Джимми Уэйлс родился в 1966 году в Хантсвилле, штат Алабама, городе простых работяг и авиаконструкторов. За шесть лет до этого президент Эйзенхауэр лично открыл в Хантсвилле Центр космических полетов имени Маршалла. Это был ответ США на запуск первого искусственного спутника Земли Советским Союзом. «Поскольку мое детство прошло в Хантсвилле в период расцвета космической программы, то в будущее я смотрел с оптимизмом»[999], — вспоминает Уэйлс. «Помню, что, когда я был маленьким, в Центре иногда испытывали ракеты и от этого дрожали стекла в окнах нашего дома. Мы следили за новостями космической индустрии, как если бы это была местная спортивная команда, и это было по-настоящему захватывающе. Мы все ощущали, что живем в городе науки и техники»[1000].
Отец Уэйлса работал управляющим в продуктовом магазине и отдал сына в частную школу, где все уроки проходили в одном помещении и для всех учеников одновременно. Школу основали мать и бабушка Уэйлса, которые преподавали там музыку. Когда ему было три года, в их доме появилась энциклопедия
После окончания Университета Оберна он без энтузиазма учился в аспирантуре и не закончил ее. Уэйлс устроился в одну финансовую компанию в Чикаго на пост директора по исследованиям, но ему там было не очень интересно. Он на все смотрел с точки зрения науки, а еще любил Интернет, особенно после того, как поиграл в текстовые многопользовательские игры, разработка которых спонсировалась игроками. Он запустил и лично модерировал электронный список рассылки про Айн Рэнд, американскую писательницу русского происхождения, которая объединила объективизм и либертарианскую философию. Уэйлс пускал на свой дискуссионный форум практически всех. Он мог делать замечания за враждебность, ссоры и «флейм» — личные угрозы или оскорбления в адрес других участников, но в целом довольно терпеливо относился к гостям форума: «Я решил держаться золотой середины и старался модерировать незаметно»[1002], — писал он в одном из постов.
Когда поисковых систем еще не существовало, особой популярностью в Интернете пользовались такие сервисы, как вебкаталоги, то есть списки актуальных и полезных сайтов, которые пользователи составляли вручную, и веб-кольца, группы веб-сайтов, которые имели общую навигационную панель и содержали ссылки друг на друга. Уэйлс и его друзья решили присоединиться к всеобщему празднику и в 1996 году основали компанию
Веб-кольца показали Уэйлсу, как важно привлекать пользователей к созданию контента. Он убеждался в этом каждый раз, когда открывал свои спортивные сайты и видел, что пользователи, которые делают ставки на спорт, пишут тематические обзоры и резюме лучше, чем это мог бы сделать спортивный эксперт. Также сильное впечатление на него произвело эссе Эрика Рэймонда «Собор и базар», в котором автор объяснял, почему веб-сайты лучше создавать по модели базара, которая имеет гибкую структуру, формируемую обществом, а не по модели собора, где принята вертикальная форма управления[1004].