Однако победа русских войск в баталии при Лесной еще не означала перелома в войне. Оба полководца — царь и король — понимали значение происшедшего и, естественно, отнеслись к нему по-разному. В «Гистории Свейской войны» имеется вставка, написанная рукой Петра I, в которой дана оценка победы у Лесной: «…сия у нас победа может первая назваться, понеже над регулярным войском никогда такой не бывало, к тому же еще гораздо меньшим числом будучи пред неприятелем, и поистине оная виною всех благополучных последований России, понеже тут первая проба солдатская была и мать Полтавской баталии как ободрением людей, так и временем, ибо по девятимесячном времени оное младенца щастие произнесла, егда совершенного ради любопытства кто желает исчислить от 28 дня сентября 1708 до 27 июня 1709 года». Точно так же отзывался о баталии при Лесной сподвижник царя в области церковной реформы знаменитый публицист Феофан Прокопович: «…и мощно рещи, что самая Полтавская жатва под Пропойском была сеяна, ибо неприятель, ово толикой себе силы отъятием и аки бы другой руки отсечением немощи сотворився, ово же и новые помыслы о российских силах восприяв, не с таковым уже упованием, с каковым начал, к вершению дела своего приступал».
Оба высказывания оценивали сражение при Лесной с высоты победоносно закончившейся Северной войны. Ретроспективно определить значение событий и соответствующим образом их ранжировать, как известно, намного легче, чем сразу после того, как они совершились. Но должно заметить, что современники Лесной не страдали недооценкой влияния одержанной победы на ход войны. Скорее наоборот — Петр и его соратники ожидали от нее более радикальных последствий, чем те, которые произошли.
Правительство Петра позаботилось о том, чтобы весть о победе стала достоянием не только населения страны и иностранных дипломатов, аккредитованных в Москве, но и всех европейских дворов, с которыми Россия поддерживала дипломатические отношения. Князь Василий Лукич Долгоруков, русский посол в Копенгагене, извещал Меншикова: «Победу над шведским генералом Левенгауптом здесь приписывают к великой славе и к упреждениям интересов царского величества, королю же шведскому — к крайней худобе».
В ознаменование победы у Лесной были выбиты две медали, прославлявшие, как было принято в то время, царя: на лицевой стороне обеих медалей изображен скачущий на коне Петр; на оборотной — атрибуты победы: слава, лавровые венки, литавры и т. д. Вероятно, такую же медаль получил и Я. В. Брюс.
В неприятельском лагере итог сражения у Лесной вызвал уныние. Даже король, никогда не выказывавший своей слабости, бодрившийся и при неудачах, утратил спокойствие. Он не мог скрыть своей подавленности, когда получил известие о катастрофе у Лесной. О случившемся ему рассказал солдат, прибывший в ставку 1 октября. Король не поверил солдату, сочтя его рассказ чистым вздором: разве мог его лучший боевой генерал, командовавший к тому же отборными полками, потерпеть поражение от московитов, которые, в его представлении, не способны были сопротивляться и привыкли, подобно полякам и саксонцам, завидев шведов, показывать спины? Все же новость заронила сомнение, тревожные думы не покидали Карла XII ни днем ни ночью. Король лишился сна, его удручало одиночество, и он коротал ночи в покоях то одного, то другого приближенного, пребывая в грустном молчании.
12 октября в ставку короля прибыл сам Левенгаупт, но не во главе 16-тысячного корпуса и колоссального обоза со всякой снедью и военными припасами, а с 6500 или 6700 оборванными, грязными и изможденными солдатами, чудом избежавшими плена. Карл XII, выслушав рассказ Левенгаупта, понял, что солдат не ошибся. Не мог король не уразуметь и того, что его расчеты оказались эфемерными. Если бы печальный рассказ Левенгаупта слушала трезвая голова, считавшаяся с реальностью, то она пришла бы к неутешительному выводу: надобно, пока не поздно, искать путей к возможному еще выгодному для шведов миру. Но король, лишенный государственной мудрости, полагался в отношениях с другими государствами только на силу оружия. Поэтому вопреки интересам своей страны он упрямо желал продолжать войну. Королю были присущи азарт и даже легкомысленное отношение к судьбам собственной армии. Современник, наблюдавший Карла XII, заметил: он «очень капризен и своенравен… он рискует своею армиею, подобно тому как иной охотник до дуэли».
Русское командование продолжало внимательно следить за передвижением армии Карла XII. Я. В. Брюс по распоряжению Петра I писал генералу Р. X. Боуру: «Приказал Его Царское Величество к вам отписать, дабы вы приказали кого надежного человека приискать и послать его для проведования шведов».