Видимо, святой Григорий предварительно вошел в сношения с Англией. Наиболее вероятной возможностью для этого была королева Берта, христианская жена
Согласно Беде, проповедь Августина и его спутников возымела быстрый успех, и в 597г. были крещены «тысячи». Поскольку сам король желал крещения, а церемония эта требовала присутствия епископа, святой Августин поехал в Арль, где митрополит посвятил его в согласии с древним галльским порядком, по которому Британия находилась в юрисдикции Арля. Король Этельберт был крещен в 601 г. В том же году в ответ на запросы Августина папа Григорий снабдил новую Церковь рядом инструкций, установив постоянную связь ее с Римом. Инструкции содержат в общих чертах руководство, касающееся дисциплины и богослужения, но отражают также и ту перспективу, в которой папа рассматривал Британию: миссия святого Августина должна была восстановить старую римскую структуру, исчезнувшую в Vв. Два митрополита должны были проживать в двух ранее существовавших римских провинциях с кафедрами в древних провинциальных столицах
Однако этот план Григория не соответствовал реальной обстановке в Британии в 601г. В Йорке не будет епископа до 625г., и один только Августин носил паллиум. Не имея возможности обосноваться в Лондоне, он остался в Кентербери, который, таким образом, стал постоянным церковным центром Британии. Но помимо нежелания других англосаксонских королей принять крещение, величайшим его соперником была старая кельтская церковь в Корнуэлле, Уэльсе и Северной Британии. Папа, конечно, знал о ее существовании, но у него не было сведений ни об именах, ни о числе ее епископов, фактически подчиненных аббатам крупных монастырей. Он повелел Августину «наставить» их, что означало включить их в новую римскую церковную систему. В этом особом задании святой Августин потерпел полное поражение, несмотря на две специальные встречи с кельтами. Они отказывались признать его своим митрополитом и переменить свои обычаи, в частности изменить дату Пасхи. Проблемы были не только церковные, но и политические: римская миссия была связана с англосаксонским двором в Кентербери, который кельты считали чуждым и враждебным.
В 604г. Августин один (со специального разрешения папы) хиротонисал Меллита и Юста в епископов Лондона и Рочестера. Он посвятил также Лаврентия, сделав его своим преемником в Кентербери. В этих хиротониях кельтские епископы не принимали участия. По–видимому, законность их апостольского преемства была под сомнением.
После смерти Этельберта (616), языческая реакция оказалась столь сильна, что миссия едва выжила. Даже сын самого короля вернулся к язычеству. Единственным значительным успехом была хиротония для Нортумбрии епископа Павлина и крещение короля Эдвина (627), ставшего самым могущественным вождем англичан. В течение всего нескольких лет христианская вера распространялась по всей стране, пока Эдвин не был убит в битве за Хитфильд (633). За исключением Кента, где династия Этельберта вернулась к римскому христианству, распространение христианства посреди кровавых битв между вождями различных королевств осуществлялось не римскими миссионерами, а кельтской иерархией, в особенности святым Аиданом и святым Финианом из Линдисфарна. Последний послал миссионеров в Эссекс и Восточную Англию и крестил Пида, сына Пенды, могущественного языческого короля Мерсии (655).