В 1925 г. в ревельском Русском театре состоялось рождественское представление для детей «Сказка года», организованное Союзом друзей русского ребенка. Декорации и костюмы к этому представлению, оцененные критикой как очень хорошие, принадлежали К. К. Гершельману[10]. С того же 1925 года Гершельман участвовал в местных художественных выставках — Центрального общества эстонских художников (1925–1927, 1930), Управления целевого капитала изобразительного искусства (1928–1930), Общества художников-прикладников (1933), в Русской выставке в Таллинне (1931). Работы Гершельмана были представлены и на зарубежных «репрезентативных» выставках эстонского изобразительного искусства в 1929 г. — сначала в Хельсинки, позже в Любеке, Киле, Кёнигсберге[11]. К. К. Гершельман был автором эскизов декораций к опере Л. Делиба «Лакме» в театре «Эстония» (1930). Забегая вперед, отметим, что его рисунки хранились и в Русском музее под Прагой.
Когда К. К. Гершельман начал писать, мы не знаем. Есть основания предполагать, что он пробовал свои силы в сочинительстве еще до приезда в Эстонию. Но его литературный дебют относится к 1927 г. В этом году Гершельман принял участие в литературном конкурсе, объявленном выходящей в Таллинне газетой «Рассвет». Ему была присуждена вторая премия за рассказ (фактически миниатюру) «Аруна и Харидаза», причем решением жюри это была вообще единственная премия конкурса[12]. Рассказ тогда же был опубликован в газете[13].
Правда, следующей публикации пришлось ждать почти три года. В 1930 г. в единственном номере литературно-художественного журнала «Русский магазин» (Таллинн) был опубликован фантастический рассказ К. Гершельмана «Арт-Виктор». Любопытно, что обложка журнала была работой Гершельмана-художника. Одним из редакторов «Русского магазина» являлся Ю. П. Иваск, с этого времени наиболее близкий Карлу Карловичу человек.
С начала 1930-х годов в центре занятий К. К. Гершельмана постепенно становится именно литература, оттесняя живопись на второй план. Он принимает деятельное участие в работе тогдашних местных русских литературных объединений[14]. Поскольку Гершельман проживал в Нымме (ныне часть Таллинна, в ту пору — в административном отношении отдельный город), то он становится членом Ныммеского литературного кружка, весьма активно действовавшего в 1932–1934 годах. На заседаниях кружка Гершельман выступает с докладами на литературные и философские темы, участвует в дискуссиях[15], в конкурсе рассказов на тему «Встреча», в котором лучшим был признан рассказ Гершельмана под тем же названием, посвященный пребыванию А.С. Пушкина в Одессе[16].
Одновременно К.К. Гершельман участвует в работе старейшего объединения любителей словесности в Таллинне — центрального Литературного кружка, созданного еще в 1898 г.[17]. 30 января 1933 года он выступает на годовом собрании кружка с сообщением о 50-й книге «Современных записок»[18], в начале 1934 г. избирается члены его правления[19]. На «вечере литературных юбилеев» 26 ноября 1934 г. К. К. Гершельман читает доклад о М. Ю. Лермонтове[20]. Вообще в середине 1930-х годов наблюдается некоторое оживление в деятельности Литературного кружка. Современники связывали это именно с тем, что руководство кружком перешло в руки молодых писателей (П. Иртель, Б. Нарциссов, Ю. Иваск, К. Гершельман, Е. Базилевская)[21].
Но особенно важное значение имело участие К.К. Гершельмана в Ревельском цехе поэтов, основанном 15 октября 1933 г. Дело в том, что Ныммеский литературный кружок, как и центральный таллиннский Литературный кружок, были объединениями любителей словесности, Ревельский же цех поэтов — содружеством творцов литературы, авторов. В его состав вошли почти все выдающиеся представители молодого поколения русских поэтов в Эстонии. Во главе цеха стая П. М. Иртель. К. К. Гершельман был одним из инициаторов создания нового объединения, он считался «активным членом» его (так официально именовались действительные члены цеха). «По замыслу инициаторов, Ц<ех> П<оэтов> должен был явиться местом работы над стихосложением, школой поэтики и самокритики», в нем предусматривала «взаимный критический разбор» произведений членов цеха, «знакомство с современной поэзией»[22].
Ревельский цех поэтов установил связи с другими русскими литературными объединениями за рубежом, в частности, с пражским «Скитом поэтов». Усилиями членов цеха были изданы сборники «Новь» (№ 6 и 7,1934), которые имели более широкое — в масштабе всей зарубежной русской литературы — значение. Хотя члены кружка не придерживались одного какого-то направления в тогдашней эмигрантской литературе — в нем господствовал принцип свободы творчества, но, пожалуй, наиболее близкими для участников были традиции акмеизма.