Вскоре они были помолвлены, но с женитьбой Теодор не торопился. Он все чаще задумывается над своим будущим, осознавая, что занятие журналистикой все же не приносит ему желаемого удовлетворения, не позволяет полностью выразить себя, все чаще и чаще приводит его в столкновение с принципами морали, которых он придерживался. По совету друзей он еще раньше написал пьесу «Иеремия I», комические ситуации которой не раз вызывали смех во время чтения ее вслух. Но для автора куда более важными были не ее комические достоинства, а те мысли, которые он пытался выразить в ее содержании.
Герой пьесы, фермер из штата Индиана, находит на своем поле магический камень ацтеков, с помощью которого он переносится в поселение ацтеков в то время, когда они на религиозной церемонии избирают нового владыку. Фермер, оказавшись их избранником, сразу же превращается в жестокого тирана, приказывает отравить триста советников бывшего владыки. Но тут появляется прекрасная девушка, в которую фермер влюбляется с первого взгляда. Она требует от него раскаяться и отказаться от жестоких намерений. Под ее влиянием он сохраняет жизнь осужденным, объявляет свои владения республикой и выдвигает себя кандидатом в президенты. Тиран и деспот превращается в добродетельного слугу законности и порядка, не лишаясь при этом своей власти. Такой концовкой автор стремился показать, что и добродетель может быть достойно вознаграждена.
Однако в окружавшей его реальной действительности подобные мысли молодого автора не находили подтверждения. Вокруг него шла жестокая борьба за существование, и газеты являлись непосредственными участниками этой борьбы, всегда принимая при этом сторону сильных мира сего. Драйзер уже лишился иллюзий первых месяцев газетной работы, однако он верил в победу добра над злом и в мыслях частенько отводил себе в этой борьбе решающую роль. Но в жизни все было по-иному. Продажные политиканы двигались вверх, безжалостные богачи еще более богатели, а добродетельные бедняки все глубже погружались в трясину нужды и суеверий. Да и сам Теодор, несмотря на огромную работоспособность и в общем благосклонное отношение к нему владельцев и редакторов газеты, оставался все тем же заштатным репортером второстепенной газеты. Силы его искали другого, более благородного и возвышенного приложения. Чувство неудовлетворенности еще более усилилось после гастролей в Сент-Луисе процветающего Поля, который уговаривал брата перебраться в Нью-Йорк, где для опытного журналиста открывается значительно больше блестящих перспектив.
Теодор жаждал перемен, но переезд в огромный Нью-Йорк пугал его. И тут один из его коллег, знакомый ему еще по работе в Чикаго, Дж. Хатчинсон, предложил совместно приобрести небольшую провинциальную газету и превратить ее во влиятельный фактор местной политики.
Драйзер заявляет об уходе из газеты и, хотя владельцы предлагают ему один из редакторских постов и повышение в зарплате, уезжает в небольшое селение Вестон, где его уже ждет довольный осмотром редакции местной «Вуд-каунти геральд» Дж. Хатчинсон. Но достаточно было Драйзеру бросить первый взгляд на грязный чердак над складом зерна, где помещалась редакция, узнать, что тираж газеты никогда не подымался выше 500 экземпляров, как он сразу же понял, что эта авантюра не для него. Он признался сам себе, что бросил неплохую работу ради пустого миража, у него хватило чувства реальности, чтобы отказаться от предложения Дж. Хатчинсона, но гордость не позволяла возвращаться в Сент-Луис. И он отправляется в близлежащий Толедо в надежде найти там работу по душе.
Редактору отдела городской жизни местной газеты «Толедо блейд» двадцатишестилетнему Артуру Генри заезжий коллега понравился с первого взгляда. Он тут же поручает Теодору написать репортаж о забастовке трамвайщиков, предупредив, что это задание связано с опасностью — забастовщики могут избить его. В глубине души симпатии Драйзера на стороне забастовщиков, он понимает их тяжелое положение, сочувствует им, но его газетный репортаж хорошо сбалансирован и вполне удовлетворяет редакцию. С Артуром Генри они находят общий язык и проводят долгие часы в беседах. Но постоянной работы в «Толедо блейд» так и не находится, и Драйзер переезжает сначала в Кливленд, затем в Буффало и, наконец, в Питтсбург. Здесь ему повезло — его берут в местную газету «Питтсбург диспетч» репортером с окладом 25 долларов в неделю.
С первых же дней работы в Питтсбурге его поразил резкий контраст между бедными и богатыми районами города. Такой разительной нищеты ему не приходилось встречать даже в Чикаго, не видывал он и такой показной роскоши новоявленных богачей. Расположенные в возвышенной части города дворцы миллионеров Карнеги, Фрика, Фипса, Оливера выделялись своей вызывающей помпезностью, великолепием отделки, огромными зеркальными окнами. А внизу, у самой реки, ютились затхлые лачуги бедняков, которые работали на предприятиях миллионеров.