Позиция в Лебедине была центральной, прикрывая дорогу на Сумы и так называемый Бакаев путь на Москву. Драгуны Меншикова действовали против шведов отдельно, закрывая им выходы на Слободскую Украину к Харькову. С юго-востока действия шведов ограничивал сильный гарнизон в Полтаве, на северо-западе гарнизон в Чернигове, а на Правобережной Украине стояли войска киевского генерал-губернатора Дмитрия Михайловича Голицына, которые во второй половине ноября заняли вторую резиденцию Мазепы — Белую Церковь. Занятие правобережной резиденции гетмана произошло мирным путем, о чем 21 ноября Голицын с торжеством сообщал Меншикову: «Чрез способ добра полковника Бурея (у последнего в Белой Церкви было 800 сердюков) уговорил и тот замок Белоцерковный и пожитки Мазепы у него принял и посажены в замок из Киевского гарнизона 300 человек». После занятия Дмитрием Голицыным Белой Церкви у Мазепы не осталось ни одного оплота на Правобережье, и все его «прелестные универсалы» не возымели там никакого действия.
Так, фактически уже в конце ноября шведская армия в Ромнах и Гадяче со всех сторон была обложена русскими войсками, действующими при активной поддержке местного населения. А в середине декабря русская армия провела разработанную Петром I операцию, направленную уже против главной шведской квартиры. По распоряжению Петра Меншиков двинул 16 декабря к Гадячу драгун генерала Ренне. Драгуны ворвались в предместье города, выбив оттуда шведов. На помощь шведскому гарнизону в Гадяче выступил из Ромен, невзирая на жестокий тридцатиградусный мороз, сам король. Воспользовавшись уходом главных сил шведов, к Ромнам подступили драгуны бригадира Фастмана и дивизия генерала Алларта. Узнав о подходе русских, оставшиеся шведы бежали из города. В первый рядах беглецов находился, по донесению Ушакова, гетман Мазепа, который, услышав о подходе русских, «уехал декабря 17 дня за два часа». На следующий день после бегства Мазепы русские войска вступили в Ромны, где не встретили почти никакого сопротивления и взяли в плен десятки солдат, четырех офицеров и даже королевского пивовара с женою. Спешно отступая из Ромен, шведы бросили 12 медных и 5 чугунных пушек.
Главное же, была достигнута основная цель: шведы потеряли самый значительный город в округе и лишились еще одной промежуточной базы. Гадяч никак не мог заменить Ромны. Во-первых, он был значительно меньше, а, во-вторых, драгуны Ренне, которые отступили, узнав о подходе шведской кавалерии во главе с самим королем, уходя из Гадяча, сожгли городское предместье и уничтожили все запасы фуража, находившиеся в нем. В итоге, когда вся шведская армия сосредоточилась в Гадяче, выявилась как острая нехватка жилья для людей, так и фуража для коней.
Нехватка квартир имела очень тяжелые последствия для шведской армии из-за стоявших жестоких морозов. Зима 1708/09 года была очень холодной в Европе. Достаточно сказать, что застыла река Рона в Юго-Восточной Франции и покрывались льдом каналы в Венеции, а на Балтике замерзли проливы Скагеррак и Каттегат. Небывалая тридцатиградусная стужа с 30 ноября стояла и на Украине. Неудивительно, что сотни шведов замерзли на переходе к Гадячу и новые сотни погибли, когда не нашли жилье в полусожженном городе. Всего холода в эту зиму погубили три тысячи шведов.
Ушаков тотчас из Ромны поспешил сообщить Петру, что «неприятель из Липовой долины пошел к Гадячу… И как из Липовой пошел, и сказывают, которые приходят мужики, у неприятеля многие с холоду помирают». Так что в русском штабе знали о крупных потерях шведов от холодов, хотя, конечно, и русские несли потери.
И все-таки положение русской армии, разбросанной на широком пространстве, где имелось достаточное жилье и большие запасы провианта, было предпочтительнее, чем у шведов, загнанных фактически в Гадяч и его окрестности. Неудивительно, что в поисках выхода шведский король предпринимает попытки расширить свои винтер-квартиры. Не о Москве думал в это время Карл XII, а о том, где бы обогреть и досыта накормить своих солдат. Поэтому он идет на прямой штурм Веприка.