Котовский наверняка был знаком и с этой пушкинской повестью. Подобно болгарину Кирджали в Молдавии, русский Котовский был иностранцем в Бессарабии, хотя и тот и другой в значительной мере переняли местные обычаи. Григорий Иванович стал то ли омалдованненным Дубровским, то ли превращенным в дворянина-разбойника Кирджали.
Банда росла, расширялась география набегов. В январе 1906 года под началом Котовского было уже 18 конных. Многие бандиты были вооружены револьверами и винтовками. По предложению Котовского они переместились ближе к губернской столице, в Иванчевский лес под Кишиневым, откуда сподручнее было грабить местных ювелиров и торговцев. Активность котовцев нарастала. Всего в декабре 1905 года котовцы провели двенадцать нападений на купцов, чиновников и помещиков, в том числе в Кишиневе. У жертв забирали деньги, золото и драгоценности, прочие вещи охотно раздавали крестьянам. В период с 1 января по 16 февраля 1906 года число налетов возросло до 28. Нападению подверглось и хорошо знакомое Котовскому имение Манук-бея, которым теперь владел помещик Артемий Назаров, бывший управляющий Манук-бея.
Котовский не ограничивался усадьбами и все чаще переносил налеты в Кишинев и другие бессарабские города. Владимир Шмерлинг так описывает мотивы изменения тактики котовцев: «Котовский же был дерзок и одновременно осторожен. Если раньше он главное зло видел только в землевладельцах, то теперь начал понимать неизбежность более широкой борьбы – борьбы с властями, с царским правительством.
Он расширял свою деятельность, пополняя дружину новыми людьми. Многие помещики, один за другим, стали оставлять свои имения, переезжать в Кишинев, рассчитывая, что в губернском городе они будут в большей безопасности. Но и в Кишиневе их настигала месть Григория Котовского».
Однако главным мотивом, из-за которого «народный мститель» пришел в Кишинев, был мотив экономический. В столице губернии жили гораздо более богатые купцы и помещики, чем в сельских усадьбах. А банда росла численно, росли и аппетиты ее участников.
В полицейских донесениях особо отмечалось, что «значительное число описанных нападений, имевших место в сравнительно короткий промежуток времени, не оставляет сомнения в том, что эти нападения совершаются под руководством опытного и ловкого начальника». Но иногда случались и неудачи. При нападении на дом купца Гершковича в Ганчештах сын купца успел выбежать на улицу и поднять крик, на который сбежались соседи и полицейские. Котовский со своими людьми вынужден был ретироваться, отстреливаясь от полиции. Как писали «Одесские новости» 5 января 1906 года, «разбойники успели добраться до спрятанных коней и ускакать». 6 января для поимки Котовского был направлен отряд волостной полиции. 6 января банда выдержала бой с 30 полицейскими стражниками в Оргиевском лесу. Оргеевский исправник Брониковский и его люди бежали с поля боя. Позднее на допросе в полиции Котовский так охарактеризовал этот первый в своей жизни бой, в котором с каждой из сторон участвовало по несколько десятков всадников: «Я с товарищами своими зашел стражникам в правый фланг, и выстрелами мы заставили их отойти». Что показательно, ни одна из сторон в этом бою не понесла потерь ни убитыми, ни ранеными. Сказались как гуманизм Котовского так и неопытность и трусость полицейских стражников, не привыкших стрелять по людям.
Ранее в тот же день котовцам удалось разогнать полицейский конвой (он состоял из тех же крестьян – волостной полиции) и освободили двадцать крестьян, арестованных за незаконную порубку помещичьего леса. Старшему конвоя атаман оставил расписку: «Освободил арестованных Григорий Котовский!» Позднее начальник конвоя – десятский села Моклешты Василий Турта так описал свой диалог с Котовским: «Люди в масках стали требовать от него книгу с пакетом, при котором сопровождались арестованные, и когда он, Турта, не пожелал дать книгу, то один из них, в пиджаке черного цвета, в барашковой шапке, в сапогах, подпоясанный кожаным поясом (непременный атрибут гайдуков. – Б. С.), за которым были также два револьвера, в руках третий револьвер, выхватил книгу и разорвал пакет, освободив арестованных… На вид ему около 30 лет, брюнет…»
В Кишиневе котовцы ограбили губернского предводителя дворянства Крупенского, у которого забрали подарки эмира Бухарского – персидский ковер и палку с золотыми инкрустациями.
Котовский и его люди часто прибегали к маскараду, хорошо освоили искусства изменения внешности с помощью грима, париков, бороды, усов, париков. Григорий Иванович мог выступать в роли богатого помещика с собственным выездом, купца, дипломата, священника, полицейского или армейского офицера, а мог появиться на улице в обличье бродячего музыканта или жестянщика. Неизменной оставалась только фирменная фраза: «Я – Котовский!», парализовывавшая сопротивление жертв.