На охоте принца впервые потрясло созерцание страданий, переполняющих жизнь. Он видит перепаханное поле, на котором птицы выклевывают червей из комьев земли, и поражается, почему одни живые существа могут жить только ценой смерти других. Но самым важным для духовного переворота Сиддхартхи оказываются четыре встречи. Царевич видит похоронную процессию и понимает, что все люди и он сам смертны и ни богатство, ни знатность не могут защитить от смерти. Он обращает внимание на прокаженного и впервые осознает, что болезни подстерегают любого смертного Принц смотрит на нищего, просящего подаяние, и понимает мимолетность и призрачность богатства и знатности. И вот Сиддхартха оказывается перед мудрецом, погруженным в созерцание. Глядя на него, принц осознает, что путь самоуглубления и самопознания — единственный путь к постижению причин страданий и способа избавления от них. Согласно преданию, сами боги, также пребывающие в колесе рождений-смертей и жаждущие избавления, послали принцу навстречу увиденных им людей, чтобы вдохновить его вступить на путь познания и освобождения.
После этой достопамятной охоты царевич не мог уже больше спокойно жить в своем роскошном дворце. И вот однажды ночью он покидает дворец на своем любимом коне Кантаке, в сопровождении одного слуги. На опушке леса он попрощался со слугой и конем и мечом своим, который взял в руки последний раз, отсек в знак отречения от мирской жизни свои длинные волосы «цвета меда». Затем он вступил в лес. Начался период ученичества, аскезы и духовных поисков.
Сиддхартха присоединялся к разным шраманским группам, быстро достигая всего, чему учили их наставники. Наиболее известными из учителей будущего Будды были Удрака Рамапутра и Арада Калама. Они проповедовали учение, близкое
Надо сказать, что шраманские философы
Сиддхартха внимательно слушал всех, но ничьим приверженцем так и не стал. Он предался суровой аскезе и умерщвлению плоти. Впоследствии он говорил, что дошел до такой степени истощения, что, дотронувшись до живота, чувствовал пальцем позвоночник. Но аскеза не приблизила его к просветлению, и истина оставалась столь же далекой от него, как и тогда, когда он жил в царском дворце в Капилавасту.
Тогда Сиддхартха решил отказаться от крайности аскетизма и принял скромную, но питательную еду (рисовую кашу на молоке) из рук жившей неподалеку девушки. Пять аскетов, практиковавших вместе с ним, сочли Сиддхартху отступником и покинули его, оставив в полном одиночестве. Тогда бывший принц сел в позе созерцания под баньяновое дерево (hcus religiosa), получившее в буддийской традиции наименование «Древо Пробуждения»