Андрей Иванович поддерживал добрые отношения с Анной Иоанновной, когда та была еще курляндской герцогиней, переписывался с нею. Теперь, когда герцогиня Курляндская стала императрицей, взаимный интерес в установлении более тесных контактов значительно возрос. Императрица, не располагавшая опытом управления государством, крайне нуждалась в услугах дельца, способного дать разумный совет, предостеречь от опрометчивых поступков, назвать лиц, которые могут быть полезны в правительственном механизме. Среда, в которой она могла обнаружить такого деятельного слугу, была крайне ограничена, и для Анны Иоанновны Остерман был подарком, которым она с радостью воспользовалась.
Установления доверительных отношений между императрицей и Остерманом долго ожидать не приходилось. Уже в начале мая 1730 г. они были подкреплены пожалованиями: Андрей Иванович получил значительных размеров поместье в Лифляндии, прежде принадлежавшее князю Меншикову, а также был возведен в графское достоинство.
Коротко о личности Анны Иоанновны и ее правлении, как о ней отзывались современники. Посланник Англии при русском дворе Финч считал, что она «обладала в высшей степени всеми достоинствами, украшающими великих монархов, и не страдала ни одной из слабостей, способной омрачить добрые стороны ее правления». Подданные видели в ней мать.
Еще более хвалебные слова в адрес Анны Иоанновны можно обнаружить в отзыве генерала А. И. Румянцева. Они выглядят тем более странными, что Румянцев начинал свою карьеру в царствование Петра Великого и, казалось бы, имел возможность сопоставить таланты Анны Иоанновны с талантами ее дяди. Тем не менее Александр Иванович считал, «что усопшая государыня-императрица, яко истинная мать отечества, как в жизни своей всегда неусыпное материнское попечение о благополучии империи своей иметь изволила и оную великими своими делами и сильными прогрессами наивящее прославить, то и при конце жизни своей не хотела нас, бедных рабов, сирых и плачущих оставить, высочайшим своим тестаментом наследника нам великого государя Иоанна Третьего определить соизволила», а Бирона назначила регентом. «И таким своим высочайшим государским и материнским определением бессмертную славу себе оставить изволила». Полагаю, что в письме к Бирону Румянцев, знавший подлинную цену императрицы, рассыпался в комплиментах ей, дабы угодить Бирону.
Взвешенную и ближе всего приближавшуюся к истине характеристику Анны Иоанновны дал публицист и историк М. М. Щербатов: «Грубый ее природный обычай смягчен не был ни воспитанием, ни обычаями того века, ибо родилась во время грубости России, а воспитана была и жила тогда, как многие строгости были оказуемы; и сие чинило, что она не щадила крови своих подданных и смертную мучительную казнь без содрогания подписывала, а может статься, и еще была к тому побуждаема и любимцем своим Бироном. Не имела жадности к славе, и потому новых узаконений и учреждений мало вымышляла, но старалась старое учрежденное в порядке содержать».
Характеристика Анны Иоанновны М. М. Щербатовым может считаться едва ли не самой обстоятельной среди монархов, царствовавших в XVIII столетии. В ней можно обнаружить все черты натуры, свойственные человеку, восседавшему на троне: интеллект, характер отношений к своим обязанностям, отношение к фаворитам и др. Портрет Анны Иоанновны в изображении М. М. Щербатова в подавляющем большинстве случаев сходен с оригиналом и может быть подтвержден фактами. Однако можно поспорить с суждением о том, что она была «прилежна к делам», а также с его представлением о роли Бирона в царствование Анны Иоанновны. Полагаю, что наличие сомнительных оценок личности Анны Иоанновны и ее правления связано не с пристрастием автора, а с тем, что Михаил Михайлович пребывал в детском возрасте, а когда писал свое знаменитое сочинение «О повреждении нравов в России», то не располагал достаточно корпусом источников.
«Императрица Анна не имела блистательного разума, но имела сей здравый рассудок, который тщетной блистательности в разуме предпочтителен; с природы нраву грубого, отчего и с родительницей своею в ссоре находилась и ею была проклята, как мне известно сие, по находящемуся в архиве Петра Великого одному письму от ее матери, ответственном на письмо императрицы Екатерины Алексеевны, чрез которое она прощает дочь свою, сию императрицу Анну.
Довольно для женщины прилежна к делам и любительница была порядку и благоустройства; ничего спешно и без совету искреннейших людей государства не начинала, отчего все узаконения суть ясны и основательны. Любила приличное великолепие императорскому сану, но толико, поелику оно сходственно было с благоустройством государства.
Не можно оправдать ее в любострастии, ибо подлинно, что бывший у нее гофмейстером Петр Михайлович Бестужев участие в ее милостях, а потом Бирон и явно любимцем ее был, но наконец при старости своих лет являится, что она его более яко нужного друга себе имела, нежели как любовника».