Иван тем временем поспешил покончить с Ливонией. Уже несколько лет дело покорения этой страны шло очень вяло. Еще в 1570 году, вскоре после бойни в Новгороде, по призыву Ивана, приехал в Москву владетель острова Эзеля, Магнус, брат датского короля. Иван женил его на своей племяннице Марье Владимировне, дочери убитого им Владимира Андреевича, и назвал Магнуса королем ливонским, с тем чтобы Магнус со своим королевством оставался под верховной властью московского государя. Сначала Иван Васильевич покушался было отнять для него у шведов Эстонию. Покушение не удалось.
В 1577 году приступил Иван Васильевич к решительным действиям в Ливонии. Так как эта страна отдалась частью шведам, частью полякам, то московский государь снова вооружал против себя разом и тех и других. Начали с Ревеля, принадлежавшего Швеции. Русские, под начальством князя Федора Мстиславского и Ивана Васильевича Шереметева Меньшого, зимой в продолжение шести недель пытались овладеть этим городом – и не успели.
Не только шведы и немцы, но чухны дрались против русских. Крестьянское население, терпевшее утеснения от немецких баронов, было прежде расположено признать власть Москвы, но свирепость, с какою по приказанию царя русские обращались вообще с жителями Ливонии без различия их происхождения, до того раздражила чухон, что они составили большое ополчение под начальством Ива Шенкенберга, прозванного Аннибалом за свою храбрость, и отличались против русских бесчеловечной жестокостью: не было пощады ни одному русскому, попавшемуся им в плен.
Русские, не взявши Ревеля и потерявши под этим городом своего воеводу Шереметева, вышли из Ливонии. Вслед за тем, весной, сам Иван вступил в Ливонию с таким огромным войском, какого еще не посылал на эту землю.
Царь направился не в шведскую, а в польскую Ливонию. Успех был чрезвычайный. Город за городом сдавались. Одни города взял сам царь, другие – Магнус: в числе взятых последним были: Кокенгузен, Венден и Вольмар. Тогда Магнус, которого Иван хотя и величал королем, но держал в черном теле, не давая ему ни в чем воли, написал царю из Вендена письмо, и в письме заметил, что пора уже отдать ему королевство его во владение. Царь отвечал Магнусу со злой насмешкой: "Не хочешь ли в Казань, а не то – ступай себе за море!" Вслед за тем он приказал призвать к себе Магнуса из Вендена, обвинил его в измене, в сношениях с курляндским герцогом и с поляками, обругал его и посадил под стражу.
Преданные Магнусу немцы, услышавши, что сделалось с их королем, заперлись в венденском замке, страшась свирепства московских людей; они начали было стрелять в них, за это царь приказал взять замок приступом и осудил на избиение всех жителей Вендена. Все, сидевшие в замке, не видали возможности устоять против русских и сами взорвали себя на воздух. Жители города Вендена подверглись жестоким мукам и смерти, ратные люди, по царскому приказанию, изнасиловали всех женщин и девиц. Взявши, между прочим, город Вольмар, Иван вспомнил Курбского, бежавшего в этот город, написал ему письмо, в котором величался своими успехами; вместе с тем чванился своим смирением, называл себя блудником и мучителем и советовал Курбскому покаяться. С торжеством воротился царь в Александровскую Слободу, простил Магнуса, но обложил его на будущее время данью и не думал о том, какие последствия может иметь то обстоятельство, что он раздражил польского короля своим нашествием на польскую Ливонию.
Еще перед отъездом в Ливонию он пригласил к себе новгородского архиепископа Леонида, человека корыстолюбивого, возбудившего против себя ненависть в своей епархии, приказал зашить его в медвежью шкуру и затравить собаками. Идя в Ливонию или возвращаясь оттуда, Иван Васильевич заехал в Псково-Печерский монастырь: тамошный игумен Корнилий встретил его; Ивану бросились в глаза сильные укрепления монастыря, сооруженные за свой счет Корнилием, происходившим из боярского рода. Ивану это показалось подозрительно; вспомнилось былое, закипело сердце, и он убил Корнилия жезлом своим – "предпослал его царь земной царю небесному", как гласит надгробная надпись над Корнилием.
Прибывши в Слободу, царь разделывался с боярами. Холоп князя Михаила Воротынского обвинил своего господина в чародействе. Иван давно уже ненавидел этого боярина. Его недавние успехи над татарами только увеличивали подозрительность Ивана. Царь приказал его подвергнуть пытке огнем в своем присутствии, сам, как рассказывают, подгребал жезлом своим уголья под его тело, а потом отправил измученного Воротынского в ссылку на Белоозеро. Воротынский умер в пути. Тогда же казнены были князья Никита Романович Одоевский, Петр Куракин, боярин Иван Бутурлин, несколько окольничьих и других лиц: в числе их были дядя и брат одной из бывших цариц, Марфы, Собакины.