Однако семейная жизнь была не для Каридад. Молодая миллионерша всерьез увлеклась политикой и модными в то время идеями эмансипации. В итоге Каридад сблизилась с анархистами. Муж пытался повлиять на нее, однако безуспешно. Каридад разошлась с мужем и уехала во Францию. В скором времени она вступила во Французскую коммунистическую партию. В 1934 году участвовала в восстании в Барселоне. С началом гражданской войны в Испании в 1936 году ушла на фронт и сражалась на стороне республиканцев. Была ранена во время воздушной бомбардировки. Один из ее сыновей погиб при защите Мадрида.
В 1937 году Каридад Меркадер была привлечена Наумом Эйтингоном к сотрудничеству с советской внешней разведкой.
Сразу же после утверждения плана операции «Утка» стало ясно, что для внедрения своих людей в ближайшее окружение Троцкого потребуется определенное время. Для ускорения выполнения задания было решено совершить налет на его жилище. Группа Сикейроса, имевшая подробный план виллы Троцкого, стала усиленно готовиться к операции. Штурм начался около 4 часов утра 24 мая 1940 года.
Около двадцати человек в форме полицейских и военнослужащих напали на дом Троцкого, обнесенный высоким каменным забором. Они без шума разоружили и связали полицейских наружной охраны. Затем с помощью дежурившего в ту ночь американца Роберта Шелдона Харта, который открыл им калитку, проникли во двор, схватили и изолировали в закрытых помещениях нескольких охранников и отключили сигнализацию. Специально подготовленная штурмовая группа вошла в дом, заняла с двух сторон позиции напротив спальни Троцкого и открыла перекрестный огонь из ручного пулемета и стрелкового оружия по помещению. Однако Троцкому и его жене удалось спрятаться под кроватями и остаться невредимыми, что стало известно после того, как нападавшие спешно покинули территорию. Выходя из дома, штурмовая группа оставила в нем зажигательный снаряд и взрывное устройство. Однако взрывное устройство не сработало, а начавшийся пожар Троцкий и его жена смогли потушить.
Нападавшие покинули виллу на автомашинах, ожидавших во дворе. Вместе с ними уехал и Шелдон.
О неудачном покушении на Троцкого Эйтингон доложил лично Берии, отправив в Центр донесение:
«О нашем несчастье Вы знаете из газет подробно. Отчет Вам будет дан позже. Пока все люди целы, и часть уехала из страны.
Если не будет особых осложнений, через 2–3 недели приступим к исправлению ошибки, так как не все резервы исчерпаны.
Принимая целиком на себя вину за этот кошмарный провал, я готов по первому Вашему требованию выехать для получения положенного за такой провал наказания. 30 мая. «Том».
А в это время в Мехико началось расследование шумных событий, имевших место в предместье мексиканской столицы Койоакане. Расследование возглавил начальник секретной службы национальной полиции полковник Санчес Салазар. Его многочисленная агентура достаточно быстро вышла на одного из участников нападения — студента университета, который под тяжестью улик рассказал все, что знал. Вскоре полиция выявила практически всех участников нападения и начала их розыск. Однако большинство участников акции уже покинули страну. Аресту подверглись лишь несколько второстепенных лиц, которым полиция не смогла предъявить каких-либо серьезных обвинений. И лишь в октябре 1940 года полиции удалось разыскать и арестовать скрывавшегося вне столицы руководителя акции, известного мексиканского художника Давида Альфаро Сикейроса. Он был убежденным антифашистом, одно время состоял в компартии Мексики, в период гражданской войны в Испании являлся командиром бригады республиканской армии. Отличался решительностью в действиях и личным бесстрашием.
На следствии Сикейрос не отрицал, что был руководителем группы, но заявил, что целью нападения было не убийство Троцкого, а лишь уничтожение его архивов. Предполагалось также этой акцией вызвать протест против проживания Троцкого в Мексике. Он категорически отрицал причастность к акции компартии. Никаких существенных сведений о сподвижниках он не выдал. Следствие завершилось неожиданно: по распоряжению вновь избранного президента Мексики Авила Камачо, который ценил Сикейроса как выдающегося художника, являвшегося, по его убеждению, «славой и гордостью нации», арестованный был освобожден под залог. Ему «рекомендовали» срочно покинуть страну, что он и сделал.
Касаясь целесообразности штурма виллы Троцкого 24 мая 1940 года, Наум Эйтингон дал следующие пояснения 5 марта 1954 года, находясь под арестом в Бутырской тюрьме: «С внедрением агента в окружение Троцкого долго ничего не получалось, поэтому решено было организовать вооруженный налет на его дом. Для проведения налета были подобраны через Сикейроса необходимые люди. Сам он не встречался со всеми участниками операции и всю работу проводил через Сикейроса…»