Наиболее масштабной оказалась экспедиция, которую возглавил дядя Генри Моргана — генерал-лейтенант сэр Эдвард Морган. Ему, полковнику Теодору Кэри и подполковнику Томасу Моргану — участнику набегов Кристофера Мингса на Сантьяго-де-Кубу и Кампече — было приказано захватить голландские колонии на островах Синт-Эстатиус, Саба и Кюрасао. Понимая, что в этом рискованном предприятии он может погибнуть, ямайский вице-губернатор написал завещание, копия которого хранится в отделе рукописей Британского музея. Документ датирован 28 февраля 1664/65 года (по старому стилю) и засвидетельствован 7(17) ноября 1665 года. Из его текста видно, что сэр Эдвард имел двоих сыновей (Чарлза и Ганса Йориена), четырех дочерей (Анну Петронеллу, Марию Елизавету, Йоханну Вильгельмину и Элизабет) и двоюродного брата Уильяма Моргана. Вторая дочь сэра Эдварда, Мария Елизавета, в конце 1665-го или начале 1666 года выйдет замуж за Генри Моргана. Отец завещал ей дом в Лондоне, заложенный за 200 фунтов стерлингов, а также притязания на валлийский манор Лланримни. Остальная часть его имущества должна была быть разделена между другими тремя дочерьми и младшим сыном примерно в равных пропорциях. «Я ничего не оставляю моему сыну Чарлзу, — добавил он, — кроме моего герба и всего того, что было положено мне по службе… и, кроме того, половину моей плантации я передаю ему вместе с его братом, который использует свои деньги для развития упомянутой плантации, и они оба, доведя ее до совершенства, должны будут не только поддерживать своих сестер в соответствии с их достоинством, но также добавят свои доли, когда те выйдут замуж».
Патент на положенную ему ежегодную пенсию в 300 фунтов стерлингов и завещание, которые его дочь Мария Елизавета «должна была получить, чтобы можно было предъявить свои права, которые я ей оставил, на Зютфен в Гильдерланде», находились, как он заверил, у его «кузена Уильяма Моргана, приказчика конюшен Его Величества».
Покончив с делами семейными, сэр Эдвард взялся за дела государственные. Флибустьерские шайки, привлеченные к участию в экспедиции на Малые Антильские острова, с самого начала проявили свой строптивый нрав. «Прежде чем они уехали, — писал Кэри, — большинство моряков и солдат взбунтовались и не хотели идти до тех пор, пока генерал-лейтенант и он не пообещали, что их командование не станет забирать у них какую бы то ни было часть добычи, которую следовало разделить поровну».
В письме лорду Арлингтону от 20 (30) апреля Модифорд так описывал завербованных в экспедицию флибустьеров: «Почти все они — исправившиеся приватиры, фермеров среди них почти нет. Ребята решительные, хорошо вооружены фузеями [мушкетами] и пистолетами. Их план состоит в нападении на голландский флот, торгующий на Сент-Кристофере, захвате Синт-Эстатиуса, Сабы и Кюрасао, а на обратном пути — посещение французских и английских буканьеров на Эспаньоле и Тортуге. Все это подготовлено одним честным приватиром по старым правилам „нет добычи — нет платы“, и это почти ничего не будет стоить королю, кроме, быть может, пороха и нескольких мортир. Бог пошлет добрую удачу, и у голландцев не останется никаких значительных мест в Вест-Индии, так что недавние милостивое отношение и сдержанность в отношении приватиров, надо полагать, будут вознаграждены».
Сэр Эдвард назначил всем флибустьерским капитанам встречу у острова Пинос (близ южных берегов Кубы), куда сам он отплыл 16 (26) мая. Сохранился список собранной там флотилии из девяти судов, составленный Теодором Кэри.
Сам генерал-лейтенант и полковник Кэри разместились на борту «Спикера» (бывший испанский приз «Санто-Кристо-де-Бургос») — флагманского судна флотилии; командовал им осужденный за пиратство, но помилованный Модифордом капитан Морис Уильямс. Вице-адмиралом флотилии стал Джон Харменсон. Со значительной задержкой корабли отправились в плавание, которое оказалось довольно нелегким. Когда, обогнув мыс Сан-Антонио, флотилия продвигалась вдоль северного побережья Кубы в восточном направлении, на участке между Гаваной и бухтой Матансас на нее налетел шторм. Два судна — «Сусанна» капитана Кобхэма и «Мейфлауэр» капитана Бамфилда — временно отстали от основных сил, а еще одно — «Олив Брэнч» капитана Аутло — ушло на ремонт в Виргинию, откуда назад больше не вернулось.
Во время плавания Морган собрал военный совет и предложил своим капитанам атаковать остров Тобаго, но большинство проголосовало за то, чтобы сначала напасть на Синт-Эстатиус. 17 (27) июля флотилия прибыла на рандеву к острову Монтсеррат, заселенному англичанами, где сэр Эдвард с облегчением узнал, что эскадра голландского адмирала де Рёйтера, оперировавшая в районе Наветренных островов, ушла в северном направлении. «На Монтсеррате, — писал в своем отчете полковник Кэри, — генерал-лейтенант сошел на берег, где был встречен губернатором майором Натаниэлом Ридом и снабжен несколькими шлюпками для высадки». Во время стоянки с кораблей дезертировало большое количество флибустьеров.