К концу жизни и сами родители пожелали принять монашество и удалились в Покровский Хотьков монастырь, верстах в трех к северу от Радонежа, где тогда были две общины — мужская и женская. Их старший сын Стефан овдовел, похоронил жену в том же Хотьковом монастыре и сам в нем принял монашество. Не позже 1339 года родители скончались. Они почитаются в лике святых.
Преподобный Сергий Радонежский с житием. XVIII век. Собрание музея-заповедника «Ипатьевский монастырь»
Исполнив служение родителям, Варфоломей получил свободу для полного ухода из мира. Но он не хотел поступить в один из существующих монастырей. Душа его жаждала пустынного жития, и он уговаривает брата Стефана идти с ним в леса на поиски места для уединенного подвига. Такое место, в непроходимой чаще леса, вдали от селений и дорог, нашлось в десяти верстах к северу от Хотькова. Там и стоит теперь Троице-Сергиева лавра. Но началось устроение обители с убогого шалаша, который братья сложили себе для жительства. Потом они построили из бревен келью и церковь, которую решили посвятить Пресвятой Троице. Это посвящение беспрецедентно, по крайней мере в России. Догмат Божественного Триединства — самый главный, но и самый непостижимый, «недомыслимый», и такое посвящение говорит о глубине богомыслия. Братья пошли в Москву и спросили у святителя Феогноста, митрополита Киевского и всея Руси, благословение на освящение церкви, которое и состоялось в 1340 году.
Но вскоре Стефан не выдержал суровой пустынной жизни, оставил брата и поступил в московский Богоявленский монастырь.
Неподалеку от Варфоломея, может быть, в Хотькове, подвизался старец игумен Митрофан, и юный подвижник пригласил его пожить у себя, и когда тот пришел к нему, попросил о постриге. Седьмого октября 1342 года, на память свв. муч. Сергия и Вакха, в построенной им церкви Св. Троицы Варфоломей был пострижен в монашество с именем Сергий. Через неделю новопостриженный монах вновь остается один и с усердием предается подвигам. Враг рода человеческого не хотел, чтобы святой Божий был победителем в своих подвигах, и в многообразных явлениях и видениях пытался навести на него смущение и страх, хотел изгнать его с того пустынного места, которое Сергий превращал в крепость Божию. И дикие звери беспокоили Преподобного, но по милости Божией он остался невредим. А один медведь больше года ежедневно приходил к святому, который делился с ним своей скудной пищей.
Не прошло и трех лет, как молва о Сергии начала привлекать к нему ревнителей подвига, желавших поселиться рядом с ним и стать его учениками. Преподобный предупреждал о всех трудностях пустынного жития, но принимал всех с любовью. Кто оставался у него, рубил себе келью рядом с его кельей. Число учеников дошло до двенадцати и на какое-то время остановилось в росте: когда кто-то выбывал, на его место приходил еще один новый брат. Пришел к нему и постригший его Митрофан. Преподобный Сергий обрадовался, что будет кому служить в церкви и взять на себя руководство братством. Но вскоре отец Митрофан заболел и скончался. Далекий от мысли о начальствовании, Сергий был всем слугой: строил кельи, рубил и колол дрова, складывал их у келий, молол зерно, пек хлеб, варил пищу, шил одежду и обувь, носил воду и ставил перед каждой кельей.
Двенадцать лет прошло с тех пор, как пришли к св. Сергию первые ученики, а обитель, сильная взаимной любовью и единомыслием братии, все еще не имела игумена: Сергий по глубочайшему смирению и слышать не хотел об игуменстве. Братия были не в силах убедить Преподобного принять игуменство и священство. Но они убедили его донести их просьбу об игумене до священноначалия. В 1354 году святитель Московский Алексий отсутствовал — он был в Константинополе, и обратились они к замещавшему его епископу Афанасию. Преподобному Сергию пришлось послушаться епископа, и он был незамедлительно рукоположен во пресвитера и возведен в должность игумена. Ничто не убавилось в ежедневных послушаниях святого игумена; прибавилось ежедневное совершение литургии.
Обитель жила по традиционному, широко принятому тогда особножительному уставу. Каждый вел свое хозяйство, готовил себе пищу, вскапывал свой огород. Каждый мог получать лично для себя помощь от родственников или благодетелей и вообще располагать своими средствами. Святой Сергий, всех строже придерживавшийся нестяжания, нередко оставался без пропитания. Однажды голодающий игумен, зная, что один брат хочет пристроить к своей келье сени, предложил, что построит ему эти сени за плесневелые хлебцы, которые, как знал игумен, были у монаха.
Изгнание бесов молитвами преподобного Сергия
Но иногда в обители наступало всеобщее оскудение. Монахи начинали роптать и думать об уходе из обители. Однажды после кротких увещаний игумена, призывавшего к терпению, к твердой вере в Промысл Божий, вдруг к монастырю подъехали подводы, где было много свежеиспеченных хлебов. Был и другой случай, когда по молитвам Преподобного из земли забил источник воды.