Князь Дмитрий Михайлович Щербатов, отец Ивана и опекун Чаадаевых, был истинный вельможа в духе прошлого века, просвещенный, добрый и богатый. Детей он любил, баловал и давал им исключительное, блестящее образование, а к Буле отправил для расширения кругозора. Он-то не вполне казался доволен частыми визитами Ивана в дом Настасьи Федоровны, которую недолюбливал за вздорный характер и никак бы не желал видеть тещей сына. Князь намекнул Ивану, что будет разумнее приглашать Грибоедова к себе, а не ездить к его матери. Иван отличался веселым, общительным нравом, легко увлекался людьми и идеями, и благодаря ему дом Щербатовых собирал интересное общество. Михаил Чаадаев в такой яркой и жизнерадостной компании терялся, будучи крайне медлителен и флегматичен, что многими принималось за тупость. Зато младший Чаадаев решительно выделялся среди московских юнцов и почитался всеми матушками благороднейшим образцом для их сыновей. Он охотно танцевал на детских балах, имел многообещающую наружность и необыкновенно изящные манеры, сочетавшиеся с истинно барской небрежностью и своеволием. Для Грибоедова, как и для его матери и сестры, он стал кумиром. Александр даже начал охотнее учиться у Иогеля, не желая ни в чем отставать от такого великолепного танцора.
Теперь Грибоедов большую часть времени проводил с Чаадаевыми и князем Иваном. Вместе они занимались у Буле, вместе обедали в трактире Бацова около Охотного Ряда, содержатель которого прекрасно знал Щербатовых, вместе ходили вечерами в театр, ища повода высмеять знакомых, актеров и авторов. Раз в неделю у князя Ивана собирался постоянный круг друзей, включавший молодого поэта, позже совсем забытого — Захара Алексеевича Буринского, Петрозилиуса, принимаемого в качестве немецкого поэта, а не гувернера, и родственника Грибоедова, тихого, мечтательного Ивана Якушкина, поселившегося у профессора Мерзлякова. Иногда тут бывала с братом Мария Грибоедова и всегда красавицы сестры Щербатовы, Елизавета и Наталья, в старшую из которых был влюблен Буринский, а о младшей безответно вздыхал Якушкин.
Из такого постоянного дружеского общения совершенно разных по нраву, но близких по интересам детей понемногу составилось нечто вроде собрания, имевшего ученый, поэтический и просто веселый характер. Члены его встречались, как правило, у Щербатовых, если Грибоедов не был болен (а он продолжал часто болеть). Когда это случилось в первый раз, он отправил князю французскую записку, донельзя вежливую, написанную под диктовку Настасьи Федоровны: «Крайне огорчен, князь, быть лишенным удовольствия присутствовать на вашем собрании, тому причина — мое недомогание. Рассчитываю на вашу любезность, надеюсь, что вы доставите мне удовольствие отужинать у нас сегодня вечером. Вы меня обяжете, согласившись на мое приглашение, так же как ваши кузены Чаадаевы, члены собрания и т. д., г. Буринский, который, конечно, доставит мне удовольствие своим присутствием. Преданный вам Александр Грибоедов». В оригинале эти фразы звучат не так чопорно, являясь ходовыми выражениями письменной речи, но сама по себе мысль писать приятелю по-французски выглядела странно. Александр оправдывался тем, что по-русски пишет не слишком грамотно. Петрозилиус мог научить его всему, кроме русского правописания. Он писал больше по слуху, почти фонетически. Но друзья его успокоили — все же в таком положении. Кто может назвать русскую азбуку в должном порядке? Почти никто! Да и зачем русскому дворянину знать отечественную грамматику? Вот на чужом языке стыдно писать с ошибками. А родной язык — в его власти. Известно же, что и высокопоставленные французы по-французски плохо знают. Это их право. Князь Иван сохранил записку как курьез и, придя со своей компанией на ужин к Грибоедовым, столь ясно высказал свое мнение о ней, что больше никогда Грибоедов к друзьям по-французски не писал. (Но говорил он только по-французски, и многие сомневались, вполне ли он владеет русским языком устно, а не письменно.)
В щербатовской компании Грибоедов стал первым в проказах и проделках, но во всем прочем не выделялся. Как все мальчики тех лет, он пробовал писать стихи, но никому, кроме сестры, их не показывал и ни во что не ставил. Он иногда экспромтом сочинял эпиграммы, забавляя друзей в театре или на гулянье, но никогда их не записывал.