Вместе с тем группе армий "Юг" Рундштедта не удавалось воплощать в жизнь планы так же гладко, как это происходило у немцев на центральном направлении. Здесь наступающих ждало несколько очень неприятных сюрпризов. Поскольку, по политическим причинам, поначалу вести операции на 400-километровой румынской границе в Карпатах было нельзя, вся тяжесть наступления ложилась тут на левофланговые части - т.е. северное крыло группы армий. Там 17-й армии генерала фон Штюльпнагеля и 6-й армии генерал-фельдмаршала фон Рейхенау предстояло прорвать оборону русских, углубиться во вражеские позиции, двигаясь на юго-восток, а затем, повернув на юг, силами авангарда - танковой группой Клейста - окружить русских. При этом танкистам Клейста отводилась роль одного из "щупалец" охвата частей противника. Именно одного, поскольку, в отличие от группы армий "Центр", Рундштедт располагал всего одной танковой группой. Вторым "щупальцем" охвата, значительно более коротким, предстояло стать 11-й армии генерал-полковника риттера фон Шоберта, дислоцированной на юге Румынии. Эта армия должна была форсировать Прут и Днестр и наступать на восток в направлении танковой группы Клейста, чтобы замкнуть кольцо окружения за миллионной группировкой Буденного.
План был хорош и разумен, но Рундштедту попался умный противник. Кроме того, что еще более важно, он вдвое превосходил немцев численно. 600 танкам Клейста Буденный мог противопоставить 2400 бронированных боевых машин, включая чудовища вроде КВ. В распоряжении советского маршала имелись целые бригады T-34 - даже более грозных, чем КВ.
22 июня немецкие дивизии успешно перешли пограничные реки также и на юге, ударив по укрепленным рубежам противника. Но запланированного стремительного прорыва на северном фланге не получилось. Отведя роль ударных сил вторжения на столь обширную и очень хорошо защищенную территорию, как Украина, всего одной танковой группе, разработчики плана совершили ошибку. Быстрый успех на Центральном фронте стал следствием применения революционной тактики. Там две мощные танковые группы, возглавляемые смелыми и талантливыми командующими, смогли окружить и ликвидировать основное ядро советских войск. Однако на юге и на севере из-за отсутствия у командующего второй танковой группы для выполнения стремительного охватывающего маневра достигнуть столь же внушительных результатов не получилось. Выполнить запланированные задачи на юге немцам не удалось не из-за недостатка опыта и таланта у командиров, не из-за нехватки храбрости и не из-за недостаточной стойкости солдат и офицеров. Для столь крупных по масштабам операций, которые, по замыслу Гитлера, предстояло вести немецким армиям на Востоке, у него просто не хватало бронетехники - для выполнения плана "Барбаросса" у немцев было слишком мало танков.
Советская оборона начала поддаваться только 30 июня, после восьми дней яростных боев. Северное крыло группы армий Рундштедта рванулось вперед, но затем затормозилось на новом рубеже - прежде неизвестной немцам линии Сталина. Сильные грозы превратили дороги в непролазное месиво грязи, через которое, ревя моторами, продирались танки. Кипа за кипой гренадеры бросали в грязь солому, которую брали у крестьян в деревнях. Даже пехота увязала со своими машинами и едва продвигалась.
Рано утром 7 июля танковая группа Клейста сумела прорваться через линию Сталина с обеих сторон от Звягеля. 11-я танковая дивизия генерал-майора Крювеля, пройдя ряды дотов, в 19.00 смелым броском овладела городом Бердичев. Русские отступили. Но так было не везде. 16-я моторизованная пехотная дивизия застряла на линии оборонительных сооружений около Любани. Тут русские контратаковали силами бронетехники. 16-я танковая дивизия генерала Хубе тоже получила серьезный отпор у Староконстантинова. У немцев кончались боеприпасы. Все необходимое для танков приходилось доставлять на транспортных самолетах. Бомбардировщики, пикировщики "Штука" и истребители 4-го воздушного флота, придя на помощь дивизии, нанесли сокрушительный удар по скоплениям бронетехники противника. Оперативно-тактическая группа Хёфера из 16-й танковой дивизии продвинулась дальше на восток и разгромила отходившие полки советской артиллерии. 1-му батальону 64-го стрелкового полка пришлось вести один из самых трудных и кровопролитных боев, сходясь в рукопашной с красноармейцами под Стара-Байзыми. На протяжении двух часов 1-я рота потеряла командира и затем еще одного за другим двух принявших на себя командование офицеров.
9 июля после трудного сражения 16-я танковая дивизия, опираясь на поддержку 210-мм мортир, прорвала линию Сталина в Любани. Генерал Хубе облегченно вздохнул - до Днепра оставалось всего 200 километров.
Единственным приятным моментом за все эти недели стал захват в начале июля дивизией продовольственного склада Красной Армии, где хранился миллион куриных яиц. Начальники снабжения пополнили свои запасы. Теперь единственной заботой поваров стало изобретение новых яичных блюд.