Находясь на значительном удалении слева от 4-й танковой группы, Гудериан решил перейти в наступление 28 сентября, так как за два дня до этого мог получить максимальную поддержку бомбардировочной авиации. Однако его больше волновала проблема сближения в ходе наступления с другими соединениями, поскольку перегруппироваться поближе к ним до вхождения в боевое соприкосновение с противником времени уже не оставалось. Кроме того, Гудериан делал ставку на захват несколько лучшего узла коммуникаций – Орла, до того как осенние дожди приведут в полную негодность плохие дороги между Конотопом и Орлом. Он знал, как и все прочие, что теперь войска вступили в схватку с погодой и временем, не менее драматическую, чем схватка с русскими.
Поворот войск на 90 градусов, осуществленный Гудерианом с позиции на внешнем периметре Киевского котла 26 сентября, и переход к 30 сентября в наступление, почти не имеет аналогов и является образцовой операцией по совокупности таких факторов, как организация, командование, управление и импровизация. Немалой подмогой оказалось прибытие 50 новых танков, хотя их экипажи были сформированы из тех же усталых танкистов, воевавших без отдыха вот уже три долгих месяца. В действительности сражение началось раньше, чем предполагал Бок. 28 сентября, для того, чтобы обезопасить фланг войск, наносящих главный удар в северо-восточном направлении от Глухова на Орел, Гудериан бросил в наступление только что переподчиненный ему 48-й танковый корпус. Эта операция потерпела неудачу, тем не менее 30 сентября все три танковых корпуса нанесли главный удар и сумели продвинуться вперед, несмотря на сильные контратаки советских войск и утренний туман, помешавший взлететь бомбардировщикам. Бронетанковые клинья устремились вперед, увлекая за собой пехоту. Продвижение облегчалось не только отсутствием глубоко эшелонированной обороны у русских, но и внезапностью, ведь противник не без оснований полагал, что летняя кампания закончилась.
Фон Барзевиш описывает несколько эпизодов, когда видел Гудериана в бою, наводившего ужас на «…степенных, неторопливых, пожилых папаш из пехоты, теперь узнавших нас и наши методы, которые вызывают у них оторопь. Это настраивает его на добродушно-юмористический лад: «Так вы думаете, одного батальона на 10 километров мало? Ну не стыдно ли вам! Только подумайте, у меня 300 километров открытого фланга, где нет буквально ничего, и это меня не беспокоит ни в малейшей степени. Так что будьте добры…» И еще один случай, когда их автомобиль застрял в грязи, Гудериан усмехнулся и сказал: «Ну вот, мой дорогой господин фон Барзевиш, похоже, мы попали в полное дерьмо». Так выразиться мог только настоящий танкист, что доставило фон Барзевишу огромное удовольствие.
Двигаясь с максимально возможной скоростью по лесистой местности, 2-я танковая группа прошла за два дня 130 миль и захватила Орел, опередив русских, пытавшихся организовать контрудары. Защитники Орла по большей части погибли. В брянских лесах в окружение попало еще несколько русских армий, и вскоре этот важный центр коммуникаций оказался в руках немцев, захвативших, как обычно, и немалые трофеи. Гитлер опять начал вмешиваться в ход операций, ставя дополнительные задачи, отвлекавшие часть сил, вместо того чтобы сконцентрировать их на достижении главной стратегической цели, – он приказал взять Курск и ликвидировать брянский котел. В результате после падения Орла наступление на Тулу велось недостаточными силами. Опять поход на Москву был отсрочен ради того, чтобы стяжать лавры побед второстепенного значения. Та же самая история повторилась под Вязьмой, после того, как наступление Бока увенчалось успехом, и в котел угодили сотни тысяч русских.
Советские войска и погода словно сговорились действовать вместе против немцев. 6 октября пал Брянск, а наступавшая впереди 4-я танковая дивизия Гудериана столкнулась с советской 1-й танковой бригадой, оснащенной КВ-1 и Т-34. Это случилось под Мценском, и немцы пережили очень неприятный момент. Впервые им довелось испытать на своей шкуре то, чего так опасались Гудериан и Неринг после 3-го июля, когда они познакомились с Т-34. Немецкие танки проиграли бой, и наступление пришлось приостановить из-за больших потерь. В ту ночь выпал первый снег. По всем этим причинам немецкие танкисты не испытывали особой радости от переименования 2-й танковой группы во 2-ю танковую армию.