Известно, что только великий князь, чья власть была утверждена Золотой Ордой, мог собирать дань для хана на территории своего княжества с 1339 года Иван Калита, как великий князь Владимирский, добился права собирать дань для Орды со всех русских земель, но и позже это его право неоднократно оспаривалось рязанскими и тверскими великими князьями). Следовательно, в рязанской земле шла борьба за великое княжение. Закончилась усобица смертью главных претендентов на великое княжение рязанское — Ивана Коротопола Рязанского в 1343 году) и Ярослава Александровича Пронского в 1344 году).
Не сохранилось данных, которые могли бы нам пояснить — почему великим князем рязанским стал именно Олег Иванович. Видимо, к моменту его вокняжения никто из князей рязанской земли уже не претендовал на титул «великого». Возможно, все старшие рязанские князья были уже убиты в междоусобной борьбе. Усобицы на время закончились, и это позволило Олегу Ивановичу к началу 50-х годов замыслить наступление на Московское княжество. В 1353 году, 22 июня, рязанский военный отряд захватил московскую волость Лопасню, которая когда-то входила в состав рязанских владений. Лопасненский наместник Михаил Александрович был пленен и отведен в Переяславль-Рязанский, а через некоторое время выкуплен московским правительством. По утверждению летописца, «…князь Олег еще тогда молод был, младоумен, суров и свиреп вместе со своими рязанцами, с потаковниками ему с бродниками, много зла христианам сотвориша…». Московский летописец упрекает рязанцев в жестоком обращении с пленным наместником: «…и били его и многие пакости ему сотворили».
Получается, что в начале княжения за малолетнего Олега Рязанского так же, как и за Дмитрия Ивановича, правило его боярское окружение.
«Бродни» или «бродники», упоминающиеся в летописи, — это вольные люди — казаки, селившиеся на южных окраинах Рязанского княжества. Вообще, в тюркских языках казак — это свободный, никому не подчиняющийся человек. Похоже, «казаки» и «бродни», «бродники» — это тюркское и славянское названия одних и тех же людей.
Бродни жили в степи, в речных долинах, у бродов и перевозов через реки. Они добывали себе пропитание не столько оседлым земледелием, сколько рыболовством и охотой. Именно поэтому они не так зависели от княжеской власти, как обычные крестьяне. Бродники заселяли малолюдное южное пограничье русских княжеств. Жили они и южнее — во владениях кочевников. Дело в том, что степное кочевое скотоводство практически не использовало ресурсы рек и лесов Причерноморья. Эту-то «экологическую нишу» и занимали бродники — предки российских и украинских казаков.
Охотники и рыболовы, знающие степь, умеющие стрелять из лука, скакать верхом, — бродники были более приспособлены к войне, чем оседлые земледельцы. Поэтому русские феодалы нередко брали их на службу, используя, видимо, как разведку и легкую конницу. Возможно, рязанские князья были первыми феодалами Северо-Восточной Руси, использовавшими степных «бродней» в своих военных целях.
Московский князь не предпринял никаких активных действий против Олега. Лопасня отошла к Рязанскому княжеству, изменение границ потребовало вмешательства Орды. В этом же 1353 году в рязанских рукописях приводится сообщение о том, что «посол из Орды приходил на Рязань учинить межу московским князьям». Видимо, речь здесь идет о размежевании московских и рязанских земель. И то, что оно действительно состоялось подтверждает духовная грамота московского князя Ивана Ивановича, в которой называются «места Рязанские отменные», полученные «вместо Лопасни». В числе этих мест оказывается, в частности, «Новый городок на усть Поротли».
Олег Иванович и в дальнейшем стремился усилить свои позиции, подчинив соседних князей. Так в 1355 году, по свидетельству летописей, произошла смута в Муроме. Муромское княжение по решению Орды захватил рязанский, или связанный с Рязанью, князь Федор Глебович, видимо ставленник Олега. С этого времени Муром надолго остается под властью князя Олега Рязанского.
Здесь имеет смысл уточнить, что мы подразумеваем, говоря «под властью князя». Это не вассальная присяга по западному образцу и не финансовая зависимость (дань). Отношения между князьями на Руси оформлялись в это время договорами и докончальными грамотами. У нас не сохранилось докончальных грамот между князьями Рязанской земли. Однако есть все основания предполагать, что эти документы аналогичны дошедшим до нас грамотам между Дмитрием Ивановичем Московским и соседними князьями.