Увы, предприятие не было прибыльным. Даже благодаря щедрым выплатам от почтового ведомства Pan Am не могла покрыть огромные расходы на покупку и полеты своих самолетов. Хотя Триппе никогда не задумывался над бухгалтерскими тонкостями, он изучил проблему и понял, что может значительно улучшить экономику авиапочты, уговорив нескольких платящих пассажиров на каждый рейс. Pan Am установила плетеные кресла в задней части самолета авиапочты, объявила тариф в 100 долларов и рекламировала рейс времен сухого закона как проход к легальному напитку. "Летите с нами в Гавану, - говорилось в рекламе, - и через четыре часа вы сможете купаться в роме Bacardi".
Триппе открыл то, что можно назвать первым правилом экономики авиакомпаний: если самолет все равно собирается взлететь - после того как закуплено топливо, оплачен пилот и начислены проценты на деньги, взятые в долг для покупки самолета, - любой платящий пассажир или полезный груз, набранный для полета, является практически чистой прибылью. Тариф, оплаченный последним пассажиром, поднявшимся на борт, представляет собой сказочно выгодную норму прибыли. Но в случае с Pan Am Триппе опередил свое время. Хотя Pan Am продала билет в Гавану на Аль Капоне, плетеные кресла летели в основном пустыми.
Триппа больше интересовала власть, чем прибыль, но он не пал духом. Он продолжал летать авиапочтой на Кубу и вместе с Линдбергом в сентябре 1929 года отправился в Майами, чтобы проложить более глубокий путь в Латинскую Америку. Коммерческий императив был силен: Американские инвестиции стремительно росли в Южной Америке, Уолл-стрит получала огромные гонорары за андеррайтинг облигаций, а Вашингтон с тревогой наблюдал за вспышкой немецкого влияния на континенте (отчасти благодаря появлению европейского воздушного сообщения с Южной Америкой через Западную Африку). Вдоль тихоокеанского побережья Южной Америки Трипп и Линдберг летели в сопровождении своих невест - самых романтичных знаменитых молодоженов полушария. Одетые в элегантную гражданскую одежду вместо летных бриджей, они привлекли факелоносцев и размахивающих флагами толпу, настолько большую, что в какой-то момент Линдберг не смог найти достаточно места для посадки. Местные политические деятели приветствовали их не только как высокопоставленных гостей, но и как спасителей: Благодаря услугам Pan Am большая часть Южной Америки сможет миновать дорогостоящее развитие железнодорожной отрасли. (Не помешало и то, что фамилия Триппа, взятая у тети по имени Хуанита с сайта , придавала ему неясный латинский оттенок).
На каждой остановке в южноамериканском путешествии Триппе отправлял отчет на в Майами, чьи витиеватые пресс-релизы должны были закрепить за Pan Am репутацию самой важной авиакомпании в мире.
Пока Триппе реализовывал свои возвышенные амбиции за океаном, почтовые подрядчики, работавшие внутри Соединенных Штатов, были поглощены более мирскими заботами о наживе. Почта платила авиакомпаниям по унциям, но брала с клиентов по конвертам. Так, Eastern Air Lines сочла выгодным набивать конверты влажными промокашками и отправлять их авиапочтой; плата за пересылку от почтового ведомства превышала стоимость покупки марок. Аналогичным образом Varney Speed Lines (позднее Continental Airlines) ввела линию рождественских открыток весом в целую унцию в своем главном узловом городе Бойсе. Другие авиакомпании начали пересылать внутреннюю корреспонденцию заказной авиапочтой, поскольку по правилам почтовое ведомство должно было упаковывать даже одно заказное письмо в мешок с замком весом 16 унций.
Хотя авиапочта обходилась правительству недешево, вскоре она приобрела огромную популярность, чему отчасти способствовало распространение телефонов и других устройств мгновенной связи, вынуждавших предприятия ускорять бумажную работу. Марки авиапочты стоимостью 23 цента позволяли отправить документ в Пеорию в четверг днем, а в пятницу утром он уже лежал на столе в Нью-Йорке. По мере того как экономика конца 1920-х годов набирала обороты на волне кредитования, банки поняли, что авиапочта многократно окупает себя при отправке денежных тратт и других инструментов, чувствительных к процентам. Производители и дистрибьюторы обнаружили, что отправка образцов авиапочтой привлекает больше внимания к их продукции.
И сами бизнесмены начали летать. В 1930 году самый загруженный аэропорт в мире находился в нефтяном буме Талсы, штат Оклахома, и обслуживал больше пассажиров, чем Лондон, Париж и Берлин вместе взятые. Гэри Купер, Кларк Гейбл и Соня Хени совершали первые перелеты, как ради рекламы, так и ради экономии времени на дорогу. Но вместо того, чтобы сделать авиаперелеты более понятными, их использование общественными деятелями только усилило их мистичность. Мэри Пикфорд однажды сошла с трансконтинентального рейса в Канзас-Сити, позвонила своему астрологу в Нью-Йорк и объявила собравшейся прессе, что "звезды не подходят" для ее дальнейшего путешествия.