Более вероятным выглядит участие Моргана в двух самых известных набегах ямайских флибустьеров начала 60-х годов XVII века — экспедициях на испанские города Сантьяго-де-Куба и Кампече.
Предыстория этих «славных» походов такова. 18 (28) июля 1661 года король Карл II подписал в Уайтхолле письмо, адресованное губернатору и Совету Ямайки, в котором сообщил об отставке Эдварда Дойли и решении назначить новым губернатором острова лорда Томаса Виндзора. 20 (30) июля лорд Виндзор был официально объявлен губернатором Ямайки «с ежегодным окладом в 2000 ф. ст. с оплатой из казны».
Инструкции от 21 (31) марта 1662 года разрешали новому губернатору объявлять военное положение в случае мятежа или вражеского вторжения, выдавать каперские поручения и учредить адмиралтейский суд. Он должен был опубликовать королевскую лицензию на транспортировку переселенцев из других колоний на Ямайку «со свободой торговли с испанскими плантациями ради пользы Ямайки»; организовать проведение топографической съемки всех гаваней и мест на суше и возвести необходимые фортификационные сооружения; вооружить всех плантаторов и сервентов-христиан и собирать их для проведения военных учений; требовать от губернатора Барбадоса военной помощи в случае вторжения испанцев на Ямайку и заботиться о рациональном размещении новых плантаций, следя за тем, чтобы «сначала заселялись прибрежные районы с целью более надежного предотвращения любого вражеского вторжения».
8 (18) апреля губернатору передали дополнительные инструкции, которые в завуалированном виде фактически разрешали ему организовывать антииспанские экспедиции. Он должен был «попытаться установить и сохранять добрые отношения и свободную торговлю с плантациями, принадлежащими королю Испании, но если губернаторы названного короля ответят отказом, попытаться установить такую торговлю насильно и совершать такие действия, какие совет сочтет наиболее приемлемыми, чтобы заставить испанцев допустить их [англичан] к свободной торговле».
23 апреля (3 мая), незадолго до своего отплытия в Вест-Индию, новый губернатор получил еще несколько инструкций, в частности о роспуске офицеров и солдат старой кромвелевской армии, служивших на Ямайке; разрешалось оставить под ружьем лишь четыре сотни пехотинцев и 150 кавалеристов. Понятно, что данное решение порождало новую проблему: куда девать уволенных со службы солдат и офицеров? Забегая вперед отметим, что значительная часть из них будет задействована в антииспанских походах 60-х годов XVII века и вольется в состав флибустьерской вольницы. Другим источником пополнения пиратских команд станут заключенные из Ньюгейта и других тюрем, которым заменили тюремное наказание высылкой на плантации в качестве сервентов.
К месту службы лорда Виндзора должен был доставить из Англии уже известный нам капитан Кристофер Мингс, назначенный командиром 46-пушечного королевского фрегата «Центурион». Корабль вышел из Плимута во главе небольшой эскадры в мае 1662 года. В составе экспедиции находился завербованный англичанами французский авантюрист и шпион Клеман де Плэнвиль. 10 (20) июля флотилия прибыла на Барбадос, и в тот же вечер лорд Виндзор отправил де Плэнвиля с письмами к губернаторам Пуэрто-Рико и Санто-Доминго (француз отплыл туда на фрегате «Гриффин»). Испанцам предлагалось установить свободную торговлю с английскими колониями.
Пополнив на Барбадосе запасы дров, воды и провианта, а также приняв на борт завербованных фермеров и ремесленников, лорд Виндзор 1(11) августа покинул остров. Менее чем через две недели «Центурион» бросил якорь на рейде Пойнт-Кагуэя (Порт-Ройяла). Здесь Виндзора уже поджидал вернувшийся из поездки в испанские колонии месье де Плэнвиль. Он сообщил губернатору о категорическом отказе испанцев торговать с подданными британской короны.
20 (30) августа в Сантьяго-де-ла-Веге состоялось заседание Совета Ямайки. Учитывая, что в письмах, полученных от испанских губернаторов, отвергалось предложение об установлении между испанскими и английскими подданными свободной торговли, совет решил «в соответствии с инструкциями Его Величества лорду Виндзору попытаться торговать насильно или как-то иначе». Тут же был разработан план нападения на город Сантьяго-де-Куба. Командование экспедицией доверили Мингсу.
12 (22) сентября Совет Ямайки издал постановление, «чтобы люди поступали на службу для морского предприятия с „Центурионом“ и другими судами». При этом подчеркивалось, что в состав экспедиции не должны зачисляться «сервенты и лица, которые продали или покинули свои плантации».
Экспедиция насчитывала 11 кораблей с 1300 людьми на борту. Заместителями Мингса были утверждены капитан Томас Морган, командовавший волонтерами, и голландский капитан Адриан ван Димен по прозвищу Сварт, командовавший флибустьерами Ямайки и Тортуги. О том, кто такой Томас Морган, достоверных сведений нет. Возможно, он приходился родственником Генри Моргану.