Прадед Михаила Дмитриевича Никита Скобелев в молодости был отдан в солдаты и к концу своей 25-летней службы, участвуя во многих сражениях и походах, выслужил чин сержанта. Уволившись по выслуге, он поселился в деревне Новиковка Самарской губернии и занялся сельским хозяйством. Проводя весь день в трудах, он вечерами предоставлял свою избу для сбора крестьян и их детей, которым увлеченно рассказывал о боях и походах. Среди слушателей был и его собственный сын Иван, который в самых торжественных случаях показывал собравшимся пулю, извлеченную лекарем из ноги его отца после очередного жаркого боя.
Никита Скобелев женился на ставропольской дворянке Татьяне Михайловне Коревой, и в этом браке родилось трое сыновей: Федор, Михаил и Иван. Как дети ветерана, все они избрали военную карьеру. Федор Скобелев дослужился до чина полковника, Михаил умер поручиком. Вера Ивановна, дочь третьего сына Никиты Скобелева, впоследствии вышла замуж за флигель-адъютанта полковника К. Ф. Опочинина, который по женской линии был внуком героя Отечественной войны генерал-фельдмаршала князя Михаила Илларионовича Голенищева-Кутузова.
Иван Никитич был женат дважды. Второй его женой была Надежда Дмитриевна Дурова, дочь Владимирского предводителя дворянства. У них было две дочери и восемь сыновей. К несчастью, мало кто из этой семьи дожил до старости. Один из сыновей утонул в Оке, а пятеро – умерли во младенчестве.
Дед Михаила Дмитриевича – Иван Никитич Скобелев, который родился в 1778 году, не только пережил своих братьев, не оставивших после себя наследников, но и получил все наследство отца, которое он преумножил и оставил своим детям. Но он выбрал для себя путь воина, и в 14 лет от роду по ходатайству отца был записан на военную службу солдатом в первостепенный полевой Оренбургский полк. В составе этого полка он участвовал в Итальянском походе Суворова, неоднократно отличился в боях и в 1803 году, в возрасте 25 лет, получил первый офицерский чин прапорщика.
Последующая офицерская карьера Ивана Никитича складывалась достаточно удачно. В 1806 году он был прикомандирован к генералу Эриксону для участия в формировании 26-го Егерского полка. В финляндскую кампанию 1808–1809 гг. он участвовал в двадцати сражениях и дважды был ранен. Затем, во время Русско-турецкой войны 1806–1812 гг., состоя адъютантом при известном генерале Н. Н. Раевском, И. Н. Скобелев участвовал без малого во всех сражениях против турок, в особенности отличившись при взятии Силистрии и Шумлы. При этом он был еще несколько раз ранен.
С началом Отечественной войны 1812 года И. Н. Скобелев был адъютантом главнокомандующего М. И. Кутузова. Он участвовал в Бородинском сражении, в боях под Малоярославцем и при Красном. Ему выпала горькая участь сопровождать тело Кутузова из Бунцлау в Петербург. Затем он принимал участие во всех крупных сражениях русской армии 1813, 1814 и 1815 гг. За эти годы он выслужил чин полковника и получил несколько боевых наград, в том числе медаль «За взятие Парижа». Этой медалью он гордился особенно.
Безусловно, И. Н. Скобелев бы честный служака и абсолютно преданный престолу человек. Он любил говорить: «За царем служба, а за Богом молитва никогда не пропадет». И, следуя этому правилу, он требовал службы от своих подчиненных. Не исключено, что именно это качество стало решающим при производстве Ивана Никитича в генеральский чин.
И. Н. Скобелев не был «паркетным генералом». Он знал цену жизни и заработал свои два Георгиевских креста дорогой ценой. 25 июня 1807 года, в сражении под Фридландом, он был ранен пулею навылет в правую ногу. 20 августа 1808 года, при завоевании Финляндии, ему оторвало два пальца правой руки и контузило в грудь. 18 марта 1814 года под Парижем он был ранен в левую руку, а 14 апреля 1831 года в сражении с польскими мятежниками, Ивану Никитичу ядром оторвало кисть левой руки. Но он, несмотря на все свои раны, после лечения снова и снова возвращался на военную службу.
В 1821 году, будучи генерал-полицмейстером Первой армии, И. Н. Скобелев неожиданно для многих встал в защиту взбунтовавшихся солдат лейб-гвардии Семеновского полка, которые не выдержали жестокой муштры и издевательств со стороны некоторых офицеров. Тогда он провел тщательное расследование случившегося, добился оправдания многих солдат, а под конец даже заявил, что полиция в армии не нужна. Последнее далеко не всем пришлось по душе, и над Скобелевым даже нависли тучи опалы. Но, благодаря вмешательству императора Александра I, который хорошо помнил Ивана Никитыча по его предыдущей службе, дело было прекращено.