В начале апреля 1941 года в Блетчли-Парке была прочитана немецкая шифровка с донесением командующего немецкими силами вторжения в Грецию фельдмаршала Вильгельма Листа, в которой он сообщал Гитлеру о полной готовности к началу военной операции. Один из главных вопросов для англичан заключался в том, согласится ли Югославия пропустить немцев через свою границу. При положительном решении этого вопроса линия обороны Греции удлинилась бы настолько, что оказать эффективное сопротивление немцам было бы невозможно. 6 апреля 1941 года фашистские войска напали на Югославию. В Блетчли-Парке была перехвачена и дешифрована директива Гитлера, в которой 2-й немецкой армии генерала Максимилиана Вайха приказывалось наступать на Грецию через Югославию одновременно с нападением на Грецию армии Листа со стороны Румынии. Греция была обречена. Остатки английской армии были эвакуированы из Греции на Крит.
В конце апреля из дешифровок «Энигмы» англичане узнали, что немцы планируют захватить Крит путем высадки на остров своих воздушно-десантных войск. Для этой цели частям 9-го авиационного корпуса, которые должны были принять участие в операции, было приказано передислоцироваться в Грецию. Одновременно Геринг приступил к сосредоточению самолетов и планеров в Болгарии.
Командующим английскими войсками на Крите Уэйвелл назначил генерала Бернарда Фрейберга. Получив из Блетчли-Парка очередную сводку немецких радиограмм, которые впрямую указывали на готовящееся вторжение на Крит немецких воздушно-десантных войск, Черчилль распорядился полностью информировать Фрейберга о планах противника. К счастью для англичан, немецкий генерал Курт Штудент, командовавший парашютными частями 9-го авиационного корпуса, педантично сообщал по радио участникам десантной операции обо всех ее деталях. В результате Фрейберг имел в своем распоряжении самые подробные данные об этой операции.
Тем не менее битву за Крит англичане проиграли. Немцы начали высадку на остров точно в срок – 12 мая 1941 года. Английский флот в Средиземном море не смог воспрепятствовать немецким конвоям с десантными войсками достичь берегов Крита. Немцы преподали англичанам жестокий урок: корабли не могут действовать в водах, где господствуют крупные силы вражеской авиации наземного базирования. Кроме того, англичане допустили на Крите серьезный промах. После эвакуации с Крита всех английских самолетов Фрейбергу было приказано оставить критские аэродромы в неприкосновенности. В результате Штудент закрепился на одном из аэродромов и перебросил туда по воздуху значительное подкрепление. Если бы аэродромы были заминированы или разрушены, немцы не смогли бы ими воспользоваться и результаты операции были бы совершенно иными.
В апреле Роммель предпринял наступление вдоль побережья Киренаики в Северной Африке и блокировал порт Тобрук. Английские войска упорно оборонялись, а Роммель не менее упорно стремился сломить их оборону. Гитлера, по-видимому, слегка утомила одержимость Роммеля, и в середине мая Роммелю было приказано доверить осаду Тобрука итальянцам, а самому продолжить наступление по направлению к египетской границе.
Уэйвелл был заранее предупрежден о намерениях Роммеля, однако не смог остановить продвижение Африканского корпуса, который получил подкрепление в виде нескольких танковых частей. Из дешифровок «Энигмы» Уэйвеллу также было известно, что Роммель испытывает постоянную нехватку всех видов снабжения, о чем он регулярно сообщал немецкому верховному командованию. Роммель требовал вооружения и боеприпасов и ругал итальянцев, которые разгружались в Триполи, – более чем за тысячу километров от его передовых частей. Итальянцы оправдывались тем, что путь в Триполи намного короче и безопаснее для судов. В результате немецкое верховное командование, занятое подготовкой нападения на Советскую Россию, не только наотрез отказалось усилить снабжение Роммеля, но и перебросило большую часть авиации со Средиземного моря в Восточную Европу.
Ознакомившись с язвительными посланиями, которыми Роммель обменивался с Берлином, Черчилль стал слишком оптимистично оценивать события в Северной Африке и неосмотрительно приказал Уэйвеллу освободить Тобрук от блокады. Операция потерпела неудачу, и Уэйвелл был заменен Клодом Окинлеком.