В официальных бумагах, выправленных Министерством внутренних дел, он значится то сыном пензенского или саратовского купца, то как мещанин из Царицына, то вообще уроженцем области Терского казачьего войска. Отец его девятьюстами десятинами земли в Царицынском уезде, полученной им якобы в подарок от бывшего своего барина, женившегося на его дочери. То есть некоторая авантюрная жилка была у этой семье в крови — и Николай Ашинов унаследовал её целиком.
Будущий «атаман вольных казаков» окончил царицынское уездное училище, поступил в Саратове к казённую гимназию, но окончить её не смог — был изгнан за неуспехи в учёбе и дурное поведение. Вернувшись в Царицын, он некоторое время зарабатывал верблюжьим извозом, но позже научился извлекать пользу из своего неоконченного гимназического образования — составлял для царицынских торговцев бумаги юридического характера, а иногда даже представлял их интересы в суде.
Но карьера доморощенного адвоката не привлекала прирождённого авантюриста — хотя и помогала добывать средства для сравнительно безбедного существования. Отцовское «имение» к тому времени было продано за долги, и от всех девятисот десятин остался лишь крошечный клочок земли, островок на Волге. Ему-то Ашинов и обязан своей первой скандальной известностью — пока лишь в масштабах уезда.