Постепенное скатывание Герствуда вниз начинается в тот момент, когда он берет крупную сумму денег из кассы бара, но сам он отчетливо осознает свое новое положение, лишь оказавшись в Нью-Йорке. «Какое бы положение ни занимал Герствуд в Чикаго, в Нью-Йорке он был лишь ничтожнейшей каплей в море». Но дело уже не столько в занимаемом положении, сколько в получаемых доходах. «Впервые за многие годы в голове его мелькнула мысль, что теперь нужно быть более расчетливым даже в мелких расходах. И мысль эта была весьма неприятна». Вместе с тем Керри только после приезда в Нью-Йорк «начала высказывать собственные мнения».
Однажды начав катиться вниз, Герствуд уже не может ничего изменить в своей судьбе. Совершенно одинокий в Нью-Йорке, «отрезанный от друзей, лишившийся не только своего скромного состояния, но и имени, вынужденный заново начать борьбу за существование, Герствуд с особенной остротой отдавал себе во всем этом отчет». Подлинный трагизм Герствуда в том, что, лишившись источников дохода, финансовой независимости, он перестает интересовать всех, даже наиболее близкого ему человека — Керри, ради которой он, собственно, и рисковал своим будущим. Писатель с подлинным мастерством рисует картину безжалостной американской действительности: всех интересовал Герствуд — управляющий баром, попросту говоря, Герствуд — денежный мешок, и никого не интересует Герствуд — человек, личность, оказавшаяся в беде. Брошенный Керри, без заработков и без жилья Герствуд нищенствует, пробивается подаянием, скитается из ночлежки в ночлежку. «Контраст, создаваемый чередованием сцен в заключительных главах, — утверждает Маттисен, — самая удачная композиционная находка Драйзера. Эти главы содержат и одну из лучших в американской прозе картин нищеты, анализ ее природы».
Читая созданные не только с доскональным знанием жизни, но и с подлинным блеском описания последних дней Герствуда, понимаешь, что нищета является такой же неотъемлемой стороной «американского образа жизни», как и богатство, что в США это явление не частное, личное, определяемое только неудачливостью или серьезными пороками отдельно взятого индивидуума, но явление социальное, так же присущее именно этому образу жизни, как и неудержимое стремление к материальным благам. Общество, в котором единственным идолом стал «золотой телец», не желает интересоваться судьбой тех, кто по разным причинам опускается на жизненное дно. И предоставленные самим себе, люди эти — у каждого из них под рубищем нищего бьется человеческое сердце — мечутся, словно птицы в клетке, в поисках выхода, но не находят его. Одни погибают от голода и холода, другие сами, как Герствуд, производят расчеты с жизнью. Изобразив, по выражению Маттисена, «замкнувшуюся в себе и умеющую все вынести человечность Герствуда», писатель создал подлинно типический образ, один «из тех больших достижений Драйзера, которые явились вкладом в американскую литературу».
В этом сила первого романа Драйзера, его социальная заостренность. Именно поэтому он долгие годы оставался под запретом в Америке, поэтому американская критика пыталась и пытается принизить его достоинства, низвести его до образца «натуралистического романа».
Американская действительность, какой ее увидел Драйзер в «Сестре Керри», была настолько правдивой и неприглядной, настолько отталкивающей, вызывала столько вопросов, что книга, по утверждению одного из американских критиков, была попросту «лишена света и воздуха и оставлена умирать» в подвалах типографии, а ее автор был лишен возможности работать над новым произведением.
«Сестра Керри» — не только первое крупное художественное произведение Драйзера, но и своеобразный этап в развитии его жизненной философии, серьезная веха на пути его философских исканий. Керри становится жертвой стремления добиться успеха, жертвой американской мечты о богатстве и славе. Она «достигла того, что вначале казалось ей целью жизни или, по крайней мере, венцом человеческих желаний», однако счастья она так и но нашла. Одиночество Керри на вершине ее успеха не могло не заставить задуматься многих читателей над тем, так ли уж привлекательна «американская мечта» о богатстве и роскоши, не пропадают ли даром те огромные усилия, которые тратятся для их достижения.