Суд вынес в отношении маркиза Куинзбери оправдательный приговор, а это автоматически подразумевало, что на скамью подсудимых попадает вместо него Оскар Уайльд. Публика единодушно приветствовала решение суда, и «багровый маркиз», под громкие овации присутствующих, покинул зал суда победителем. Уайльд же вышел из «Олд-Бейли», сопровождаемый улюлюканьем толпы. Он не сомневался в том, что карьера его закончена, а жизнь разбита.
Но в тот момент он еще не подозревал, с какой яростью примется его преследовать викторианское общество – то самое, над думами и сердцами которого он так долго и столь безраздельно властвовал. У него все еще оставалась возможность покинуть Англию, о чем его умоляли Роберт Росс, Фрэнк Харрис и другие его друзья. Но Уайльд чувствовал себя бесконечно усталым и, подобно Гамлету (так, по крайней мере, он понимал этот образ), предпочел наблюдать за происходящей с ним трагедией со стороны. В глубине души роль страдальца даже импонировала ему, зато претила роль трусливого беглеца. И он решил встретить свою судьбу с поднятой головой.
6 апреля 1895 года Оскару Уайльду было предъявлено официальное обвинение в совершении непристойных действий, и его поместили в тюрьму предварительного заключения Холлоуэй. Правосудие было к нему безжалостно: судья отказал друзьям писателя освободить его под залог, запретил передать ему сменное белье, в тюрьме ему отвели самую худшую камеру. Английская пресса неистовствовала, проститутки танцевали на улицах, а добропорядочные граждане произносили имя Оскар с ненавистью и презрением. Уайльду грозило пожизненное тюремное заключение. Но суд на последнем из тех трех процессов, на которых слушалось дело Уайльда, дал ему два года тюремного заключения с исправительными работами, что можно считать, учитывая серьезность обвинения, относительно мягким приговором.
В конце мая 1895 года Оскара Уайльда, закованного в наручники, посадили в тюремную карету и отвезли из Холлоуэя, тюрьмы предварительного заключения, в Пентонвилл, тюрьму для осужденных преступников. Жизнь для Оскара Уайльда остановилась. Знаменитый писатель, утонченный эстет – и тюрьма строгого режима! Да еще по обвинению в преступлении, которое давно уже таковым не считается и сейчас признается чуть ли не нормой! Оскар Уайльд выйдет на свободу через два года, в мае 1897 года, сломленный и физически, и морально. От него практически отказалась семья, сменив фамилию на Холланд, потому что с фамилией Уайльд его жену и сыновей даже отказывались поселить в гостинице, когда они ездили на отдых в Швейцарию.
Такому эстету, завсегдатаю светских салонов и гранд-отелей, каким был Уайльд, тюрьма показалась сущим адом. Он крайне тяжело переносил свое заключение. Когда ему зачитали тюремный распорядок, Уайльд пришел в ужас, а когда его заставили надеть отвратительную тюремную робу и начали сбривать ему волосы, он принялся бурно протестовать. В последний день судебного разбирательства он выглядел совершенно больным, и друзья надеялись, что по прибытии в тюрьму его сразу же направят в лазарет, однако вместо этого его приставили к колесу, то есть наказали самым тяжелым видом исправительных работ, какой только мог выпасть на долю узника Пентонвилла.
В ноябре Уайльда перевели в Рединг, где ему со временем подыщут более подходящую работу и где его даже посетит вдохновение: позднее он напишет там «De Profundis» и первые строфы «Баллады Редингской тюрьмы». Во время переезда из Уондсворта в Рединг Уайльд, стоя в наручниках и в тюремной одежде на центральной платформе Клапамского железнодорожного узла, что в южной части Лондона, подвергся насмешкам и оскорблениям ожидавшей поезда толпы. Кто-то даже попытался плюнуть ему в лицо. Эту унизительную сцену он с горечью опишет на страницах «De Profundis».
Начальник Редингской тюрьмы, майор Айзексон, поддерживавший в своем заведении железную дисциплину, не выполнил рекомендаций врачей и применил к вновь поступившему заключенному все строгости внутреннего распорядка. Оскар Уайльд вновь оказался изолированным в одиночной камере, и ему по-прежнему не разрешали читать книги. Он давно уже опасался за жизнь своей матери, леди Уайльд, для которой осуждение сына и отсутствие известий о нем явилось тяжелейшим испытанием, и 3 февраля 1896 года он вдруг увидел ее у себя в камере. Уайльд предложил ей сесть, но она исчезла так же внезапно, как и появилась, и он понял, что она умерла. А 19 февраля к нему из Генуи приехала Констанция и подтвердила, что его видение оказалось вещим. Этому свиданию суждено было стать последней встречей Уайльда с женщиной, которую он когда-то страстно любил и которой причинил так много горя. Констанция умерла 7 апреля 1898 года в Генуе, где и была похоронена. Уайльд пережил ее на два с половиной года.