Меншиков понимал, что кавалерию, и прежде всего лошадей, следует поберечь, так как именно она в тот момент являлась ударной силой русских войск. Кроме того, из письма следует, что Я. В. Брюс если и не командовал частью кавалерии, то по крайней мере надзирал за ее состоянием во время марша к Калишу. 27 сентября 1706 года русско-польско-саксонская кавалерия, насчитывавшая в своих рядах до двадцати двух тысяч всадников переправилась у Сандомира через Вислу и подошла к Петеркову. «И намерение наше было, чтоб кончая с неприятелем баталию дать, и ради того поспешали опокидая многие обозы назади», — доносил А. Д. Меншиков царю.
В окрестностях Калиша на квартирах стояли шведские войска под командованием генерала А. А. Мардефельда. На них-то и намеревался напасть Меншиков, еще не зная, что Август II заключил перемирие с Карлом XII, согласился разорвать союз с Россией, отказаться от польской короны в пользу Станислава Лещинского и выплатить шведам огромную контрибуцию. Сепаратный мирный договор был заключен между Карлом и Августом в Альтранштадте 25 сентября 1706 года и содержался в глубочайшей тайне от русского государя.
Когда Меншиков сообщил Августу II о своем намерении атаковать шведов, положение последнего стало крайне щекотливым: с одной стороны, он боялся сразиться с Мардефельдом, зная, что прогневает Карла XII, чьи войска стояли в его собственной вотчине — Саксонии, с другой — опасался открыто объявить о своей измене Петру I. После долгих колебаний Август решился на последнее средство. Он дважды посылал к Мардефельду с извещением о заключении мира и советовал ему заблаговременно отступить. Шведский генерал, не имея никаких распоряжений от Карла XII, не поверил Августу, тем более что русско-польско-саксонская конница теснила его со всех сторон. Тогда Август II, принуждаемый Меншиковым к решительным действиям, решился атаковать шведов.
Известно, что Я. В. Брюс участвовал в Калишской баталии. Об этом он лично сообщает в росписи своих «служб»: «Был на баталии в Польше под Калишем с генералом князем Меншиковым против шведских войск, которыя были под командою шведского генерала Марденфельта». Однако роль его в сражении до конца не ясна. В официально опубликованной реляции о победе имя Брюса не упомянуто. В донесении Меншикова Петру I также ничего не говорится об участии Якова Вилимовича в битве.
М. Д. Хмыров писал, что Брюс «в качестве неизвестно каком был свидетелем блистательной победы над шведами, одержанной 18 октября у Калиша князем Меншиковым». «Участвовал в выигранном сражении при Калише», — ограничивается одной строкой Д. Н. Бантыш-Каменский. Ему вторит П. М. Майков, сообщавший, что «Брюс находился в сражении при Калише». В. В. Синдеев и А. Ф. Ерофеева констатируют факт участия начальника русской артиллерии в баталии, ничем, впрочем, его не объясняя. В новейшей биографии Я. В. Брюса факт его участия в Калишской баталии вообще обойден стороной.
Возникает вопрос: а был ли вообще Брюс при Калише? И если был, то что делал в сражении? Попробуем ответить на него.
За три дня до сражения при Калише князь А. Д. Меншиков вызвал к себе Я. В. Брюса: «Высокопочтенный господин генерал-лейтенант. По получении сего письма изволь, ваша милость, немедленно к нам ехать в купе з господином генерал-майором Генскиным, х которому от меня о походе писано. Також пушки все б взяли сюды».
Сохранилось письмо Я. В. Брюса, датированное октябрем, об отправке девяти 2-фунтовых пушек со всеми необходимыми припасами и людьми А. Д. Меншикову.
Согласно отредактированной лично Петром Великим и помещенной в «Гисторию Свейской войны» официальной реляции о баталии, «пополудни о двух часех зачалась пушечная стрельба, и потом вскоре оба фрунта зближались и в жестокой бой вступили».
Трудно представить, что Я. В. Брюс, находившийся на поле боя, не командовал лично артиллерией.
Исследователи полагают, что Я. В. Брюс мог участвовать в кавалерийской атаке, поскольку он просил дьяка Н. П. Павлова купить в Москве и прислать ему в поход ольстры — чехлы для пистолетов, крепившиеся к седлу. Во время кавалерийской схватки всадник легко мог достать пистолет из такой «кобуры» и произвести выстрел. Ольстры были отправлены Брюсу. Еще пару ольстров прислал в подарок А. Курбатов. Они могли быть использованы для запасной лошади.
В результате трехдневных маневров союзные войска под командованием Меншикова и Августа II окружили со всех сторон шведский корпус в районе Калиша. Силы неприятеля состояли из шести батальонов пехоты и двадцати трех эскадронов кавалерии (всего около восьми тысяч) и от пятнадцати до двадцати тысяч «станиславчиков» (сторонников нового польского короля Станислава Лещинского) под командованием киевского воеводы и коронного писаря Юзефа (Иосифа) Потоцкого и Троцкого (Тракайского) воеводы Яна Казимира Сапеги.