Через некоторое время чернец Григорий оказывается в привилегированном Чудовом монастыре. Монастырь находился на территории Московского Кремля, и поступление в него обычно сопровождалось крупными денежными вкладами. О приеме Григория просил архимандрита Пафнутия протопоп кремлевского царского Успенского собора28 Ефимий. Как видим, влиятельные церковные деятели просят за монашка, бегающего из одного монастыря в другой, бывшего государственного преступника.
Первое время Григорий жил в келье своего родственника Григория Елизария Замятни (внука Третьяка Отрепьева). Всего до побега Григорий провел в Чудовом монастыре около года. В келье Замятии он пробыл совсем недолго. Архимандрит Пафнутий вскоре отличил его и перевел в свою келью. По представлению архимандрита Григорий был рукоположен патриархом в дьяконы. Вскоре Иов приближает к себе Григория. В покоях патриарха Отрепьев «сотворил святым» каноны. Григорий даже сопровождал патриарха на заседаниях Боярской думы. Такой фантастический взлет всего за год! И время было не Ивана Грозного или Петра Великого. При Годунове головокружительные карьеры не делались. И при такой карьере вдруг удариться в бега!? А главное, как он без чьей-либо поддержки вдруг объявил себя царевичем? До этого на Руси со времен Рюрика не было ни одного самозванца. Престиж царя был очень высок. Менталитет того времени не мог и мысли такой допустить у простого чернеца.
Отрепьев бежал в Литву с двумя монахами — Варлаамом и Мисаилом. Варлаам был чернецом Пафнутьев-Боровского монастыря, расположенного под Боровском. Варлаам Яцкий происходил из провинциальных детей боярских29. Позже, при царе Василии Шуйском, Варлаам напишет подробный рассказ о побеге в Польшу, получивший название «Извет». Второй чернец, Мисаил, бежал, как и Отрепьев, из Чудова монастыря. В миру он был Михаилом Трофимовичем Повадьиным, сыном боярским из города Серпейска. В московской летописи о нем сказано: «...прост сей и в разуме не утвержден». Полную противоположность Мисаилу представлял собой Варлаам. Его искусно составленный «Извет» говорит об изощренном уме.
Согласно версии Варлаама, дело обстояло так. В 1601 году, в понедельник второй недели Великого поста, в Москве Варварским крестцом шел монах Пафнутьев-Боровского монастыря Варлаам. Его нагнал другой монах, молодой, и вступил с ним в разговор. После обыкновенных приветствий и вопросов: кто и откуда? — Варлаам спросил своего нового знакомого, назвавшегося Григорием Отрепьевым, какое ему до него дело. Григорий отвечал, что, живя в Чудовом монастыре, сложил он похвалу московским чудотворцам, и патриарх, видя такое усердие, взял его к себе, а потом стал брать с собой и в Боярскую думу, оттого и вошел Григорий в великую славу. Но ему не хочется не только видеть, но и слышать про земную славу и богатство и потому он решил уехать из Москвы в дальний монастырь. Слышал он, что есть монастырь в Чернигове, и туда-то он хочет позвать с собой Варлаама. Варлаам отвечал, что если Григорий жил в Чудовом монастыре у патриарха, то к Черниговскому монастырю ему не привыкнуть: по слухам, этот монастырь — место неважное. На что Григорий отвечал: «Хочу в Киев, в Печерский монастырь, там старцы многие души свои спасли. А потом, поживя в Киеве, пойдем во святой город Иерусалим ко Гробу Господню». Варлаам возразил, что Печерский монастырь за рубежом, в Литве, а за рубеж теперь идти трудно. «Вовсе не трудно, — отвечал Григорий, — государь наш взял мир с королем на двадцать два года, и теперь везде просто, застав нет». Тогда Варлаам согласился идти вместе с Отрепьевым. Оба монаха поклялись друг другу, что не обманут, и договорились на завтра встретиться в Иконном ряду и отправиться в путь. На другой день в условленном месте Варлаам нашел Отрепьева, а с ним был третий их спутник — чернец Мисаил.
В своем «Извете» Варлаам старательно путает правду с вымыслом, стремясь обелить себя. Трудно поверить, что умный и тертый монах в столь солидном возрасте встретил случайно какого-то мальчишку и решил бежать с ним за рубеж. Вместе с тем интеллектуальный уровень Варлаама явно не соответствует роли организатора заговора. То же можно сказать и о Мисаиле. Версию же о том, что до самозванства Отрепьев дошел сам, я вынужден отбросить как абсурдную. Отсюда единственный вариант — инока Григория наставили на «путь истинный» в Чудовом монастыре. Кремлевский Чудов монастырь давно был источником различных политических интриг. Там постриглись многие представители знати, и не всегда по доброй воле. Само расположение монастыря под окнами царских теремов и государственных Приказов делало неизбежным вмешательство монахов в большую политику. Царь Иван Грозный желчно бранил чудовских старцев за то, что они только по одежде иноки, а творят все, как миряне. Значительная часть монахов была настроена оппозиционно к царю и патриарху.