К славе своей Крылов не был нечувствителен: «Однажды летом шел он по какой-то улице, где перед домами были разведены садики. Он издали заметил, что за одною отгородкою играли дети, и с ними была дама, вероятно мать их. Прошедши это место, случайно взглянул он назад и видит, что дама берет детей поочередно на руки, поднимает их над заборчиком и глазами своими указывает на Крылова каждому из них».
Со слезами на глазах, говорят, рассказывал Ив. Анд. об этом друзьям. К этому же времени относится и анекдот, рассказанный в «Русской Старине» в 1870 году, как двое студентов встретили Крылова на улице и один из них, не зная И. А., сказал: «вот туча идет». На что Крылов, будто бы, услышав эти слова, сказал экспромтом: «и лягушки заквакали». — Тот же рассказчик повествует, что Крылова встретил на Невском Государь и сказал ему: «давненько тебя не видал», на что И. А. живший как известно в Импер. Публичной Библиотеке ответил: «а, кажись, соседи, Ваше Величество».
Иван Андреич пережил Екатерину, Павла и Императора Александра I. Десять тысяч рублей на издание басен в 1824 году была последняя милость царя. Император Николай так же благосклонно относился к баснописцу, и в 1831 г., в числе подарков своих на Новый год великому князю наследнику цесаревичу, прислал бюст Крылова. Несколько лет спустя удвоена была ему пенсия. Императрица Александра Федоровна жаловала часто Крылову букеты. Он хранил их, и засохшие цветы положены были на груди его после смерти, во время отпеванья. Крылова приглашали и на маскарады во дворце. Однажды в доме Оленина заметили, что Ив. Андр. в мрачном расположении духа. «Что с вами, дедушка?» — спросила его Варвара Алексеевна, которую он особенно любил. — «Да вот беда: надо ехать во дворец в маскарад, а не знаю, как одеться». — «А вы бы, дедушка, помылись, побрились, оделись бы чистенько, вас там никто бы и не узнал». Шутка искренно любимой «фавориточки», как называл Крылов любимицу, развеселила его, но забота осталась. По совету знаменитого Каратыгина, баснописец нарядился в костюм боярина-кравчего.
Маскарад устроен был на английский манер. Кому достался кусок пирога со спрятанным в нем бобом, тот был царем праздника. К этому-то царю Крылов, соответственно своей роли и костюму, обратился с речью.
Государю понравилось это стихотворение. Тогда Крылов просил дозволения прочесть «Вельможу» — эту басню почему-то не разрешали ему печатать. Она так понравилась царю, что он обнял Крылова, поцеловал его и промолвил: «пиши, старик, пиши». Разумеется Крылов получил дозволение ее напечатать. Таким образом умел Крылов и теперь достигать цели.
Справедливо, что беспечность и празднолюбие Крылова происходили больше от равнодушия к тому, чем жизнь увлекает других, нежели от истощенья душевных его сил. Светлый ум и твердая воля сохранились в нем до последних дней.