В 1582 году, за год до окончившегося катастрофой путешествия братьев Гилберт, Ди познакомился с человеком по имени Эдвард Келли. Келли был искусным и беспринципным шарлатаном. Кроме того, он был преступником, специализировавшимся на подделке документов. Скрывая свое истинное лицо под черной скуфейкой, он ухитрился приобрести репутацию алхимика, некроманта и медиума. Ди, проявлявший мудрость и дальновидность в других вопросах, позволил себя беззастенчиво обмануть. Возможно, он просто стал жертвой своей настоятельной потребности в вере. Как бы то ни было, он был убежден, что Келли действительно знаток оккультных наук, который может служить каналом для ангельских сил, то есть тех сил, которые Агриппа связывал с так называемой «ангельской магией». Результатом этого убеждения стало шестилетнее сотрудничество с Келли, которое не делает Ди чести. Не раз и не два он выставлял себя полным глупцом. В некоторых случаях возвышенные устремления Ди ставились на службу обыкновенной жадности и продажности Келли. В одном из таких постыдных эпизодов вымышленные ангельские послания Келли убедили Ди принять участие в непристойном обмене женами. Сотрудничество с Келли длилось только до 1589 года, но оставило на биографии Ди несмываемое пятно. В глазах потомков его образ как фигуры, сравнимой с Агриппой и Парацельсом, был навсегда разрушен. Вплоть до недавнего времени в нем видели не истинного мага эпохи Возрождения, а беспомощное и доверчивое орудие в руках лживого самозванца. И действительно, самого Ди часто считали одного поля ягодой с Келли и называли шарлатаном, игнорируя его реальные достижения.
В действительности же отношения с Келли затрагивали лишь небольшую часть жизни Ди. Но даже в это время Ди стремился к собственным, более высоким целям. В 1583 году, например, перед ним поставили задачу реформировать для Англии юлианский календарь. Выполнив поручение, он (вместе с Келли) отправился на континент, где провел следующие шесть лет. В 1584 году он оказался в Праге под покровительством Рудольфа II, увлекавшегося герметикой императора Священной Римской империи. Через год он посетил Краков, где объяснял принципы герметической магии королю Польши. В 1586 году он вновь вернулся в Прагу, наслаждаясь роскошью императорского расположения. Даже сегодня трудно сказать, кто на кого оказал большее влияние. Вне всякого сомнения, Ди произвел впечатление на Рудольфа, который находил общество мага стимулирующим и полезным. В то же время Ди представилась возможность с головой погрузиться в обширное императорское собрание трудов по эзотерике. Как уже отмечалось выше, появившиеся тридцать лет спустя манифесты розенкрейцеров отражали некоторые аспекты взглядов и символики Ди, одновременно прославляя и превознося Рудольфа. Вполне логично предположить, что первые семена этих манифестов были посеяны во время пребывания Ди при дворе императора в Праге.
Неудивительно, что дружба между номинально католическим императором и магом из протестантской Англии вызвала тревогу церкви. Церковные власти поспешно провели расследование, и в мае 1586 года папский нунций вручил Рудольфу документ, в котором Ди обвинялся в колдовстве. Вскоре после этого папа потребовал, чтобы император арестовал Ди и Келли и отправил их в Рим для допроса Священной Инквизицией. Рудольф уклонился от выполнения этого требования, выслав обвиняемых за пределы своих владений. Ди и Келли – вполне возможно, что при содействии императора – были взяты под защиту одним из богемских дворян, графом Розенбергом, которому удалось проигнорировать императорский указ об изгнании. Следующие два года они провели в одном из замков Розенберга.
С семидесятых годов шестнадцатого века – как минимум – Ди занимался шпионажем. Он выполнял не только аналитическую, но и агентурную работу. Как свидетельствуют записи в его дневнике, у него имелись собственные агенты. Его интерес к математике сопровождался увлечением тайнописью и криптографией. Ди был знаком со всеми европейскими криптографами и превозносил книгу Тритемия «Стенография», посвященную этому предмету. Некоторые комментаторы высказывали предположение, что самые непонятные эзотерические тексты Ди на самом деле являются сложными шифрами. Не следует также забывать о том, что одним из самых близких друзей Ди был сэр Фрэнсис Уолсинтон, главный шпион королевы Елизаветы и министр ее правительства с 1573 по 1590 год. Дочь Уолсингтона Фрэнсис была замужем за сэром Филипом Сидни, который являлся учеником Ди и выполнял различные секретные поручения своего тестя.