Султан Селим, наследник Солимана, действительно задумал опять о завоевании Астрахани; Нагой доносил: „Прислал турский весною (1567 года) к хану с грамотою: были у турского из Хивы послы да из Бухар, которые шли к Мекке на Астрахань, и били челом турскому, что государь московский побрал юрты бусурманские, взял Казань да Астрахань, разорил бусурманство, а учинил христианство, воюет и другие многие бусурманские юрты; а в Астрахань из многих земель кораблям с торгом приход великий, доходит ему в Астрахани тамги на день по тысяче золотых. И турский писал к хану, чтоб шел с сыновьями этою весною к Астрахани, а он, султан, от себя отпускает туда же Крым-Гирея, царевича, да Касима, князя, и людей с нарядом, чтоб Астрахань взяли и посадили там царем Крым-Гирея, царевича".
Сам хан сказал Нагому: „Я бы с государем вашим, побранившись, и помирился, да теперь на государя вашего поднимается человек тяжелый, турский царь, и меня на Астрахань посылает; да и все бусурманские государства на государя вашего поднимаются за то, что государь ваш побрал бусурманские юрты". Нагой отвечал: „Астрахань государю нашему дал Бог, и стоит за нее Бог же да государь наш; ведаешь и сам, что государь наш сидит на своем коне и недругам свою недружбу мстит". Хан сказал на это: „Оно так, государю вашему эти юрты Бог поручил, но ведь и мы надеемся на Бога же". Нагой отвечал: „Век свой между собою государи ссылаются поминками, а царствами государи не ссужаются: этому статься нельзя".
Нет, что ни говорите, но более искусного в речах и стойкого духом посла, чем Нагой, представить себе просто нельзя! Иоанну Грозному вновь нельзя не отдать должное за искусный подбор кандидатуры для столь непростых переговоров.
"А хан, – отмечает Соловьев, – по-прежнему боялся турецкого соседства более, чем московского; он писал султану, что этим летом к Астрахани идти нельзя, потому что безводных мест много, а зимою к Астрахани идти – турки стужи не поднимут, к тому же в Крыму голод большой, запасами подняться нельзя; идти надобно ему с сыновьями к Астрахани на весну раньше и промышлять над городом; если Астрахань не возьмут, то город поставить на Крымской стороне, на старом городище, и из него промышлять над Астраханью. Потом хан старался вовсе отклонить султана от похода на Астрахань. „У меня, – писал он, – верная весть, что московский государь послал в Астрахань 60 000 войска; если Астрахани не возьмем, то бесчестие будет тебе, а не мне; а захочешь с московским воевать, то вели своим людям идти вместе со мною на московские украйны: если которых городов и не возьмем, то, по крайней мере, землю повоюем и досаду учиним". Хан прислал гонца в Москву известить о походе турецкого войска под Астрахань и требовать, чтоб царь отдал ему Астрахань лучше добром. „Мы, – велел сказать хан, – не захотели турецким людям на наш юрт дорогу проложить и потому послали к тебе объявить о том". Иоанн отвечал: „Когда то ведется, чтоб, взявши города, опять отдавать их?"
Весною 1569 года пришло в Кафу 17 000 турецкого войска, с которыми кафинский паша Касим должен был идти к Переволоке, каналом соединить Дон с Волгою и потом взять Астрахань или, по крайней мере, основать вблизи ее крепость; хан с 50 000 своих татар также выступил в поход; суда с пушками под прикрытием 500 ратников плыли от Азова Доном. На одном из судов в числе других пленных, служивших гребцами, находился Семен Мальцев, отправленный из Москвы послом к ногаям и захваченный азовскими казаками. „Каких бед и скорбей не потерпел я от Кафы до Переволоки! – пишет Мальцев. – Жизнь свою на каторге мучил, а государское имя возносил выше великого царя Константина. Шли каторги (суда) до Переволоки пять недель, шли турки с великим страхом и живот свой отчаяли; которые были янычары из христиан, греки и волохи, дивились, что государевых людей и казаков на Дону не было; если бы такими реками турки ходили по Фряжской и Венгерской земле, то все были бы побиты, хотя бы казаков было 2000, и они бы нас руками побрали: такие на Дону крепости (природные укрепления, удобные для засад) и мели".