Во время учебы в Королевской шотландской академии музыки и драмы в Глазго Ричард сотрудничал с некоммерческой организацией The Arches, которая занималась в том числе и театральными постановками. Благодаря этому сотрудничеству Ричард сыграл в спектакле по пьесе Франца Ксавера Креца «Tom Fool» в шотландском Гражданском театре. Постановка была настолько тепло принята публикой, что ее решили показать и в Лондоне, где Мэддена заметили представители театра «Глобус». В последний год обучения Ричард сыграл Ромео в пьесе «Ромео и Джульетта» в постановке всемирно известного шекспировского театра, которая после премьеры в Лондоне прошла на открытых площадках в рамках первого для современного «Глобуса» летнего тура 2007 года.
Ричард получил роль Дина Маккензи в сериале 2009 года производства BBC «Хоуп-Спрингс», роль Рипли в фильме 2010 года «Чат» и роль Кирка Брэндона, вокалиста пост-панк группы «Theatre of Hate», в фильме того же года «Переживая за Боя».
Затем Ричард был утвержден на роль Робба Старка в телесериале «Игра престолов».
Он читал «Песнь Льда и Огня», не опережая события сериала. Так, например, актер взялся за второй том только после окончания первого сезона. Хотя Ричард с самого начала знал, что его герой умрет в конце третьего сезона, потому что создатели сериала рассказали ему об этом.
Мэдден считает, что его персонаж – это мальчишка, вынужденный стать мужчиной и лидером, способным принимать сложные решения, в том числе – посылать тысячи людей на смерть.
Для канала HBO Мэдден дал большое интервью, в котором рассказал о Роббе Старке.
По словам Мэддена, основная черта характера Робба – это то, что он верит в доброту людей, даже себе во вред. Теон Грейджой вырос в Винтерфелле и был Роббу другом и братом. Хотя мать советовала ему не доверять, Робб посчитал, что он знает Теона лучше. Порой он действительно рассуждает более здраво, чем кто-либо другой. Робб доказывает свои способности в бою, выиграв как тактик все крупные сражения, но в критический момент он делает неправильный выбор.
Вместе с другими актерами сериала «Игра престолов» Ричард Мэдден удостоился номинации на награду в категории «Лучшая актерская команда» Screen Actors Guild Awards.
Кроме того, Мэдден завоевал титул «Самый стильный мужчина» Scottish Style Awards, а журнал Esquire поставил его на первое место в списке самых страстных звезд 2010 года.
Роль Робба Старка принесла Ричарду немалую популярность, и его начали приглашать на ведущие роли. В 2011 году он снялся в сериале «Сирены», а также сыграл капитана Майкла Вайра в сериале «Птичья песня» в 2012‑м.
Робб Старк:
– Сегодня я послал на смерть две тысячи человек. Теон Грейджой:
– Барды сложат песни об их жертве.
Робб Старк:
– Да. Но мертвые не услышат их.