После революции 1905–1907 годов в творчестве А. Таммсааре видны перемены: он обращается к новым темам, что повлекло за собой изменение творческой манеры, иной стиль. Писателя теперь интересуют проблемы интимной жизни человека, психологические коллизии, связанные с женской эмансипацией, и т. п. Главными героями его произведений становятся интеллигенты-горожане, — у Таммсааре они, как правило, лишены сильных, ярких характеров и страстей, а то и вовсе никчемные, даже в какой-то мере ущербные люди (новеллы из студенческой жизни «Длинные шаги», 1908; «Молодые души», 1909; «Через границу», 1910). Автор нередко даже иронизирует над ними, хотя при этом точно передает их душевные переживания, нюансы чувств. В своем стремлении к углубленному психологизму, Таммсааре творчески использует достижения импрессионистов — их умение уловить и отобразить оттенки впечатлений и настроений личности, хотя его творческую эволюцию вернее всего было бы охарактеризовать как путь к психологическому реализму. Наибольших успехов в этом новом стиле Таммсааре добился в повестях «Оттенки» и «Муха» (обе — 1917), по жанру тяготеющих к новелле. Тогда же Таммсааре создает интересные сказки и миниатюры, вошедшие в сборник «Мальчик и бабочка» (1915). В этих лаконичных, художественно целостных произведениях, выполненных в манере, несколько напоминающей Оскара Уайльда, писатель стремится донести до читателя глубокие философские мотивы, поэтизирует гуманистическую ценность жизни и искусства.
Таммсааре обращался к жанру новеллы и позже. В его последних новеллах мы видим тот же тонкий психологизм, а иногда и своеобразную аллегоричность («Живые куклы», 1939), свойственную его романам и пьесам конца 1930-х годов.
Новый период в истории эстонской литературы наступает после Великой Октябрьской социалистической революции. Эстонской буржуазии с помощью западных капиталистов удалось свергнуть Советскую власть и установить в стране свою диктатуру, окончательно утвердившуюся к концу 1919 года. Литературная жизнь Эстонии в период диктатуры буржуазии (1920–1940) была очень сложной и противоречивой, протекала в обстановке острой классовой борьбы. Буржуазия стремилась подчинить своему влиянию все сферы культуры и искусства. И все же это не удалось: коммунистическая партия, вынужденная действовать в глубоком подполье, прогрессивные круги интеллигенции, оставшиеся верными идеалам гуманизма и демократии, находились в открытой оппозиции к господствующему режиму и успешно противостояли давлению буржуазии.
Начало 1920-х годов в эстонской литературе ознаменовано заметным влиянием экспрессионизма, но с середины десятилетия в литературе вновь усиливаются реалистические тенденции, сочетающиеся со стремлением писателей прояснить взаимоотношения человека и среды, отобразить жизнь без неоромантической стилизации и экспрессионистской риторики. По сравнению со старым критическим реализмом новый метод отличается большим психологизмом, тесной взаимосвязью социального и индивидуального, «уплотненным» стилем и усложненной структурой. В отдельных случаях заметно влияние натурализма. Полностью не исчезает и неоромантическая струя в поэзии и прозе, хотя ее роль и уменьшается.
Обострение социальной борьбы, экономический кризис, как и кризис буржуазной демократии, опасность фашизма — все это обусловило в конце 1920-х — начале 1930-х годов значительную активизацию оппозиционных настроений в эстонской литературе, усилило дух социальной критики. Полуфашистский переворот 1934 года, приведший к установлению авторитарного режима К. Пятса, приглушил эти настроения протеста, но они не исчезли, хотя и приняли более скрытые формы. Все это подготовило переход демократических писателей на новые социалистические позиции после исторических событий летом 1940 года, когда в Эстонии была восстановлена Советская власть.
Малые жанры прозы, и в первую очередь новелла, занимали важное место в эстонском литературном процессе 1920–1930-х годов. Они весьма разнообразны по темам, проблемам, идейной направленности, формам отображения жизни, образной системе, стилю, что вполне естественно, если учесть сложность и дифференцированность литературной жизни Эстонии той поры.
Из писателей старшего поколения традиции критического реализма, кроме Э. Вильде и А. Таммсааре, наиболее успешно развивали Оскар Лутс и Майт Метсанурк (Эд. Хубель), правда, чаще выступавшие в «больших» жанрах — повести и романа.
Из молодых писателей наиболее последовательным и решительным критиком существующих порядков был Аугуст Якобсон.