Пока немцы готовились к эвакуации, новые претенденты уже строили планы по захвату власти на Украине. 11 ноября Ленин приказал подготовить наступление на Украину красных войск. Но 13–14 ноября 1918 года там была создана Директория во главе с Владимиром Винниченко. В ее состав вошел и Симон Петлюра — бывший министр обороны Украинской Народной Республики, в июле 1918 года арестованный по обвинению в антиправительственном заговоре. 13 ноября его освободили под честное слово, взяв обещание не выступать против гетмана. Однако в течение следующих дней он стал одним из активнейших участников восстания против слабеющего с каждым днем режима Скоропадского.
Войска Директории 18 ноября начали наступление на Киев. Надо сказать, что буквально в считаные дни в ее распоряжении оказалось несколько тысяч человек с пулеметами и артиллерией. В основном это были полки, сформированные при гетмане, но теперь с энтузиазмом переходившие на сторону восставших. Присоединялись к ним и крестьяне, которые ничего хорошего ни от гетмана, ни от немцев не видели. В конце 1918 года петлюровцы (Петлюра стал главнокомандующим армией Директории, ее головным атаманом) представляли внушительную силу.
Гетман Скоропадский попытался совершить политический пируэт в сторону Белого движения. Он объявил о федерации с будущей некоммунистической Россией, приостановил «украинизацию» и начал зондировать почву о соглашении с Добровольческой армией генерала Деникина. «Кое-где замелькал русский национальный флаг», — отмечал один из очевидцев. Действительно — в Киеве началось формирование добровольческих дружин под русским триколором.
Киевским добровольцам было разрешено носить русскую военную форму и воинские знаки отличия. По Киеву были расклеены афиши с призывами: «К оружию, к оружию! В ком бьется русское сердце — пусть идет к нам!.. Все верные дети России, идите на ее спасение», «Героем можешь ты не быть, но добровольцем быть обязан!». Деникин разрешил киевским формированиям использовать флаг Добровольческой армии.
Четырнадцатого ноября 1918 года гетман издал грамоту, в которой призвал население встать на защиту Украины, с которой должно будет начаться восстановление «Великой России». Командующим вооруженными силами Скоропадский назначил генерала Федора Келлера — убежденного монархиста, ненавистника всякой «украинизации» и популярного в русской армии человека. Он все это время жил на Украине и не думал скрывать своих взглядов.
Впрочем, на посту командующего Келлер пробыл чуть больше недели — он подал в отставку. Считается, что ее причиной стали слишком резкие генеральские высказывания в адрес гетмана и Германии. Новым командующим был назначен личный друг гетмана, генерал князь Долгоруков.
Силы защитников Киева насчитывали в лучшем случае около пяти тысяч человек. В русских добровольческих дружинах — две — четыре тысячи. Это и была та самая булгаковская «Белая гвардия».
Бои с петлюровцами начались вблизи Киева 21 ноября. Но сам город жил обычной жизнью. Защищало Киев явное меньшинство из тех, кто мог держать в руках оружие. «Как чувствовал себя киевский обыватель? Обыватель веселился — пир во время чумы, — отмечала в мемуарах русская общественная деятельница Мария Нестерович-Берг. — Пусть где-то сражаются, нас это не интересует нимало, нам весело, — пусть потоками льется офицерская кровь, зато здесь во всех ресторанах и шантанах шампанское: пей пока пьется. Какой позор эти кутившие тогда весельчаки!.. Когда настал перерыв в оркестре, я крикнула в толпу: „Тепло вам здесь и весело. А в нескольких верстах за Киевом начались бои. Дерутся офицеры. Льется кровь защитников ваших. Слышите? Они дерутся за вас, бросив на произвол судьбы своих детей!“».
В эти дни жизнь гетмана Скоропадского висела на волоске. Но не только из-за наступления петлюровцев.
На гетмана «всея Украины» охотилась сводная боевая группа левых эсеров и эсеров-максималистов, в которую входил и наш главный герой. Люди подобрались отчаянные и со стажем. Например, «максималистка» Надежда Терентьева участвовала еще в покушении на премьера Столыпина в 1906 году на Аптекарском острове в Петербурге (тогда, при взрыве его дома, Столыпин уцелел чудом, но была тяжело ранена его дочь). Входил в группу и напарник Блюмкина по убийству графа Мирбаха Николай Андреев. Сначала именно ему отводилась роль исполнителя теракта по устранению гетмана. Однако, как потом рассказывал Блюмкин, «после долгих и мучительных колебаний Андреев от выполнения возложенной на него задачи отказался, мотивируя свой отказ бессмысленностью убийства человека, ничтожного в политическом отношении и являющегося лишь ширмой, за которой скрывались немецкие оккупационные власти».