В третьем же классе, в возрасте тринадцати лет, он задал себе небывалое испытание: участвовал в маневрах местной воинской части, проделав наравне с солдатами переход в 72 версты и даже принял участие в "бою" за город. Самой большой сложностью этих маневров были его родители. Их, впрочем, беспокоили не физические перегрузки, не пребывание ребенка среди чужих людей, а опасение, как бы он не огрубел среди солдат. Их опасения оказались беспочвенны. Солдаты не то что не позволяли себе в присутствии Саши грубого слова, но и следили за ним как за младшим братом, проявляя деликатность и простоту. Этот короткий эпизод еще больше укрепил желание Кутепова стать офицером. Он полюбил солдат, не будучи их начальником, а будучи тем, кем был, по-видимому, Саша Пушкин для Арины Родионовны.
В четырнадцать лет Кутепов осиротел, умерла его мать. Сашу вызвали телеграммой, но он не успел, на несколько минут не застав ее в живых. Она умирала в полном сознании и все спрашивала своего первенца, а когда почувствовала приближение конца, благословила его портрет.
Что может быть тяжелее, чем утрата в юном возрасте самого родного человека?
Вот он только что был героем в своих глазах, сильным и справедливым; его все уважали, он ничего не боялся. И вдруг вся его защищенность, его сила и стойкость, - все рухнуло. Он стал песчинкой перед грозным ликом Бога, забравшего к себе его маму. Это было непостижимо. Детское сердце утонуло в горе.
Потом он еще раз испытает остроту этого чувства, когда в Мукденском сражении погибнет его друг. А дальше потери уже не будут так рвать душу, станут привычными. Вид собственных ран, чужой крови, мучений в конце концов сопровождают каждого офицера на войне. Впереди у Кутепова много испытаний. Со временем его сердце так закалится, что он признается жене, что ради спасения России он, если понадобится, пожертвует и своей семьей.
Но пока ему всего-навсего четырнадцать лет, он плачет и прощается с матерью...
Прошло два года. Он отлично сдает экзамены и переходит в седьмой класс. Теперь он может отбывать воинскую повинность на правах первого разряда.
Саша идет к отцу и просит разрешения пойти на военную службу вольноопределяющимся. Его план таков: как только наденет погоны, сразу подаст рапорт о направлении в юнкерское училище и будет направлен туда за казенный счет как вольноопределяющийся. Последнее обстоятельство для многодетной небогатой семьи играло немаловажную роль.
Отец не возражал. Да и что толку возражать, когда сын уже выбрал путь?
Кутепов немедленно вышел из гимназии и спустя месяц был зачислен вольноопределяющимся в Архангельске. Дальнейшее случилось так, как он и предполагал. И даже чуть удачнее. В августе его направляют в Санкт-Петербургское юнкерское училище, он зачисляется "юнкером рядового звания". Но как раз в ту пору происходит реформа юнкерских училищ, расширяется учебная программа, и выпускаются из них уже не подпрапорщики, а самые полноправные подпоручики, как и из военных училищ.
Случай дал ему возможность начинать карьеру со звездочек подпоручика. Оставалось только их заслужить.
Кутепов рвется вперед, выделяется среди однокашников ясностью мышления, честностью, отчетливостью характера. Он двигался к офицерскому званию, излучая огромную моральную силу. Через год у него на погонах были фельдфебельские нашивки. На строевом смотру великий князь Константин Константинович (вошедший в историю русской культуры еще и как поэт "К. Р.") произвел младшего портупей-юнкера Кутепова, минуя чин старшего портупей-юнкера, сразу в фельдфебели. Такое случалось очень редко.
Среди юнкеров Кутепов всегда почему-то кажется старше. Его приказания выполняются беспрекословно, от него веет надежностью.
Однажды, впрочем, на экзамене по тактике этот выдающийся фельдфебель оказался неподготовленным. Чтобы не сесть в лужу да и просто не получить "ноль", ему можно было сослаться на единственное принимаемое во внимание обстоятельство, болезнь, и тогда уж получить разрешение сдать экзамен в следующий "репетиционный день". Порядки в училище были строгие, "ноль" мог многое испортить Кутепову. Что делать? Сказаться больным, когда на самом деле он был здоровее самого здорового?
Перед экзаменом он подошел к Н. Н. Головину (впоследствии ставшего крупным военным писателем и педагогом русской эмиграции) и попросил отложить опрос.
Головин был удивлен, потребовал объяснений.
Кутепов ответил, прямо глядя ему в глаза, что вчера представился случай побывать в театре, поэтому не смог подготовиться.
Преподаватель должен был без дальнейших разговоров ставить низшую отметку, но вот она русская справедливость, что выше закона, - Головин не мог наказывать за правду и сказал, что будет экзаменовать в следующий раз. А в следующий раз Кутепов отвечал блестяще.
Через много лет, уже за границей, Кутепов признался Головину, что не рассчитывал на снисхождение и ждал "ноля".