Более того, король отказался даже снабдить Отрепьева войском. А потому армия Лжедмитрия, пустившегося воевать с Московией, в основном состояла из мошенников, проходимцев, воров и убийц. Войско «царевича Дмитрия» насчитывало около 2000 человек. Однако этого оказалось мало для того, чтобы завоевать такую огромную страну, как Россия, хотя она и была в то время раздираема на кусочки всевозможными бунтами и восстаниями. Одержать временную победу Отрепьеву удалось только благодаря тому, что к его армии примкнули казаки, пришедшие с берегов Дона. Итак, двухтысячное войско, возглавляемое Григорием Отрепьевым, двинулось к стенам Москвы. Однако им навстречу царем были отправлены отряды царских воевод. Отряды столкнулись у ворот Новгород-Северского. Нужно сказать, что русские воины дрались тогда за «веру, царя и отечество» нерешительно и достаточно вяло. Тем не менее они заставили авантюристов, находившихся под командованием Лжедмитрия, дрогнуть и бежать с поля брани. Вслед за ними устремился и Ежи Мнишек, будущий тесть Отрепьева.
Тут-то польские магнаты и иезуиты всерьез задумались над тем, что они допустили большую ошибку, наняв на службу пьяниц и тупиц, а не настоящих воинов. Таким образом, первая попытка Отрепьева оказаться на царском троне завершилась провалом. Однако благодаря вооруженному подкреплению, присланному польским королем, Отрепьев еще несколько месяцев смог находиться у западных границ России, ожидая роста народных восстаний в южных районах.
Как уже было сказано выше, в то время Борис Годунов едва-едва мог удерживать власть в своих руках. После того как до него дошли слухи о появлении Дмитрия-Отрепьева в Польше и готовившемся там заговоре против него, он обвинил в случившемся московских бояр. Однако каково же было удивление придворных, когда Борис послал на сражение с армией Отрепьева тех же бояр.
Как видно, поведение Бориса в то время никак нельзя было охарактеризовать как адекватное. Об этом и говорили тогда в Москве. Видимо, сам Годунов был уже не в состоянии справиться со сложившейся внутренней и внешней политической ситуацией. А потому поражение от Отрепьева оказалось в тот период развития истории государства Российского вполне закономерным.
Несмотря на кризис власти в Московии, мало кто из русских людей принял новоявленного «царевича Дмитрия». Памятники письменности свидетельствуют, что в армию Отрепьева тогда бежали только лишь несколько воевод, видимо, пытавшиеся скрыться от гнева царя за какие-либо проделки.
Чаще всего оказывалось так, что войску Григория русские крепости приходилось брать приступом, а находившихся там воевод пленяли, туго связывая веревками, чтобы доставить «русскому царевичу». Без боя сдавали поселения только казаки, а также посадские люди, которые были недовольны правлением Бориса Годунова.
Такими настроениями русских людей и запорожских казаков и поспешил воспользоваться Григорий Отрепьев. Надев личину казацкого атамана и вождя русского народа, он сформировал новое войско, с помощью которого надеялся все же завоевать непокоренную в результате первого похода Москву.
Казаки, московские стрельцы, воеводы и посадский люд составляли второе войско Отрепьева. Спустя некоторое время к ним присоединились и крестьяне, искавшие в «настоящем» царе-заступнике залог свободы и разрушения крепостничества.
Однако даже подобная тщательная подготовка к наступлению не спасла Отрепьева. 21 января 1605 года его армия оказалась полностью разгромлена царскими воеводами в битве под Добрыничами. Тогда сам Григорий Отрепьев чуть было не был пленен русскими воинами. Но ему удалось благополучно бежать с поля боя и остаться в живых.
В том сражении царские воеводы, прояви они хотя бы минимум энергии, смогли бы легко пленить Отрепьева. Однако та решавшая все секунда оказалась упущенной, и Григорию удалось скрыться. Многие историки утверждают, что в случившемся не было вины воевод. Действительно, они могли взять Отрепьева в плен. Но, осуждая их, нужно помнить о том, что они находились на враждебной территории, где каждый житель испытывал ненависть к русскому царю и буквально трепетал перед образом «истинного» царевича Дмитрия-Отрепьева.
Итак, Григорий Отрепьев с позором бежал от царских воевод. Тем не менее говорить о том, что он оказался побежденным, было бы неправильно. Спустя некоторое время его идею завоевать Московию поддерживали уже не только поляки и литовцы, но и владыки южных районов России.
Царские же воины разошлись по домам, так и не окончив кампании. С остатками войска царские воеводы захотели было взять крепость Крому. Однако они так и не смогли одолеть атамана Корела и находившихся под его началом донских казаков. Историки часто называют это событие началом конца нарождавшейся династии Годуновых.