В политической неразберихе первых послевоенных лет в Мюнхене Эссер оказался ловким тактиком и стал одним из самых верных сподвижников Гитлера (именно он впервые публично назвал Гитлера “фюрером”), привлекая, благодаря своему красноречию, на его сторону все новых и новых сторонников. Однако собственные интересы Эссер ставил превыше всего. Однажды, не получив вовремя своего партийного жалованья, Эссер пришел в ярость и заявил, что переметнется к коммунистам, если те пообещают ему хорошие заработки, и раскроет для них все партийные секреты нацистов. Подобная угроза со стороны Эссера не удивила Гитлера. “Мне всегда было известно, что Эссер мошенник, - сказал Гитлер. - Но я вынужден использовать его, пока это необходимо. Мне приходится держать его при себе, потому что только таким образом я могу приглядывать за ним… Я использую его как оратора, оказывающего воздействие на определенный тип публики. Но я никогда не доверю ему политической власти”.
Отношение Гитлера к Эссеру всегда оставалось противоречивым. С одной стороны, он предпочитал общество Эссера и старых товарищей по партии, таких как Дитрих Эккарт, Дрекслер, Штрайхер, чувствуя себя ближе к ним, нежели к новым “интеллектуалам” движения - Готфриду Федеру, Рудольфу Гессу или Альфреду Розенбергу. С другой стороны, Гитлер внимательно следил за тем, чтобы Эссер ни в коем случае не приобрел в партии реального веса и не возвысился бы над ним. В 1920 Гитлер назначил Эссера редактором официального партийного органа - газеты “Фелькишер беобахтер”. С 1923 по 1925 Эссер являлся пропагандистским лидером НСДАП, пока его не сменил д-р Геббельс. Сославшись на болезнь, Эссер отказался принимать участие в “Пивном путче” 1923, чем заслужил от Гитлера ярлык “чванливого труса”. После запрещения нацистской партии Эссер бежал в Австрию. Вернувшись в январе 1924, он был приговорен к 3 месяцам тюрьмы “за нарушение общественного порядка”. После освобождения он вновь сумел втереться в доверие к Гитлеру, навестив его в тюрьме Ландсберга.
К этому времени партийные ряды захлестнула волна жестокой междоусобицы между баварскими “консерваторами” во главе с Эссером и Штрайхером и северогерманскими “социалистами” - братьями Штрассерами и Розенбергом. Грегор Штрассер обвинял Эссера: “Его личная жизнь аморальна. Его поступки эгоистичны и ненародны. Его поведение в ноябре 1923 было трусливым и абсолютно недостойным истинного национал-социалиста”. Не оставался в долгу и Эссер. Гитлер, почувствовавший в этом расколе серьезную опасность для партии, приказал своим подчиненным немедленно “прекратить перебранку”.
В 1926 Эссер поссорился со Штрай-хером. Занявший сторону Штрайхера Гитлер запретил Эссеру использовать в свой адрес фамильярное “ты”. В ответ Эссер вновь пригрозил разоблачить партийные секреты. Гитлер пошел на компромисс, назначив Эссера редактором новой “Иллюстриртер беобахтер”. Этот пост Эссер занимал в течение шести лет.