Первоочередной задачей операции являлся захват одного или нескольких портов Сицилии, расположенных на восточном и южном побережьях острова. 13 мая, в день капитуляции немецких войск в Тунисе, англо-американский комитет начальников штабов одобрил окончательный план этой операции. Она была разделена на три этапа. На первом этапе авиация и флот должны были проводить боевые действия, направленные на нейтрализацию военно-морского флота противника и завоевание господства в воздухе. На втором – на Сицилии должны были высадиться морские и воздушные десанты с задачей захватить аэродромы и порты. На третьем этапе намечалось завершить захват всего острова.
Незадолго до начала операции Кессельринг послал в Берлин радиограмму, в которой информировал верховное командование о плане размещения немецких и итальянских войск на Сицилии. Для англичан это был настоящий подарок. Из последующих немецких радиограмм англичане узнали, что кроме моторизованной дивизии «Герман Геринг» никаких крупных подкреплений на Сицилию за последнее время не поступало. Было похоже, что Гитлер все еще не решил, какие шаги следовало предпринять. Такие же сомнения испытывал и Кессельринг. Он отчаянно стремился избежать возможных ошибок. Из радиограммы, в которой Кессельринг сообщал о размещении своих сил, следовало, что он принял некоторые меры предосторожности. Из дешифровок «Энигмы» стало известно, что больше всего Кессельринг опасался высадки англо-американцев на северном побережье Сицилии. Именно в этом районе он разместил часть сил немецкой 15-й танковой дивизии и две итальянские полевые дивизии. Оставшиеся силы 15-й танковой дивизии и части танковой дивизии «Герман Геринг» Кессельринг рассредоточил в центре острова, чтобы иметь возможность в любой момент двинуть их в нужном направлении.
Ответственность за оборону Сицилии формально была возложена на итальянского генерала Гудзони, командовавшего итальянской 6-й армией. В ее состав входили четыре полевые дивизии и две бригады береговой обороны. В своей радиограмме Кессельринг точно указал дислокацию итальянских дивизий. Из нее явствовало, что, хотя немецкие части официально подчинялись Гудзони, на деле им было приказано действовать самостоятельно, и Кессельринг поддерживал с ними прямую связь через немецкого офицера, прикомандированного к штабу Гудзони.
Получалось, что районы предполагаемой высадки англо-американских войск довольно слабо охранялись итальянскими бригадами береговой обороны. Учитывая гористый характер местности, можно было утверждать, что десантная операция союзников встретит лишь незначительное сопротивление, если перерезать немецким танкам те немногие дороги, которые ведут к берегу. Также было ясно, что ни Кессельринг, ни Гудзони точно не знали, где и когда должна состояться высадка десанта. Таким образом, дешифровки «Энигмы» не только дали подробные сведения о численности и дислокации войск противника на Сицилии, но и показали, что англичане и американцы имеют возможность добиться тактической внезапности и что их парашютные части вполне могут блокировать немецкие танки в центре острова.
Последние несколько дней перед высадкой десанта с моря выдались самыми напряженными. В английском дешифровальном центре в Блетчли-Парке продолжали тщательно изучать все имеющиеся дешифровки «Энигмы», стараясь узнать, известно ли Кессельрингу, где будет нанесен удар. Но только 9 июля из дешифровок «Энигмы» стало известно, что немецкие и итальянские войска на Сицилии были приведены в состояние полной боевой готовности, когда немцы обнаружили флотилию кораблей противника, приближавшуюся к острову. Однако они продолжали пребывать в полном неведении относительно точных пунктов высадки. Поэтому англичане и американцы, высадившись на острове, имели стратегическое преимущество.
Как только началась высадка англо-американских союзников на Сицилии, Кессельринг немедленно доложил о ней верховному командованию. Однако он не пользовался радио для прямой связи со своими танковыми частями на Сицилии, и поэтому дешифровки «Энигмы» не могли сообщить какие-либо подробности о ходе операции.
Немецкая авиация действовала на Сицилии неэффективно, и вскоре Геринг, получив выговор от Гитлера, отправил в летные части радиограмму, в которой устроил разнос своим летчикам. 12 июля Кессельринг получил шифровку верховного командования, в которой говорилось, что через сутки на Сицилию должна начаться переброска подкреплений в виде парашютные войск и танковой гренадерской дивизии 14-го танкового корпуса. После того как определились места высадки англо-американских войск на Сицилии, Кессельринг предпринял решительные действия, пытаясь отразить вторжение. Паттон, воспользовавшись тем, что Кессельринг бросил свои танки против Монтгомери, и точно зная из дешифровок «Энигмы», что других сил у него в резерве нет, нанес стремительный удар в направлении Палермо. 8 августа Кессельринг сообщил верховному командованию о своем решении вывести все войска с Сицилии на материк. 18 августа операция была успешно завершена.