Второй штурм, назначенный на 25 апреля (5 мая), оказался таким же провальным. Передовой отряд англичан был разгромлен и, ударившись в паническое бегство, смел тех, кто двигался во втором эшелоне. Погибли от трехсот до четырехсот солдат, один генерал-майор, один подполковник, один майор и четыре капитана. Если к этим потерям добавить еще полтысячи человек, умерших от дизентерии и иных болезней, то станет ясно: «Западный проект» Кромвеля оказался на грани краха.
4 (14) мая флот снялся с якоря и отошел от побережья Эспаньолы в подветренную сторону. Чтобы не возвращаться на родину с пустыми руками, командиры экспедиции решили захватить менее богатый и, соответственно, менее защищенный остров Ямайку.
Восхищаясь красотой Ямайки, один английский путешественник писал: «Это — волшебный, плодородный остров, подобный… то ли саду, то ли сокровищнице. Земли здесь гораздо лучше тех, что мы видели в иных местах Индий; он изобилен скотом, кассавой и прочими… плодами разных видов».
Однако отсутствие на острове месторождений золота и серебра обусловило слабую заинтересованность испанской короны в развитии этой колонии. В середине XVII века Ямайка представляла собой захолустье, обнищавшее население которого насчитывало не более двух с половиной тысяч человек. Почти все колонисты жили в столице острова — городе Сантьяго-де-ла-Вега (ныне Спаниш-Таун) и его окрестностях, примерно в шести милях к западу от современной Кингстонской гавани. Англичане верно рассчитали, что жители Ямайки не смогут оказать им серьезного сопротивления.
10 (20) мая Венейбле начал высадку своих войск на берег. При этом солдат предупредили, что всякий, кто повернется спиной к врагу, будет убит стоящим рядом; а если стоящий рядом не убьет паникера, за трусость расстреляют обоих.
Приближающийся к берегу многотысячный английский десант поджидали 180 солдат испанского гарнизона. Располагая лишь тремя пушками, защитники Ямайки выпустили по неприятелю два десятка ядер, после чего взяли ноги в руки и бросились в Сантьяго-де-ла-Вегу. Жители города, узнав о силах пришельцев, собрали наиболее ценные вещи и ушли в горы.
На следующий день английские войска беспрепятственно заняли столицу острова. Ямайка была объявлена владением Английской республики, но еще несколько лет ушло на то, чтобы подавить очаги испанского сопротивления в различных частях острова и превратить формальное вступление во владение в фактически осуществившееся.
Когда в Испании узнали о враждебных действиях англичан в Вест-Индии, во всех владениях испанского короля на английские корабли и товары был наложен арест. Осенью того же года началась открытая англо-испанская война. О ее целях Кромвель писал на Ямайку генерал-майору Ричарду Фортескью: «Мы намерены… бороться с испанцами за господство над всеми морями».
Расположенная в самом сердце Карибского региона, Ямайка идеально подходила для ведения морской войны против испанских торговых и морских коммуникаций, а также колоний на Больших Антильских островах и материке. Особенностью этой войны было то, что она сразу же свелась к рейдерским и корсарским набегам, осуществлявшимся в союзе с местными пиратами — флибустьерами.
Флибустьеры были уникальным явлением вест-индской истории. Обосновавшись в первой трети XVII века на «ничейных» землях Антильского архипелага — прежде всего на Тортуге и в западной части Эспаньолы, — эти отчаянные авантюристы промышляли пиратством, никому не подчиняясь и руководствуясь своими собственными законами и обычаями. Их ряды пополнялись за счет лиц, участвовавших в заморской экспансии и колонизации Вест-Индии: матросов, уволенных или бежавших со службы солдат, разорившихся дворян, фермеров, лесорубов, ремесленников и крестьян, беглых или отслуживших свой срок кабальных слуг, буканьеров, беглых каторжников, а также индейцев ряда племен Центральной Америки. Большинство среди флибустьеров всегда составляли англичане и французы, однако немало было также голландцев, ирландцев, шотландцев, валлийцев, фламандцев, португальцев, индейцев, африканцев, мулатов и метисов; иногда встречались немцы, датчане, шведы и евреи. Таким образом, флибустьерские отряды представляли собой независимые многонациональные объединения охотников за удачей, для которых пиратство в водах Испанской Америки стало главным источником существования.
Прежде чем вернуться из Вест-Индии в Англию, адмирал Пенн оставил на Ямайке эскадру из двенадцати кораблей под командованием вице-адмирала Уильяма Гудзона. Последнему были переданы подробные инструкции, датированные 25 июня (5 июля) 1655 года. Гудзон должен был приложить «максимум стараний… к взятию, неожиданному овладению и захвату всех кораблей и судов, принадлежащих королю Испании или его подданным в Америке, и любых иных, которые будут содействовать или помогать им или будут врагами и мятежниками по отношению к республике, вместе с их такелажем, судовыми принадлежностями, пушками и амуницией и всеми вещами, продуктами, товарами и деньгами; а в случае сопротивления — топить, сжигать и уничтожать все таковые корабли и суда».