Итак, в Киеве появились таинственные Аскольд и Дир. Имена этих князей задали много хлопот историкам, которые и до сего времени не могут установить, сколько их было. Двое или один? Арабские купцы говорили, что у руссов есть сильный князь Дир. А вот историк Ю. А. Сяков отождествляет этих бояр с воеводой эмира Кордовы первой половины IX в. Аскольдом аль-Диром. Такой же версии придерживается и другой историк, А. Б. Широкорад. Конечно, она не бесспорна, но имеет право на существование. Дело в том, что византийские источники говорят о походе руссов на Царьград в 860 г. (Русская летопись этот поход датирует 866 г. и говорит о том, что его возглавляли Аскольд и Дир.) Ряд современных российских и украинских историков утверждает, что поскольку Дира не существовало, поход возглавил Аскольд. Если мы примем за истину свидетельства византийских источников, что поход состоялся в 860 г., то, естественно, Аскольд не мог быть боярином Рюрика, поскольку последний пришел в Новгород только в 862 г. Такое утверждение позволяет некоторым украинским и российским историкам сомневаться в том, что Аскольд был скандинавом. Но пора вернуться к конкретному описываемому событию. Дело в том, что еще в 839 г. к французскому императору Людовику Благочестивому прибыло посольство от греческого императора Феофила. При посольстве находилось несколько людей из народа русь. Не позже 842 г. значительные отряды варяго-руссов, как рассказывается в житии святого Георгия Амастридского, появились на Черном море около города Амастрида (город между Синопом и Константинополем). В скором времени последовал грандиозный поход на Царьград, о котором свои свидетельства оставили русские летописи и византийские хроники. Правда, расходятся они между собой не только в датировке похода, но и в характеристике славян-руссов. Русская летопись этот поход описывает так: «Отправились [в 866 г.] Аскольд и Дир войной на греков, и пришли туда в четырнадцатый год царствования Михаила». Здесь летописец выдерживает хронологию, поскольку ранее он упоминал: «В год 6360 (852), индикта 15, когда начал царствовать Михаил, стала прозываться Русская земля». Далее летопись повествует: «Царь же был в это время в походе на агарян… Эти же вошли внутрь Суда (предместье Царьграда), совершили много убийств христиан и осадили Царьград двумястами кораблей… Была в это время тишина и море было спокойно, но тут внезапно поднялась буря с ветром, и великие волны, чтобы разметать корабли язычников русских, и прибило их к берегу и переломало так, что немногим из них удалось избегнуть этой беды и вернуться домой».
Византийский же источник сообщает, что из устья Днепра около двухсот судов приплыли к Босфору: «Было нашествие варваров, россов – народа, как все знают, в высшей степени дикого и грубого, не носящего в себе никаких следов человеколюбия. Зверские нравами, бесчеловечные делами, обнаруживая свою кровожадность уже одним своим видом, ни в чем другом, что свойственно людям, не находя такого удовольствия, как в смертоубийстве, они – губительный и на деле, и по имени народ… посекая нещадно всякий пол и всякий возраст, не жалея старцев, не оставляя без внимания младенцев, но противу всех одинаково вооружая смертоубийственную руку и спеша везде принести гибель, сколько на это у них было силы. Храмы ниспровергаются, святыни оскверняются: на месте их (нечестивые) алтари, беззаконные возлияния и жертвы, то древнее таврическое избиение иностранцев, у них сохраняющее силу. Убийство девиц, мужей и жен; и не было никого помогающего, никого, готового противостоять…»
Взять Царьград тогда россам не удалось, но они полностью опустошили окрестности столицы Византии и, заключив мир, отправились восвояси. Возможно, в это время Аскольд и часть его дружины приняли в Царьграде христианство. По крайней мере, позже княгиня Ольга над его могилой поставила деревянную церковь в честь святого Николая.
Но возвратимся к событиям, происходившим в русских землях. Под 879 г. летописец записывает: «Умер Рюрик и, передав княжение свое Олегу – родичу своему, отдал ему на руки сына Игоря, ибо был тот еще очень мал». Игорь, согласно данным летописи, родился в 875 г. На Руси начался период правления Олега, прозванного Вещим.
О первых годах правления Олега в Новгородской земле летописец нам ничего не рассказывает. Можно предположить, что это было время собирания большой и сильной дружины, которую Олег планировал использовать для воплощения своих грандиозных планов – продвижения на юг, установления контроля над важнейшим торговым путем «из варяг в греки».