Прокурор просил суд приговорить Фиделя к 26 годам тюремного заключения, хотя статья Уголовного кодекса Кубы, по которой его судили, предполагала от 5 до 20 лет лишения свободы. Суд признал Фиделя Кастро виновным в организации вооруженного нападения на Монкаду и приговорил к 15 годам заключения. Фидель воспринял этот приговор спокойно и с достоинством. Уже 17 октября 1953 года он был переправлен из тюрьмы Сантьяго для отбытия наказания на остров Пинос, где стал «заключенным номер 4914».
Остров Пинос, нынешний остров Молодежи (Хувентуд), в Средние века называли «логовом флибустьеров». Многократные попытки испанских колонизаторов «разбомбить» на Пиносе пиратское осиное гнездо заканчивались провалом. Мрачный остров представлял собой хорошо укрепленный каменный форпост с почти вертикальными склонами, подступавшими прямо к воде. В конце концов, когда испанцам удалось наконец–то овладеть непокорным островом, они не нашли ничего лучшего, как превратить его в место заточения. Так пиратский остров стал островом–колонией, куда ссылались самые непокорные противники колонизаторского режима.
Темные и сырые казематы, куда редко пробивалось солнце, наводили смертельную тоску на заключенных и конвоиров. В этих застенках в конце XIX века томился апостол кубинской революции Хосе Марти, он отбывал заключение на так называемой усадьбе «Эль–Абра». Единственным крупным сооружением на острове в то время была тюрьма «Пресидио модело» («Образцовая тюрьма»). Построенная у подножия горы Сьерра–де–Кабалос, рядом с каменоломней, она была точной копией знаменитого Синг–Синга – тюрьмы штата Нью–Йорк. Впрочем, не только тюрьмой и своими легендарными узниками был известен остров Пинос. Многочисленные, главным образом, американские авантюристы рыскали здесь в поисках сокровищ пиратов. Вооружившись старинными, пожелтевшими от времени картами, а также миноискателями, они пытались найти мифические клады. Если верить легенде, зарытые на Пиносе клады оценивались в гигантскую сумму – 20 миллионов пиастров. К тому же, по преданию, на дне моря недалеко от острова покоились несколько испанских кораблей с сокровищами, потопленных пиратами.
Несмотря на суровый приговор суда, Фидель был полон оптимизма. Во–первых, потому что постепенно стихало внимание властей к мятежникам. Батиста был удовлетворен не столько приговором главному бунтарю, сколько тем, что подавляющая часть отряда, штурмовавшего Монкаду, была уничтожена. Он был уверен, что жестокое подавление восстания надолго отбило охоту у других молодых людей к подобным выступлениям в будущем. Во–вторых, Фидель Кастро наконец–то воссоединялся со своими боевыми товарищами. Кроме Абеля Сантамария, все остальные командиры ячеек остались в живых. Рауль Кастро, Педро Мирет, Хуан Альмейда, Айде Сантамария и Мельба Эрнандес впоследствии составят костяк нового революционного «Движения 26 июля» и займут руководящие посты в новом правительстве после победы революции. В ряды движения уже гораздо позже вольется ряд знаковых фигур, в том числе Эрнес–то Че Гевара.
Товарищи встретили Фиделя на Пиносе бурными овациями и стали уважительно называть его «хэфэ максимо», что означает «верховный вождь». Так Фиделя именуют до сих пор во многих публикациях в Европе на французском и испанском языках.
«Образцовая тюрьма» на острове Пинос значительно отличалась по условиям содержания от тех изоляторов, где Фидель коротал 75 дней с ареста до того момента, когда ему зачитали приговор. После тюрьм в Бониато и Сантьяго, где Фидель был полностью изолирован от общения, книг и новостей, а в его тесной камере всегда горел свет, чтобы подорвать психику, пребывание на острове Пинос казалось простой ссылкой.
В одном из писем близким Фидель почти полностью описал, как проходит его день, что называется, от рассвета и до рассвета: «Ровно в пять часов утра, когда кажется, что только–только удалось заснуть, раздается голос: „На поверку!“, который напоминает нам, что мы находимся в тюрьме, а то, чего доброго, мы могли забыть об этом, пока видели сны. Конечно, я трачу менее 30 секунд, чтобы надеть брюки, рубашку и ботинки, больше мы не ложимся до 11 часов ночи, когда сон застает меня за чтением Маркса или Ролла–на, а если пишу что–нибудь, как сегодня, то ложусь, когда закончу.