20 декабря противники выстроились на поле друг против друга, но до сражения дело не дошло, обошлось все мелкими стычками. Лжедмитрий старался оттянуть начало решительной битвы переговорами, и это ему удавалось, так как Мстиславский тоже не торопился, он ждал подкреплений, хотя у него было от 40 до 50 тысяч человек, а у самозванца — не более 15 тысяч.
21 декабря Лжедмитрий атаковал царское войско. Сражение началось стремительной атакой польских гусар на правом фланге войск Мстиславского. Полк правой руки, не получив помощи от других полков, в беспорядке отступил. Одна из польских гусарских рот, следуя за отступающими, неожиданно оказалась в расположении большого полка около ставки Мстиславского. Там стоял большой золотой стяг, укрепленный на нескольких повозках. Гусары подрубили древко, захватили стяг, сбросили с коня Мстиславского, ранив его при этом в голову. На выручку воеводе кинулись русские дворяне и стрельцы. Часть гусар была убита, остальные, во главе с капитаном Домарацким, взяты в плен. После ранения Мстиславского командование русским войском взяли на себя воеводы Д.И. Шуйский, В.В. Голицын и А.А. Телятевский. Но они не сумели использовать свое численное преимущество и отдали приказ войску отойти.
Лжедмитрий мог праздновать победу. По польским источникам, поляки потеряли убитыми около 120 человек, а русские — до 4 тысяч человек. Хвастливые поляки приписали успех исключительно себе. Они, видимо, в число убитых не включили казаков и русских сторонников самозванца.
После сражения «рыцарство» потребовало у Лжедмитрия денег. Царское войско отступило в полном порядке, и трофеев практически не было. В Северской земле все, что можно было разграбить, ляхи давно уже разграбили. Пуще всего бесчинствовала рота капитана Фредрова. Выборные из этой роты пришли к самозванцу и заявили: «Дай только нам, а другим не давай: другие смотрят на нас и останутся, если мы останемся». Лжедмитрий поверил и дал денег одной роте. Но утаить это от остального войска не удалось, и ситуация еще больше накалилась.
1 января 1605 г. в лагере самозванца вспыхнул открытый мятеж. «Рыцарство» бросилось грабить обозы. Они хватали все, что попадало под руку — продовольствие, снаряжение, различный скарб. Мнишек попытался остановить грабеж, но следующей ночью мятеж вспыхнул с новой силой. Поляки решили покинуть самозванца. Лжедмитрий ездил по всем ротам, уговаривал «рыцарство» остаться, но в ответ слышал только оскорбления. Один поляк сказал ему: «Дай Бог, чтоб посадили тебя на кол». Лжедмитрий дал ему за это в зубы, но только распалил поляков, которые стащили с него шубу. Шубу эту потом русские приверженцы самозванца вынуждены были выкупить у поляков.
4 января главнокомандующий Юрий Мнишек покинул лагерь самозванца с большей частью поляков. Формально Мнишек заявил, что едет на сейм в Краков. С Лжедмитрием осталось только полторы тысячи поляков, которые вместо Мнишка выбрали гетманом Дворжицкого. Но вскоре в войско самозванца прибыло большое пополнение — двенадцать тысяч малороссийских казаков.
Лжедмитрий был вынужден снять осаду с Новгорода-Северского и двинулся к Севску, который он занял без боя.
Несмотря на бездарные действия русских воевод под Новгородом-Северским, царь Борис не только не наложил на них опалу, а наоборот, щедро наградил.
Защитник Новгорода-Северского Басманов был вызван в Москву, где его торжественно встретил сам царь. Басманов получил боярство, большое поместье, две тысячи рублей и много ценных подарков.
На помощь страдавшему от ран Мстиславскому царь послал князя Василия Ивановича Шуйского. Кстати, по получении вестей о появлении самозванца в русских пределах он вышел на Лобное место в Москве и торжественно свидетельствовал, что истинный царевич закололся и был погребен им, Шуйским, в Угличе.
20 января 1605 г. русское войско стало лагерем в большом комарицком селе Добрыничи недалеко от Чемлыжского острожка, где находилась ставка Лжедмитрия.
Узнав о подходе русских, самозванец решил немедленно атаковать их. На рассвете 21 января польская кавалерия начала сражение. Дворжицкому удалось потеснить полк правой руки, которым командовал князь Шуйский. Затем польская конница повернула к центру русского войска, где нарвалась на пушки, московских стрельцов и немцев-наемников, которыми командовали капитаны Маржерет и Розен. Позже поляки утверждали, что по ним был дан залп из двенадцати тысяч пищалей. Так или иначе, но польская конница и казаки обратились в паническое бегство. Лишь пассивность русских воевод, не сумевших организовать преследование врага, предотвратила полное уничтожение всего войска самозванца.
Тем не менее, согласно разрядной записи, на поле боя было найдено и захоронено 11,5 тысяч трупов. Большинство из них (около семи тысяч) были «черкасы», то есть малороссийские казаки. Победителям досталось двенадцать знамен и штандартов и вся артиллерия — тридцать пушек. Русским воеводам удалось захватить несколько тысяч пленных. Всех пленных поляков увезли в Москву, зато казаки всех мастей и русские изменники были повешены.