По-видимому, в руках великих князей из московского дома Углич оставался и после смерти Ивана Даниловича. Может быть, какой-то перерыв наступил в 1360–1362 гг., когда великокняжеский владимирский стол занимал суздальский князь Дмитрий Константинович. После утверждения во Владимире в 1362 г. Дмитрия Ивановича Московского, объявившего великое княжество своим наследственным владением, такая же судьба постигла, вероятно, и Углич. Во всяком случае, боровшийся за Владимирское великое княжество с Дмитрием Московским тверской князь Михаил Александрович в 1371 г. сжег Углич[1735], что говорит о распространении власти князя Дмитрия на этот город. А в духовной грамоте 1389 г. Дмитрий Донской уже законодательно закрепил Углич и углицкую территорию за своим потомством[1736].
Никаких данных о размерах и пределах Углицкого княжества в XIV в. в распоряжении исследователей нет. Можно лишь указать на восстанавливаемую по сведениям XV — начала XVI в. часть углицко-тверского рубежа, видимо, имевшего значительную древность.
С севера и северо-востока к землям Ростова и Углича примыкала территория Ярославского княжества. В XIV в. это княжество было самым значительным из всех, на какие распалась древняя отчина Константина Всеволодовича. Не случайно, что именно здесь во второй половине XIV в. был основан Романов[1737] — единственный город в пределах бывших Константиновых владений, поставленный в послемонгольское время[1738].
В существующей литературе характеристика ярославской территории в XIV в. основывается главным образом на сведениях родословных книг. Дело в том, что росписи ярославских князей содержат их прозвища, которые нередко происходили от географических названий, и это позволяло определить входившие в состав Ярославского княжества и с течением времени становившиеся удельными владения местных князей. Есть в росписях и прямые упоминания ярославских уделов.
Основываясь на родословных книгах, исследователи приходили к выводу о том, что Ярославское княжество было единым до начала третьего десятилетия XIV в. В 1321 г., когда умер ярославский князь Давыд Федорович[1739], княжество распалось. Старший сын Давыда Василий остался княжить в Ярославле, а младший Михаил перешел в Мологу[1740]. При детях Василия Давыдовича Василии, Глебе и Романе Ярославское княжество раздробилось еще более. Василий наследовал отцу, Глеб и Роман получили уделы, расположение которых устанавливалось уже по прозвищам их потомков[1741].
Однако родословные росписи ярославских князей являются источником поздним, а потому не вполне надежным при воссоздании процесса развития и членения государственной территории Ярославского княжества в XIV в. Необходима корректировка данных росписей свидетельствами летописных сводов и актов, а в отдельных случаях — и синодика московского Успенского собора, сообщающего прозвища некоторых ярославских князей[1742].
Известия летописей заставляют внести поправки прежде всего в представление о раннем феодальном дроблении ярославской территории. Хотя умерший в 1299 г. Федор Ростаславич Черный имел двух сыновей, Давыда и Константина, последний, по-видимому, княжеского стола не занимал[1743]. Ярославль принадлежал одному Давыду Федоровичу. О старшем сыне последнего, Василии, имеется несколько известий в летописных сводах. В 1340 и 1342 гг. Василий Давыдович вместе с другими русскими князьями ездил в Орду, очевидно, для получения или подтверждения там ярлыка на свое княжество[1744]. Зимой 1340/41 г. он участвовал в общерусском съезде в Москве и походе на Торжок[1745]. Перечисленные политические акции, в которых выступал Василий Давыдович, по меньшей мере говорят о том, что именно этот князь стоял во главе Ярославского княжества. Если к сказанному добавить, что Иван Калита выдал за князя Василия свою дочь Евдокию [1746], то первенствующее положение старшего сына Давыда Федоровича в ярославском княжеском доме станет вполне очевидным. Поэтому естественным будет предположение о сосредоточении в руках князя Василия власти над всей территорией Ярославского княжества.
Правда, на эту территорию, по-видимому, покушался Иван Калита. Новгородская летопись сохранила известие о том, что, когда в 1339 г. Василий Ярославский отправился в Орду, Калита выслал большой отряд "въ 5 сот переимать, нь отбися их"[1747]. Ярославский князь пошел к хану вместе с белозерским князем Романом[1748]. Такая совместная поездка, стремление Калиты помешать ей наталкивают на мысль, не был ли вызван междукняжеский конфликт расширением владений великого князя Ивана Даниловича в районе Вологды, что ущемляло интересы как Романа Белозерского, так а Василия Ярославского, владевшего Кубеной и Заозерьем, т. е. землями, прилегавшими к Кубенскому озеру.