали под прикрытием русских отрядов, чтоб с ними не случилось ни малейшей неприятности. По вступлении своем в город Шуйский повестил, чтоб ратные люди не смели обижать жителей под страхом жестокого наказания, а жители чтоб не смели продавать ратным людям крепких напитков.