Молодые воины Филипа рвались в бой, стремясь захватить в плен как можно больше своих надменных противников. Речь Филипа у Костров Совета, как видно, воспламенила сердце каждого индейца, и лес был буквально полон воинов. Перед такой силой оскорбленного народа не могли устоять города белых. Пока отряды пилигримов двигались в одном направлении, воины Филипа неожиданно появлялись с другой стороны, сжигая все на своем пути, пока Миддлборо, Тонтон и Дартмут не оказались в руинах и не были покинуты их обитателями.
В великой битве при Покассете Филип лично руководил сражением. В это время он со своим войском укрывался на болотах, куда отступил, стараясь ускользнуть от пилигримов, кои следовали за ним по пятам, и число их было так велико, что они считали, будто участь Филипа уже решена. Пилигримы начали окружать болото, рассчитывая уничтожить все войско. Но на краю болота Филип расставил часть своих людей, чтобы те заманили наступающие отряды врага в засаду; с ними и завязали бой пилигримы. Эти люди Филипа с боем отходили, а белые преследовали их до тех пор, пока сами не оказались в окружении и были почти полностью уничтожены. Остатки наступавших отрядов пилигримов оказались в трудном положении, и, хотя подошло подкрепление, они получили приказ отступить. Пилигримы были убеждены, что уйти из болота Филип не сможет, но силы у него по-прежнему были большие, ибо он потерял в бою лишь несколько человек. Некоторые из пилигримов предлагали, перекрыв возможные пути отступления индейцев, осадить болото и уморить Филипа голодом.
Положение Филипа действительно было не простым. Болото сообщалось с рекой Коннектикут неширокой протокой длиной около семи миль. Это был единственный путь скрытого отхода для войск Филипа. Чтобы надежно окружить болото, пилигримам понадобилось тринадцать дней, и это позволило Филипу и людям изготовить каноэ для отступления, что он и сделал, и достиг реки Коннектикут, потеряв при этом только 14 человек. Этот маневр Филипа можно сравнить разве что с переправой Вашингтона через Делавэр. Пожалуй, Филип даже превзошел Вашингтона, ибо к услугам Вашингтона были все знания, какие только способны предоставить наука и военное искусство, а также орудия и техника, необходимые для постройки плотов и других средств переправы, тогда как Филип был лишен всего этого, владея лишь тем, чем снабдила его мать-природа. И тем не менее он сумел осуществить свой замысел. Филип вообще не потерял бы ни одного человека, не будь у пилигримов нанятых ими индейцев, которые понадеялись на обещания, что им предоставят права, равные с правами их белых братьев. Ни одно из этих обещаний не было выполнено ни пилигримами, ни их детьми, и пилигримам следует признать, что без помощи индейцев они были бы уничтожены. Страну эту им удалось завоевать лишь благодаря хитрости и обману, ибо все их обещания, касающиеся прав индейцев, оказались лживыми.
Теперь, овладев тыловыми поселениями Массачусетса, Филип легко разрушал небольшие города один за другим. Попытка выслать подкрепление из тридцати шести солдат на помощь гарнизону, оставленному в Нортфилде, привела к тому, что двадцать из них были убиты и один попал в плен. Одновременно Филипу удалось отрезать путь гарнизона к отступлению и захватить все боеприпасы.
Примерно в августе индейцы взяли в плен совсем молодого паренька, четырнадцати лет, муками которого намеревались было позабавиться на следующий день. Но, по словам пилигримов, «Господь смягчил сердца краснокожих, и те отпустили его». Приблизительно тогда же белые пленили одинокого старика из числа людей Филипа; из-за того, что тот не пожелал стать предателем, указав место, где скрывается Филип, пилигримы приговорили его к смерти. Ему отсекли сначала руки, а затем голову. Остается только удивляться, отчего Господь не смягчил сердец пилигримов и не предотвратил этого злодеяния, как то было в случае с индейцами.
Мы хотели бы обратить внимание на поступок Короля Филипа, превосходящий, по нашему мнению, действия в подобных случаях принцев и императоров иных стран. Речь идет о том, как поступил Филип, когда его люди стали ощущать недостаток в деньгах. У Филипа была одежда, искусно расшитая wampum-peag258 (т. е. индейскими деньгами). Он разрезал ее на куски и роздал своим вождям и воинам. Это было лучше, чем деньги Старого Света во времена Вашингтона. Как нам известно, ни один индейский воин не выразил недовольства. Такое решение Филипа еще больше подбодрило его воинов и укрепило их в стремлении продолжать борьбу, дабы сохранить свои права и изгнать врагов.
Восемнадцатого сентября пилигримы, человек около восьмидесяти, совершали перевозку ценных грузов (одежды и провианта) из Хэдли в Дирфилд. Когда они нагрузили обоз и отправились в путь, Филип и его люди атаковали эту группу пилигримов и почти всех уничтожили. Нападение произошло около Шутар-Луф-Хилл. Говорят, в этой схватке пилигримы потеряли лучших людей из Эссекса и все товары. Многие в тот день овдовели и осиротели.