Хотя мы не знаем о происхождении Преподобного, но из бесед его с великими старцами видно, что он был человек достаточный, и еще прежде вступления в монашество пользовался наставлениями знаменитых подвижников св. Варсануфия и Иоанна. Это оказывается из ответа, данного ему св. Иоанном на вопрос о раздаче имения: «Брат! На первые вопросы отвечал я тебе как человеку, еще требовавшему млека. Теперь же, когда ты говоришь о совершенном отречении от мира, то слушай внимательно, по слову Писания:
Не знаем, какая причина побудила преподобного Дорофея оставить мир, но, рассматривая его поучения и в особенности вопросы св. старцам, можно заключить, что он удалился из мира, имея в виду только одно — достигнуть Евангельского совершенства чрез исполнение заповедей Божиих. Он сам говорит о святых мужах в 1-м поучении своем: «Они поняли, что, находясь в мире, не могут удобно совершать добродетели и измыслили себе особенный образ жизни, особенный образ действования, — я говорю о монашеской жизни, — и начали убегать от мира и жить в пустынях».
Вероятно, на эту решимость имели благодетельное влияние и беседы святых старцев; ибо, поступив в монастырь преп. Серида, Дорофей немедленно предал себя в совершенное послушание св. Иоанну Пророку, так что ничего не позволял себе делать без его совета. «Когда я был в общежитии, говорит о себе преподобный, я открывал все свои помыслы старцу Авве Иоанну, и никогда, как я сказал, не решался сделать что-либо без его совета. Иногда помысл говорил мне: "Не тоже ли (самое) скажет тебе старец? Зачем ты хочешь беспокоить его?" А я отвечал помыслу: "Анафема тебе, и рассуждению твоему, и разуму твоему, и мудрованию твоему, и ведению твоему; ибо, что ты знаешь, то знаешь от демонов". Итак, я шел и вопрошал старца. И случалось иногда, что он отвечал мне то самое, что у меня было на уме. Тогда помысл говорил мне: "Ну что же? (Видишь), это то самое, что и я говорил тебе: не напрасно ли беспокоил ты старца?" А я отвечал помыслу: "Теперь оно хорошо, теперь оно от Духа Святого, твое же внушение лукаво, от демонов, и было делом страстного состояния (души)". Итак, никогда не попускал я себе повиноваться своему помыслу, не вопросив старца».
Воспоминание о большом прилежании, с которым преп. Дорофей занимался светскими науками, поощряло его и в трудах добродетели. Когда я вступил в монастырь, пишет он в 10-м поучении своем, то говорил сам себе: «Если при обучении светским наукам родилось во мне такое желание и такая горячность, от того, что я упражнялся в чтении и оно обратилось мне в навык; то тем более (будет так) при обучении добродетели, и из этого примера я почерпал много силы и усердия».
Картина его внутренней жизни, и преуспеянии под руководством старцев открывается нам отчасти из его вопросов к духовным отцам, и наставникам в благочестии; а в поучениях его находим некоторые случаи, свидетельствующие о том, как он понуждал себя к добродетели и как преуспел в ней. Обвиняя всегда самого себя, он старался покрывать недостатки ближних любовью, и проступки их в отношении к нему приписывал искушению или незлонамеренной простоте. Так в 4-м поучении своем, Преподобный приводит несколько примеров, из которых видно, что, будучи сильно оскорбляем, он терпеливо переносил это, и, проведя, как он сам говорит, в общежитии 9-ть лет, никому не сказал оскорбительного слова.