Из сведений о политических событиях и структурных проблемах Соединенных Штатов, довольно свободно освещаемых в прессе, мало что проникало в изолированный круг молодых аристократов Нового Света, которые хотя и изучали римско-греческую историю, но никак не американскую. Они не могли ничего знать о быстрой индустриализации, о волнах иммиграции, о бегстве из страны, превратившем жизнь миллионов людей в «доходных домах» городов восточного побережья в пытку, о концентрации капитала и образовании гигантских трестов, о промышленном рабочем классе, о первых массовых забастовках и бунтах фермеров, о судьбе разбитых военными индейцев, о популистском движении, которое пыталось организовываться в третью партию, о горячо обсуждаемом спорном вопросе о серебре, пошлинах и борьбе против коррумпированных «боссов» в городах, которые при помощи своих «партийных машин» овладели общественными учреждениями. Только одна нашумевшая внешнеполитическая тема во время учебы Рузвельта в Гротоне, испано-американская война 1898 года и связанное с ней приобретение островной империи в Карибском море и Тихом океане, кажется, была предметом долгих дебатов и дискуссий в школе. В качестве оратора выступал Рузвельт, он говорил о необходимости расширения военно-морского флота, против присоединения Гавайских островов, против интеграции Китая Соединенными Штатами, за независимость Филиппин, причем остается неясным, выражал ли он свое собственное мнение или мнение ректора. Касаясь в своей речи аннексии Гавайских островов, Рузвельт впервые процитировал автора, главное произведение которого «The Influence of Sea Power upon History, 1660–1783» («Влияние морской силы на историю, 1660–1783»), вышедшее в 1890 году, было подарено ему на Рождество в 1897 году: Алфреда Тайера Мэхэна, который революционизировал морское стратегическое мышление не только в США, но и в Европе и впоследствии оказал сильное влияние на Рузвельта. Трудно сказать, какую позицию занимал тогда шестнадцатилетний Рузвельт, империалистическую или антиимпериалистическую. С одной стороны, он в письмах родителям комментировал не в военном духе приближающийся конфликт с Испанией, а в англо-бурской войне был на стороне буров однозначно, а с другой стороны, кажется, что в «ура-патриотический период» после начала войны только эпидемия скарлатины могла удержать его от того, чтобы встать добровольно под знамена.
В это время Рузвельт был очарован прежде всего одним политиком, правда, скорее по причине родственных отношений, чем по деловым признакам, своим дальним родственником — двоюродным братом Теодором Рузвельтом, чья политическая звезда в эти годы не в последнюю очередь взошла по причине его безошибочного инстинкта давать убийственный материал в сенсационной прессе. В 1897 году он беседовал, будучи ассистентом секретаря в ВМФ, с учащимися в Гротоне о своей борьбе в качестве уполномоченного нью-йоркской полиции против коррупции в этом ведомстве. В 1898 году он обрел национальную славу, когда во главе полка «грубых наездников», собранного из ковбоев и господ-всадников, пожинал лавры на Кубе; республиканцы использовали его в Нью-Йорке, при этом выдвинули на выборах кандидатом в губернаторы. После успеха на выборах Франклину было разрешено присутствовать на церемонии вступления двоюродного брата в должность в Олбани.