Перед смертью своей он поделил великую Литву между сыновьями. Великое княжение со столом в Вильно Гедимин завещал, по прихоти сердечной, самому младшему и любимому из семерых сыновей — Евнутию. Но воинственные Ольгерд и Кейстут вошли в сговор, нарушили отцову волю и, изгнав меньшого братца из Вильно, устроили передел земель, по которому Ольгерду достались восточные княжества, Кейстуту — западные, пограничные с немцами и поляками земли. Братья действовали дружно: шёл Кейстут против немцев — помогал ему Ольгерд; выступал Ольгерд на Смоленское или на Киевское княжества — рядом оказывалось плечо Кейстута. Литва любит войны, войнами она поднялась. Если бы не давнишняя немецкая опасность — насилие от Тевтонского и Ливонского орденов, — литовские племенные князьки так, должно быть, и сидели бы порознь, не ведая друг о друге, по своим лесным чащобам, молясь дубовым богам. Военная опасность сплотила их, вывела на люди, привила вкус к дальним наездам. Знатные литовцы обучились русской грамоте, полюбилось им пение в православных храмах, яркое иконное письмо; князья стали одеваться по-русски, жениться на русских, давать своим детям русские имена. Славянская речь зазвучала в княжеских хоромах полноправной хозяйкой; перемирные договоры и духовные завещания составлялись на русском языке.
Сам Ольгерд изъяснялся на нескольких языках, но пятерых сыновей от первой жены — дочери витебского князя — назвал по православным святцам. Своё великое княжество именуя, не забывал он упоминать, что оно не просто Литовское, но Литовское и Русское. Да иначе было бы и неудобно, пожалуй; литовцы составляли теперь малую долю населения княжества, и с каждым новым приобретением земель доля эта всё сокращалась.
Ольгерд не случайно выбрал себе вторую жену из тверского дома. Женившись на дочери и внучке великих князей владимирских, он тем самым обретал дополнительный политический вес, поднимался на новую ступень общерусской известности. Братья Ульяны стали ездить к нему в гости, сначала покойный Всеволод, а нынче вот и Михаил. И тот и другой приезжали с жалобами на Москву, просили помочь: казна-то тверская пуста, людей, годных к воинскому делу, после всех разоров да моров мало. Ольгерду льстило, что к нему всё чаще обращаются русские князья, и не одни тверичи. Борьба против общего врага на западе — немецкого рыцарства — помогла ему лучше сознакомиться в свой час с псковичами и новгородцами. Было время: по просьбе Пскова Ольгерд даже послал на тамошний стол своего старшего сына Андрея, до того сидевшего в Полоцке.
Впрочем, настоящей дружбы с чересчур самостоятельными вечевиками у него быть не может — это Ольгерд хорошо понимал. Зато с благодарностью и надеждой поглядывали на великого князя литовского обитатели исконных южнорусских земель: кто страдал от Орды, кто томился под властью поляков. В 1352 году Ольгерд отвоевал у Польши полдюжины волынских княжеств. Через десять лет занял Киев, освободив его жителей (хотя лишь на время) от татарской зависимости. А вскоре выиграл битву с ордынцами у Синих Вод, и ещё одна обширная русская область прирасправила плечи — Подолия.
Ольгерд ощущал себя самым настоящим освободителем и в этом отчасти не обманывался — до поры до времени. Сравнительная лёгкость воинских удач в захолустьях Орды и Польши исподволь начинала кружить голову и этому примерному трезвеннику, который был известен тем, что отродясь не пил зелена вина. Бражный дух побед, давних и совсем недавних, подталкивал литовцев к действиям ещё более широким, решительным. Ведь кто только не пробовал на Руси противостоять Орде, и никому ещё не удавалось. Новгородцы, к примеру, и переписчиков колотили, и купцов восточных на Волге то и дело тормошат, но много ли проку в их баловстве? Тверь было вскипела при покойном Александре, да сама же и захлебнулась в Щелкановой крови; рязанцы вот разбили Тагая, но через год, глядишь, объявится у них изгоном другой какой темник, и опять Олег Рязанский побежит в лес хорониться; совсем недавно стало известно, что нижегородский и городецкий Константиновичи потопили в мордовской речке Пьяне шальной булгарский отрядишко — велика ли слава? А Москва? Вся её дума — об одном лишь великом ярлыке да как бы соседей потеснить, кто послабее. У Москвы слишком голос сейчас тонок, чтобы против Орды своё слово произнести безбоязненно. Оно, это слово, уверял себя Ольгерд, должно прозвучать только из Литвы, и уже зазвучало — от Немана до Днепра, до самого Буга, до Синих Вод, до Херсонеса.
Ныне Ольгерд всё упорнее поглядывал в сторону малых и сирых княжеств Чернигово-Северской земли да в сторону непрочно стоящего Смоленского княжества. Достанутся они ему — и подопрёт Москву сбоку под самые рёбра. Тогда уж можно будет вслух заговорить о том, кто на Руси первый князь — великий владимирский или великий литовский и русский.