Д. С. Мережковский в работе «Гоголь и черт» (1906) так охарактеризовал Ч.: «Странствующий рыцарь денег, Чичиков кажется иногда в такой же мере, как Дон Кихот, подлинным не только комическим, но и трагическим героем, „богатырем“ своего времени. „Назначение ваше — быть великим человеком“, говорит ему Муразов. И это отчасти правда: Чичиков так же, как Хлестаков, все растет и растет на наших глазах. По мере того как мы умаляемся, теряем все свои „концы“ и „начала“, все „вольнодумные химеры“, наша благоразумная середина, наша буржуазная „положительность“, Чичиков, кажется все более и более великою, даже прямо бесконечною».
Философ Н. А. Бердяев в статье «Духи русской революции» (1918) осмыслил образ Ч. как вечное свойство русского характера, способное омертвлять самые благие начинания: «По-прежнему Чичиков ездит по русской земле и торгует мертвыми душами. Но ездит он не медленно в кибитке, а мчится в курьерских поездах и повсюду рассылает телеграммы. Та же стихия действует в новом темпе. Революционные Чичиковы скупают и перепродают несуществующие богатства, они оперируют с фикциями, а не реальностями, они превращают в фикцию всю хозяйственно-экономическую жизнь России».
По свидетельству А. М. Бухарева, на его вопрос, «оживет ли, как следует, Павел Иванович, Гоголь, как будто с радостью, подтвердил, что это непременно будет, и оживлению его послужит прямым участием сам царь, и первым вздохом Чичикова для истинной прочной жизни должна кончиться поэма».
А. Белый в «Мастерстве Гоголя» (1934) утверждал, что «Чичиков безроден: вышел ни в отца, ни в мать (мелкопоместных дворян), а в прохожего молодца, по уверению тетки; „прохожий молодец“ и соблазнил его, как Петруся, червонцами; внутри пресловутого ларчика был потайной ящик для денег, выдвигавшийся незаметно… позднее является „прохожий молодец“, Басаврюк, как отец-благодетель; он учит уму-разуму: в науке наживы; и то Костанжогло; Гоголь не узнал в нем своего „нечистого“, вынырнувшего из первой фазы (творчества. — Б.С.): и возвел в перл создания. Почему? Потому, что отщепенец и Гоголь; и в нем — трещина „поперечивающего себе чувства“; она стала провалом, куда он, свергнув своих героев, сам свергнулся; герои поданы в корчах…» В Ч., по А. Белому, подчеркнута безличность, невозможность выделить персонаж из массы ему подобных: «Явление Чичикова в первой главе эпиталама безличию; это есть явление круглого общего места, спрятанного в бричку; она и вызывает внимание, кажется чем-то (ее обладатель не кажется чем-то); но „что“ — фикция: в такой бричке разъезжают „все те, которых называют господами средней руки“; „средняя рука“ не определение вовсе; для одних она — одна; для других — другая. Неизвестно какая. В бричке сидит нечто среднее: „не красавец, но и не дурной наружности, ни слишком толст, ни слишком тонок; нельзя сказать, чтобы стар, однакоже и не так, чтобы молод“; „въезд его не произвел… никакого шума и не был сопровожден ничем особенным“». Эта усредненность Ч. отвечала замыслу Гоголя: подчеркнуть, что пороки главного героя не есть что-то исключительное, что они могут быть у каждого из нас. Как заметил А. Белый, «провал Чичикова подготовляется Гоголем с выезда его от Манилова; над Чичиковым собирается гроза: „небо было обложено тучами… Громовой удар раздался ближе“».