Героним Александрович Хоткевич в середине второй половины XV века занимал должности подчашия Великого княжества Литовского, генерального старосты жамойтского, каштеляна виленского, старосты ошмянского. Дед Яна Кароля значительно укрепил положение рода Ходкевичей в Великом княжестве Литовском.
Сын Геронима Александровича Ян (1537–1579) получил звание стольника Княжества, служил генеральным старостой жамойтским, виленским каштеляном, администратором Инфлянтов, старостой ковенским. Он участвовал в Ливонской войне, отличился в битве у реки Улы. Закончивший Краковский и Лейпцигский университеты, знавший европейские языки, изучавший историю и философию, Ян Геронимович в 1569 году получил графский титул у германского императора Фердинанда I. Противник Люблинской унии 1569 года, князь Ян выступал и против кандидатуры московского царя Ивана IV, прозванного в Великом княжестве Литовском «Ужасным», а не «Грозным», как претендента на королевский трон Речи Посполитой.
Ян Ходкевич был женат на дочери польского магната Зборовского Кристине. В 1560 году у них родился сын Ян Кароль. Сначала его учили дома, а в 1573 году отправили учиться в Вильно, где он успешно окончил иезуитскую коллегию и академию. С 1586 по 1589 год он изучал юриспруденцию и философию в иезуитской академии в Ингольштадте. Затем Ян Кароль слушал лекции в Падуанском университете, побывал у мальтийских рыцарей, где изучал военное дело – огнестрельное оружие, артиллерию, фортификацию и приемы осады крепостей. Везде, где бы он ни был, Ян Кароль изучал теорию и практику военного дела.
В 1590 году он вернулся домой и через два года женился на дочери воеводы подольского Софии Мялецкой.
В 1594 году на Украине началось восстание казаков во главе с Северином Наливайко. Казацкие отряды дошли до Полесья. Ян Кароль стал военным – навсегда. Через год он командовал конной ротой, участвовал в боях – под Киевом, Лубнами. В 1596 году он получил звание подчашия великого княжества Литовского, в 1599 году стал старостой жамойтским. В 1600 году Ян Кароль ходил в поход в Молдавию – во главе собственной конной роты, участвовал в сражении под Плоешти. В этом же году Ян Кароль Ходкевич стал польным гетманом.
В 1600 году началась война Речи Посполитой со Швецией, продолжавшаяся тридцать лет. Король Речи Посполитой Сигизмунд Ваза, бывший и шведским королем, потерял вторую корону – война шла за гегемонию в Балтии. Гетман польный Ян Ходкевич в войске великого гетмана Литовского Криштофа Радзивилла двинулся в Инфлянты. В 1601 году Ходкевич отличился в сражении под Кокенгаузеном, который был взят поляками. Отряды Яна Кароля брали Венден, защищали Ригу, штурмовали Вольмар, Везенберг, Феллин, Дерпт. Польный гетман в 1604 году отличился при штурме крепости Белый Камень. В 1602 году командование войсками в Прибалтике перешло к Яну Ходкевичу, через год он стал администратором Инфлянтов – при штурме и осаде Дерпта его войска захватили восемьдесят шведских пушек.
В 1604 году королем Швеции стал герцог Карл Судерманландский, бывший королевский регент. Начался новый этап боевых действий. Весной 1605 года две армии встретились у Риги. Пятнадцатитысячной шведской армии во главе с Карлом IX противостояла втрое меньшая армия гетмана Яна Ходкевича.
27 сентября в нескольких километрах от Риги, у деревни Кирхгольм – Саласпилс, на берегу Двины, произошло сражение. Ходкевич использовал прием ложного отступления, в результате чего шведы оставили свои укрепленные позиции. Ходкевич подвел шведские войска под убийственный огонь своих пушек – не зря он учился артиллерийской стрельбе у мальтийских рыцарей. Боевые порядки шведов смешались и на них ринулись литовские и белорусские конные полки.
Через три часа яростной битвы шведская армия была разгромлена, потеряв чуть ли не каждого третьего воина убитыми, сам король чудом ушел с поля боя. Бежавший король за несколько часов до этого говорил придворным: «я уверен, что литвины побегут» – получилось наоборот. Даже ветер бил в лицо шведам. Панцирные гусары Ходкевича везде рубили шведских рейтар – Ян Кароль появлялся во многих горячих местах и лично зарубил несколько нападавших на него шведов.
Армия Яна Ходкевича взяла 60 шведских знамен, 10 пушек и весь обоз, взяли и несколько сотен пленных. Гетмана поздравили король Речи Посполитой Сигизмунд III, германский император Рудольф II, английский король Яков I, даже персидский шах Аббас Великий, турецкий султан Ахмед I, римский папа Павел V. Вести о победе армии Ходкевича над втрое большей и очень сильной шведской армией разнеслись по всей Европе.
Через четыре года боевые действия в Прибалтике – Инфлянтах возобновились, и только смерть шведского короля Карла IX остановила их – в 1611 году между Швецией и Речью Посполитой было заключено перемирие, продлившееся до 1617 года.