Болвановская дорога пролегала мимо нынешней Таганки, оставляла слева Андроников монастырь и уходила на старинное Косино, приближаясь затем к левому берегу Москвы-реки. Брашевская же дорога, названная так по великокняжескому волостному селу Брашева, начиналась в Заречье, и, чтобы попасть на неё, надо было у стен Кремля переправиться через Москву-реку. Перевезтись на другой берег надлежало и ратникам, шедшим по южной, Серпуховской дороге мимо подмосковного села Котлы.
Однако, зная расположение этих трёх древних дорог, трудно поверить в то, что великий князь сам «поиде на Котел». Ведь в итоге он мог попасть лишь в Серпухов. Если бы, в свою очередь, Владимир Андреевич держал путь на Брашеву, то оказался бы наконец в Коломне. Но в Коломне Владимиру Андреевичу сейчас делать нечего, как и Дмитрию Ивановичу в Серпухове. Перед каждым из них стояла своя очень ответственная задача, которую они не могли никому передоверить. В преддверии битвы Владимир Серпуховской брал под надзор юго-западные границы Междуречья, боровско-серпуховской рубеж, к которому с запада приближался ныне Ягайло.
А Дмитрию Ивановичу, как известно, предстояло уряжать полки, ждать в Коломне новых донесений разведки и, исходя из них, внести поправки в дальнейшие сроки похода. Так что «ошибиться» дорогами они могли лишь по воле одного из переписчиков «Сказания». Исправим же эту ошибку: Владимир Андреевич идёт на Котлы; его двоюродный брат, великий князь московский, — на Брашеву. Так подсказывают не только доводы здравого смысла, но и «преданья старины глубокой».
Среди святынь, особо почитаемых жителями древней Москвы, второе место после Троице-Сергиева монастыря прочно занимала ещё одна пригородная обитель — Николо-Угреши. Уже в XV веке Угрешский монастырь имел собственное подворье в Московском Кремле — честь великая, редко кто её удостаивался. Русские цари в XVII веке многократно ездили в Угреши на «государево богомолье». Расположенный на левом берегу реки Москвы, в нескольких верстах ниже Коломенского, монастырь со временем стал излюбленным местом паломничества, москвичи по праздникам приезжали сюда семьями, с детьми, на целый день. К 500-летию Куликовской битвы в Угрешах была торжественно открыта часовня-памятник, символикой своего убранства подтверждавшая, что начало истории Угреш восходит к… августу 1380 года.
Что же произошло здесь тогда?
Предание гласит: держа путь на Коломну, Дмитрий Иванович проезжал лесным урочищем и на одном из деревьев увидел образ святителя Николая. Необычное явление иконы, так много говорившее сердцу русского средневекового человека, ободрило князя, то был благой знак в самом начале тревожного пути; Дмитрий якобы воскликнул: «Сие место
Наконец, на то, что Дмитрий шёл из Москвы Брашевской дорогой, а не на Котлы, указывает и само «Сказание о Мамаевом побоище». В одном из его списков читаем буквально следующее: «Князь же великий Дмитрий Иванович разделись з братом своим з князем Владимиром Андреевичем, понеже невозможно бе воеству их вместится единою дорогою. Сам князь великий поиде дорогою Засенною на Прашево, а брата своего отпустил дорогою на Котел».
Три сторо́жи. Хотя и «Краткий рассказ» и «Летописная повесть» ни слова не говорят о снаряжении Дмитрием Ивановичем трёх сторо́ж в верховья Дона, было бы легкомысленно на этом основании усомниться в достоверности того, что сообщает о действиях русской военной разведки «Сказание».
В предприятии, небывалом по охвату пространств и по числу участвующих в нём ратников, без разведки, чётко действующей, разветвлённой и прочно связанной со ставкой великого князя, обойтись было просто немыслимо. Известно, что во времена первой Литовщины Москва ещё не располагала достаточно опытной и надёжной дальней сторо́жей. В течение десяти с лишним лет такая сторо́жа была при великокняжеском войске не просто создана, но и закалена буднями изнурительной, полной риска и смертельной опасности службы. Это был цвет московского воинства, содружество витязей наподобие былинной богатырской заставы. Разведчики, числясь личными слугами великого князя, были приписаны к его двору. В народе знали их по именам и прозвищам, лучшую часть жизни они проводили в седле, отвага была их невестой, ветер прирастал к их плечам подобием крыльев, большинство из них сложили голову, не повидав напоследок родных и близких.